Clerodano diterpeno - Clerodane diterpene

Los diterpenos clerodanos , a veces denominados diterpenoides clerodanos , son un gran grupo de metabolitos secundarios que se han aislado de varios cientos de especies de plantas diferentes, así como de hongos, bacterias y esponjas marinas. Son terpenos bicíclicos que contienen 20 carbonos y un núcleo de decalina .

Clasificación

Los diterpenos clerodanos se clasifican en cuatro grupos trans - cis (TC), trans- trans (TT), cis - cis (CC) y cis - trans (TC) según la estereoquímica relativa en la unión decalina ( trans o cis ) y la estereoquímica relativa de los sustituyentes en C-8 y C-9 ( trans o cis ). La estereoquímica absoluta de los clerodanos se clasifica como neo (que se muestra a continuación) o ent - neo (enantiomérico a neo ). Los neo -clerodanes comparten la misma estereoquímica absoluta como clerodin. Aproximadamente el 25% de los clerodanos tienen la unión del anillo cis 5:10 . El 75% restante tiene una unión de anillo trans 5:10.

El esqueleto de clerodano contiene 20 carbonos y un núcleo de decalina. Hay cuatro distinciones adicionales que se refieren a la estereoquímica de la unión del anillo decalina y los sustituyentes en los carbonos C-8 y C-9.

Biosíntesis

Están estructuralmente relacionados con los diterpenos labdanos bicíclicos . Su biosíntesis en plantas (mayoritariamente presente en las familias Lamiaceae y Asteraceae ) tiene lugar en los cloroplastos . Algunas formas pueden ser intermedios útiles en síntesis orgánica. Algunos clerodanos como la clerodina (3-desoxi-caryoptinol) de las hojas de Clerodendrum infortunatum ( Verbenaceae ) tienen propiedades antihelmínticas , otras como las ajugarinas repelen a los depredadores herbívoros (principalmente insectos y sus larvas) o tienen un sabor muy amargo, como la gimnocolina .

Algunos ejemplos para clerodanes son ajugarins I a V extraída de bugleweeds como Ajuga remota , Ajuga ciliata , Ajuga decumbens , escutelaria común ( Scutellaria galericulata ) , y germanders (Teucrium sp. ) , Cascarillin de Eluteria Croton , calumbins de Jateorhiza columba , palmata Jateorhiza y guduchi ( Tinospora cordifolia ), gymnocolina de Gymnocolea inflata , ácido hardwickiic de la especie Hardwickia ( Fabaceae ). Diterpenos Neo-clerodano pueden tener alucinógenas propiedades tales como salvinorina A , un trans diterpeno -neoclerodane de Salvia divinorum .

Ver también

Referencias

enlaces externos