Tetrametoximetano - Tetramethoxymethane
|
|
| Nombres | |
|---|---|
|
Nombre IUPAC preferido
Tetrametoximetano |
|
| Otros nombres
Ortocarbonato de tetrametilo
|
|
| Identificadores | |
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.015.853 
|
| Número CE | |
|
PubChem CID
|
|
| un numero | 3272 |
|
Tablero CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Propiedades | |
| C 5 H 12 O 4 | |
| Masa molar | 136,15 g · mol −1 |
| Apariencia | líquido incoloro |
| Densidad | 1.023 g / cm 3 (25 ° C) |
| Punto de fusion | −5,5 ° C |
| Punto de ebullición | 114 ° C |
| Peligros | |
| Pictogramas GHS |
 
|
| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H225 , H315 , H319 , H335 | |
| P210 , P261 , P305 + 351 + 338 | |
| Compuestos relacionados | |
|
Otros cationes
|
Tetrametoxisilano |
|
Compuestos relacionados
|
Tetraetoximetano |
|
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
| Referencias de Infobox | |
El tetrametoximetano es un compuesto químico que se forma formalmente por metilación completa del hipotético ácido ortocarbónico C (OH) 4 (el ácido ortocarboxílico viola la regla de Erlenmeyer y es inestable en estado libre).
Preparación
La ruta sintética obvia del tetraclorometano no produce el producto deseado. Por tanto, la preparación original del tetrametoximetano se basaba en cloropicrina :
Debido a las propiedades desagradables de la cloropicrina, se investigaron otros derivados de metano reactivos tetrasustituidos como material de partida para el tetrametoximetano. Por ejemplo, se utilizó cloruro de triclorometanosulfenilo (también utilizado como agente de guerra química y fácilmente accesible a partir del bisulfuro de carbono y el cloro ):
Una síntesis menos problemática se basa en el tricloroacetonitrilo , con rendimientos de alrededor del 70% se consiguen:
En la bibliografía se describen otros métodos de preparación.
Propiedades
El tetrametoximetano es un líquido transparente, de olor aromático y de baja viscosidad que es estable frente a la formación de peróxido.
Usar
Además del uso como disolvente , el tetrametoximetano se utiliza como combustible en pilas de combustible de polímero , como agente alquilante a temperaturas elevadas (180-200 ° C) como reactivo de transesterificación (pero que muestra menos reactividad que el trimetoximetano) y como reactivo. para la síntesis de 2-aminobenzoxazoles, que se utilizan como bloques de construcción moleculares en principios activos farmacéuticos utilizados en neurolépticos , sedantes , antieméticos , relajantes musculares , fungicidas y otros.
Dependiendo de los sustituyentes, la reacción de un solo recipiente avanza con rendimientos "modestos a excelentes".
Referencias
- ^ a b c d H. v. Hartel, Über Existenz und Darstellung des Orthokohlensäure-tetramethylesters , Ber.dtsch.chem.Ges., 60 (8), 1841 (1927), doi : 10.1002 / cber.19270600821 .
- ^ a b R. H. De Wolfe, Derivados de ortoácidos carboxílicos: preparación y aplicaciones sintéticas , Química orgánica, vol. 14, Academic Press, Inc. Nueva York - Londres, 1970, ISBN 978-0-12-214550-6 .
- ^ H. Tieckelmann, HW Post, La preparación de ortocarbonatos de metilo, etilo, propilo y butilo , J. Org. Chem., 13 (2), 265-267 (1948), doi : 10.1021 / jo01160a014 .
- ^ Patente estadounidense US 4.059.656, Procesos para neutralizar ésteres de ácido 2,3-dibromopropanol fosfórico contenidos en tris (2,3-dibromo-1-propil) fosfato , Erfinder: M. Demarcq, Anmelder: Produits Chimiques Ugine Kuhlmann, erteilt am 22 .Noviembre de 1974.
- ^ Patente de EE.UU. US 3.876.708, Ésteres de ácido ortocarbónico,Erfinder: R. Speh, W. Kantlehner, Anmelder: Akzo BV, erteilt am 8. Abril de 1975.
- ^ Patente estadounidense US 6.825.385 B2, Proceso para la preparación de ortocarbonatos , Erfinder: G. Fries, J. Kirchhoff, Anmelder: Degussa AG, erteilt am 30. Noviembre de 2004.
- ^ W. Kantlehner y col., Die präparative Chemie der O- und N-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate , Synthesis ; 1977 (2): 73-90, doi : 10.1055 / s-1977-24283 .
- ^ KR Kopecky; J. Molina (1987). "Peróxido de bis (dimetoximetilo) y peróxido de bis (1,1-dimetoxietilo)". Revista canadiense de química . 65 : 2350. doi : 10.1139 / v87-392 .
- ^ Patente estadounidense US 6.864.001, Celdas de combustible de tetrametil ortocarbonato y sistemas y métodos relacionados con las mismas , Erfinder: J. Zhang, K. Colbow, Anmelder: Ballard Power Systems Inc., erteilt am 8. Marzo de 2005.
- ^ M. Selva et al., Ésteres y ortoésteres como agentes alquilantes a alta temperatura. Aplicaciones a procesos de flujo continuo , J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 519 (1992), doi : 10.1039 / P29920000519 .
- ^ CL Cioffi et al., Síntesis de 2-Aminobenzoxazoles usando tetrametil ortocarbonato o 1,1-dicloro-difenoximetano , J. Org. Chem., 75 (2), 7942-7945 (2010), doi : 10.1021 / jo1017052 .