Terpiridina - Terpyridine
|
|
| Nombres | |
|---|---|
|
Nombre IUPAC preferido
1 2 , 2 2 : 2 6 , 3 2 -Terpiridina |
|
| Otros nombres
2,6-Bis (2-piridil) piridina, Tripiridilo, 2,2 ′: 6 ′, 2 ′ ′ - Terpiridina
|
|
| Identificadores | |
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.013.235 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Tablero CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Propiedades | |
| C 15 H 11 N 3 | |
| Masa molar | 233,274 g · mol −1 |
| Apariencia | Blanco sólido |
| Punto de fusion | 88 ° C (190 ° F; 361 K) |
| Punto de ebullición | 370 ° C (698 ° F; 643 K) |
|
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verificar ( ¿qué es ?)
  |
|
| Referencias de Infobox | |
La terpiridina (2,2 '; 6', 2 "-terpiridina, a menudo abreviada como Terpy o Tpy ) es un compuesto heterocíclico derivado de la piridina . Es un sólido blanco que es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. El compuesto se utiliza principalmente como ligando en química de coordinación .
Síntesis
La terpiridina fue sintetizada por primera vez por G. Morgan y FH Burstall en 1932 mediante el acoplamiento oxidativo de piridinas. Este método, sin embargo, procedió con bajos rendimientos. Desde entonces se han descrito síntesis más eficientes, principalmente a partir de 2-acetilpiridina . Un método produce una enaminona mediante la reacción de 2-acetilpiridina con N, N-dimetilformamida dimetil acetal . La reacción catalizada por una base de 2-acetilpiridina con disulfuro de carbono seguida de alquilación con yoduro de metilo da C 5 H 4 NCOCH = C (SMe) 2 . La condensación de esta especie con 2-acetilpiridina forma la 1,5-dicetona relacionada, que se condensa con acetato de amonio para formar una terpiridina. El tratamiento de este derivado con níquel Raney elimina el grupo tioéter .
Se han desarrollado otros métodos para la síntesis de terpiridina y sus derivados sustituidos. Las terpiridinas sustituidas también se sintetizan a partir de reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio . Puede prepararse a partir de bis-triazinil piridina .
Propiedades
La terpiridina es un ligando tridentado que une metales en tres sitios meridionales dando dos anillos de quelato MN 2 C 2 adyacentes de 5 miembros . La terpiridina forma complejos con la mayoría de los iones de metales de transición al igual que otros compuestos de polipiridina , como la 2,2'-bipiridina y la 1,10-fenantrolina . Son comunes los complejos que contienen dos complejos de terpiridina, es decir, [M (Terpy) 2 ] n + . Se diferencian estructuralmente de los complejos relacionados [M (Bipy) 3 ] n + en ser aquirales.
Los complejos de terpiridina, al igual que otros complejos de polipiridina, exhiben propiedades ópticas y electroquímicas características: transferencia de carga de metal a ligando (MLCT) en la región visible, reducción y oxidación reversibles y luminiscencia bastante intensa .
Debido a que son aceptores de pi, la terpiridina y la bipiridina tienden a estabilizar los metales en estados de oxidación más bajos. Por ejemplo, en solución de acetonitrilo , es posible generar el [M (Terpy) 2 ] + (M = Ni, Co).
Compuestos relacionados
Las bis-triazinil piridinas están relacionadas con la terpiridina en su unión a metales.