Perfluorodecalina - Perfluorodecalin
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Octadecafluorodecahidronaftaleno |
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| Otros nombres
Flutec PP6
F-Decalin Perfluanfene |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviaturas | PFD | ||
| CHEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.005.631 
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| Número CE | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 10 F 18 | |||
| Masa molar | 462 | ||
| Apariencia | Líquido transparente e incoloro | ||
| Densidad | 1.917 | ||
| Punto de ebullición | 142 ° C (288 ° F; 415 K) | ||
| 10 ppm | |||
| Peligros | |||
| Principales peligros | Ninguno | ||
| punto de inflamabilidad | Ninguno | ||
| Ninguno | |||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
La perfluorodecalina ( C 10 F 18 ) es un fluorocarbono , un derivado de la decalina en el que todos los átomos de hidrógeno son reemplazados por átomos de flúor . Es química y biológicamente inerte y estable hasta 400 ° C. Varias aplicaciones hacen uso de su capacidad para disolver gases.
Fabricar
Se fabrica mediante la fluoración de tetralina o decalina con fluoruro de cobalto (III) en el proceso de Fowler . Para la mayoría de las aplicaciones, se requieren varios pasos de purificación después de la reacción.
Isómeros
La perfluorodecalina exhibe isomería cis-trans , ya que los átomos de flúor terciario en los átomos de carbono puente pueden estar en el mismo lado entre sí (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans). Ambos isómeros son química y biológicamente inertes y son muy similares en sus propiedades físicas. La diferencia más notable está en el punto de fusión, que es -3,6 ° C para el isómero cis, +18 ° C para el isómero trans y -6,7 ° C para una mezcla 50/50 .
cis
trans
Aplicaciones médicas
De todos los perfluorocarbonos, la perfluorodecalina es probablemente la que más interés ha tenido en las aplicaciones médicas. La mayoría de las aplicaciones utilizan su capacidad para disolver grandes cantidades de oxígeno (100 ml de perfluorodecalina a 25 ° C pueden disolver 49 ml de oxígeno en STP ).
La perfluorodecalina era un ingrediente de Fluosol , un producto de sangre artificial desarrollado por Green Cross Corporation en la década de 1980. También se está estudiando para su uso en la respiración de líquidos . La perfluorodecalina se puede aplicar por vía tópica para proporcionar oxígeno adicional a una ubicación específica y acelerar la cicatrización de heridas. Los órganos y tejidos se pueden almacenar durante más tiempo en perfluorodecalina oxigenada; el "método de dos capas" utiliza perfluorodecalina y solución UW para preservar el tejido para los trasplantes de páncreas .
Es un ingrediente de Perftoran, un sustituto de la sangre que también contiene perfluoro-N- (4-metilciclohexil) -piperidina junto con un tensioactivo , proxanol-268. Fue desarrollado en Rusia y a partir de 2005 se comercializó allí.
Otras aplicaciones
Debido a su capacidad de transporte de gas, la perfluorodecalina se ha utilizado para mejorar el suministro de oxígeno durante el cultivo celular. También se ha demostrado que la perfluorodecalina mejora drásticamente la resolución microscópica in vivo de tejidos que contienen espacio aéreo, como el mesófilo . El montaje de hojas en perfluorodecalina mejora significativamente las cualidades ópticas de la hoja, lo que permite obtener imágenes de alta resolución al doble de profundidad en el mesófilo, en comparación con el uso de agua. El impacto fisiológico de montar la muestra en perfluorodecalina también es mínimo en comparación con el agua.
La perfluorodecalina es parcialmente miscible con hidrocarburos, lo que la convierte en un antidisolvente inerte atractivo para algunas aplicaciones especializadas, como la autoorganización de nanocristales de perovskita en supercristales (también conocidos como superredes ).
Este compuesto se utiliza a veces para disolver el teflón AF (que no debe confundirse con otros teflones, como PTFE , PFA y FEP ).