Anhídrido trifluorometanosulfónico - Trifluoromethanesulfonic anhydride
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Anhídrido trifluorometanosulfónico |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.006.016 
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PubChem CID
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| UNII | |||
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| Propiedades | |||
| C 2 F 6 O 5 S 2 | |||
| Masa molar | 282,13 g · mol −1 | ||
| Apariencia | líquido incoloro | ||
| Densidad | 1,6770 g / ml | ||
| Punto de ebullición | 82 ° C (180 ° F; 355 K) | ||
| Peligros | |||
| Ficha de datos de seguridad | Fisher MSDS | ||
| Frases R (desactualizadas) | R14 R34 | ||
| Frases S (desactualizadas) | S25 S26 S36 / 37/39 S45 | ||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El anhídrido trifluorometanosulfónico , también conocido como anhídrido tríflico, es el compuesto químico con la fórmula (CF 3 SO 2 ) 2 O. Es el anhídrido ácido derivado del ácido tríflico . Este compuesto es un electrófilo fuerte , útil para introducir el grupo triflilo , CF 3 SO 2 . Abreviado Tf 2 O , anhídrido tríflico es el anhídrido ácido del ácido tríflico ácido fuerte , CF 3 SO 2 OH.
Preparación y usos
El anhídrido tríflico se prepara por deshidratación de ácido tríflico usando P 4 O 10 .
El anhídrido tríflico es útil para convertir cetonas en triflatos enólicos.
En una aplicación representativa, se utiliza para convertir una imina en un grupo NTf. Convierte los fenoles en un éster tríflico, lo que permite la escisión del enlace CO.
Ensayo
La impureza típica del anhídrido tríflico es el ácido tríflico, que también es un líquido incoloro. Las muestras de anhídrido tríflico se pueden analizar mediante espectroscopia de RMN 19 F: -72,6 ppm frente a -77,3 para TfOH (CFCl 3 estándar ).
Seguridad
Es un electrófilo agresivo y se hidroliza fácilmente al ácido tríflico ácido fuerte. Es muy dañino para la piel y los ojos.