Sertaconazol - Sertaconazole
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| Datos clinicos | |
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| Nombres comerciales | Ertaczo, Dermofix, Zalain |
| AHFS / Drugs.com | Monografía |
| MedlinePlus | a608047 |
| Datos de licencia | |
| Vías de administración |
Actual |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | Despreciable |
| Enlace proteico | > 99% al plasma |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 20 H 15 Cl 3 N 2 O S |
| Masa molar | 437,76 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (¿qué es esto?) (verificar)
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El sertaconazol , vendido bajo la marca Ertaczo entre otros, es un medicamento antifúngico de la clase de los benzotiofenos . Está disponible en forma de crema para tratar infecciones de la piel como el pie de atleta .
También está disponible en forma de tableta vaginal . El más popular de ellos es Gyno-Dermofix.
Usos médicos
En ensayos aleatorizados, doble ciego y multicéntricos de 3 a 6 semanas de duración (n = 127-383), un número significativamente mayor de pacientes con tiña de la piel glabra y tiña del pie que recibieron una crema tópica de sertaconazol al 2% una o dos veces al día logró una cura micológica exitosa en comparación con los receptores de una crema placebo.
Efectos secundarios
Rara vez se informaron efectos secundarios con la terapia con sertaconazol, pero pueden incluir dermatitis de contacto , ardor en el lugar de aplicación y sequedad de la piel.
Farmacología
Farmacodinámica
El sertaconazol tiene varios mecanismos de acción conocidos. Se considera fungistático , fungicida , antibacteriano , antiinflamatorio , antitricomonal y antipruriginoso .
Como otros antifúngicos imidazólicos, el sertaconazol bloquea la síntesis de ergosterol al inhibir la enzima 14α-desmetilasa. El ergosterol es un componente crítico de la membrana celular de los hongos. La inhibición de la síntesis de ergosterol evita que las células fúngicas se multipliquen y altera el crecimiento de las hifas.
Químicamente, el sertaconazol contiene un anillo de benzotiofeno que lo hace único de otros antifúngicos imidazol. Un anillo de benzotiofeno es un análogo de azufre del anillo de indol que se encuentra en el aminoácido triptófano. El triptófano se encuentra en la membrana de los hongos además de lípidos como el ergosterol. El anillo de benzotiofeno en sertaconazol imita al triptófano y aumenta la capacidad de los fármacos para formar poros en la membrana celular de los hongos. Si estos poros hacen que la membrana celular tenga fugas suficientes, la célula fúngica morirá por la pérdida de ATP y otros efectos que pueden incluir la desregulación del calcio. Se cree que estos poros se abren aproximadamente 10 minutos después de la aplicación tópica de sertaconazol. Una hora después de la aplicación tópica, aproximadamente el 90% de las células fúngicas mueren por falta de energía (debido a la pérdida de ATP) y pérdida general de homeostasis. Se cree que el sertaconazol es el único antifúngico benzotiofeno con este mecanismo de acción.
El sertaconazol también tiene acción antiinflamatoria y antipruriginosa. Inhibe la liberación de citocinas proinflamatorias de las células inmunes activadas. Se ha demostrado que el sertaconazol activa la vía p38 / COX2 / PGE2. La PGE2 puede tener una variedad de efectos importantes en el cuerpo, incluida la activación de la respuesta corporal a la fiebre.
El sertaconazol también tiene acción antibacteriana. Se plantea la hipótesis de que el mecanismo de acción involucra nuevamente la capacidad del sertaconazol para formar poros imitando al triptófano.
También se ha demostrado que el sertaconazol puede matar a Trichomonas vaginalis in vitro . El mecanismo de acción exacto aún se desconoce.
El sertaconazol también parece inhibir la transformación dimórfica de Candida albicans en hongos patógenos.
Se sabe que los siguientes organismos fúngicos, entre otros, son sensibles al sertaconazol:
Química
El sertaconazol contiene un estereocentro y consta de dos enantiómeros . El fármaco es un racemato , una mezcla igual de las formas ( R ) y ( S ).
| Enantiómeros de sertaconazol | |
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-Sertaconazol_Structural_Formula_V1.svg) ( R ) -Sertaconazol Número CAS: 583057-48-1 |
-Sertaconazol_Structural_Formula_V1.svg) ( S ) -Sertaconazol Número CAS: 583057-51-6 |
Referencias
enlaces externos
- "Sertaconazol" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- "Nitrato de sertaconazol" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.