Natamicina - Natamycin

Natamicina
Natamicina.svg
Bola y palo de natamicina.png
Datos clinicos
Nombres comerciales Natacyn, otros
AHFS / Drugs.com Monografía
Vías de
administración
Gotas para los ojos
Código ATC
Identificadores
  • (1 R , 3 S , 5 R , 7 R , 8 E , 12 R , 14 E , 16 E , 18 E , 20 E , 22 R , 24 S , 25 R , 26 S ) -22 - [(3- amino-3,6-didesoxi- D- manopiranosil) oxi] -1,3,26-trihidroxi-12-metil-10-oxo-6,11,28-trioxatriciclo [22.3.1.0 5,7 ] octacosa-8, Ácido 14,16,18,20-pentaeno-25-carboxílico
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
Número e E235 (conservantes) Edita esto en Wikidata
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.028.803 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 33 H 47 N O 13
Masa molar 665,733  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Densidad 1,35 g / ml g / cm 3
Punto de fusion Se oscurece a ± 200 ° C con descomposición vigorosa a 280-300 ° C
solubilidad en agua 0,39 mg / ml
  • OC (= O) [C @@ H] 3 [C @@ H] (O) C [C @@] 2 (O) C [C @@ H] (O) C [C @ H] 4O [C @@ H] 4 / C = C / C (= O) O [C @ H] (C) C \ C = C \ C = C \ C = C \ C = C \ [C @ H] (O [ C @@ H] 1O [C @ H] (C) [C @@ H] (O) [C @ H] (N) [C @@ H] 1O) C [C @@ H] 3O2
  • EnChI = 1S / C33H47NO13 / c1-18-10-8-6-4-3-5-7-9-11-21 (45-32-30 (39) 28 (34) 29 (38) 19 (2) 44-32) 15-25-27 (31 (40) 41) 22 (36) 17-33 (42,47-25) 16-20 (35) 14-24-23 (46-24) 12-13- 26 (37) 43-18 / h3-9,11-13,18-25,27-30,32,35-36,38-39,42H, 10,14-17,34H2,1-2H3, (H , 40,41) / b4-3 +, 7-5 +, 8-6 +, 11-9 +, 13-12 + / t18-, 19-, 20 +, 21 +, 22 +, 23-, 24 -, 25 +, 27-, 28 +, 29-, 30 +, 32 +, 33- / m1 / s1
     chequeY
  • Clave: NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N

La natamicina , también conocida como pimaricina , es un medicamento antimicótico que se usa para tratar las infecciones por hongos alrededor del ojo. Esto incluye infecciones de párpados , conjuntiva y córnea . Se usa como gotas para los ojos . La natamicina también se utiliza en la industria alimentaria como conservante .

Pueden ocurrir reacciones alérgicas . No está claro si el uso médico durante el embarazo o la lactancia es seguro. Es en los macrólidos y polienos familias de medicamentos. Esto resulta en la muerte de hongos mediante la alteración de la membrana celular .

La natamicina fue descubierta en 1955 y aprobada para uso médico en los Estados Unidos en 1978. Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . Se produce por fermentación de ciertos tipos de la bacteria Streptomyces .

Usos

Médico

La natamicina se usa para tratar infecciones fúngicas, como Candida , Aspergillus , Cephalosporium , Fusarium y Penicillium . Se aplica tópicamente como una crema, en gotas para los ojos o (para infecciones orales) en una pastilla . La natamicina muestra una absorción insignificante en el cuerpo cuando se administra de esta manera. Cuando se toma por vía oral, se absorbe poco o nada del tracto gastrointestinal, lo que lo hace inadecuado para las infecciones sistémicas. Las pastillas de natamicina también se recetan para tratar las infecciones por hongos y la candidiasis oral .

Comida

La natamicina se ha utilizado durante décadas en la industria alimentaria como un obstáculo para la proliferación de hongos en los productos lácteos y otros alimentos. Las ventajas potenciales del uso de natamicina podrían incluir el reemplazo de conservantes químicos tradicionales, un impacto de sabor neutro y una menor dependencia del pH para la eficacia, como es común con los conservantes químicos. Se puede aplicar de varias formas: como una suspensión acuosa (como mezclada con una salmuera ) rociada sobre el producto o en la que se sumerge el producto, o en forma de polvo (junto con un agente antiaglutinante como la celulosa ) rociado o mezclado con el producto.

Si bien actualmente no está aprobado para su uso en carnes en los Estados Unidos, algunos países permiten que se aplique natamicina a la superficie de las salchichas secas y fermentadas para evitar el crecimiento de moho en la tripa. Además, la natamicina está aprobada para diversas aplicaciones lácteas en los Estados Unidos. Más específicamente, la natamicina se usa comúnmente en productos tales como quesos cremosos, requesón, crema agria, yogur, quesos rallados, rebanadas de queso y mezclas para ensaladas empaquetadas. Una de las razones por las que los productores de alimentos usan natamicina es para reemplazar el conservante artificial ácido sórbico .

Como aditivo alimentario , tiene el número E E235. En toda la Unión Europea, está aprobado solo como conservante de superficies para ciertos quesos y embutidos secos. No debe ser detectable a 5 mm por debajo de la corteza. Si bien la natamicina está aprobada en diferentes aplicaciones a diferentes niveles en el mundo, está aprobada en más de 150 países en todo el mundo.

El panel de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) asumió la responsabilidad de proporcionar asesoramiento científico sobre seguridad alimentaria a la UE del Comité Científico de Alimentos en 2002. En 2009, la EFSA consideró que los niveles de uso propuestos de natamicina son seguros si se utiliza para el tratamiento de superficie para estos tipos de quesos y embutidos.

La seguridad

La natamicina no tiene toxicidad aguda . En estudios con animales, la DL 50 más baja encontrada fue de 2,5 a 4,5 g / kg. En ratas, la LD 50 es ≥2300 mg / kg, y las dosis de 500 mg / kg / día durante 2 años no causó diferencias detectables en la tasa de supervivencia, el crecimiento, o la incidencia de tumores . Los metabolitos de la natamicina también carecen de toxicidad. Los productos de descomposición de la natamicina en diversas condiciones de almacenamiento pueden tener un LD inferior 50 de la natamicina, pero en todos los casos, las cifras son bastante alto. En los seres humanos, una dosis de 500 mg / kg / día repetida durante varios días provocó náuseas, vómitos y diarrea.

No hay evidencia que demuestre que la natamicina, ya sea a niveles farmacológicos o niveles encontrados como aditivo alimentario, pueda dañar la flora intestinal normal , pero es posible que no se disponga de investigaciones definitivas. Sin embargo, algunas personas son alérgicas a la natamicina.

La EFSA ha llegado a la conclusión de que el uso de natamicina como aditivo alimentario no tiene un riesgo relevante para el desarrollo de hongos resistentes .

Mecanismo de acción

La natamicina inhibe el crecimiento de hongos al unirse específicamente al ergosterol presente en las membranas celulares de los hongos. La natamicina inhibe las proteínas transportadoras de aminoácidos y glucosa, lo que conduce a una pérdida de transporte de nutrientes a través de la membrana plasmática. Si bien esta unión es reversible, la unión de ergosterol actúa como un mecanismo universal de inhibición fúngica, lo que permite que la natamicina actúe sobre diversos patógenos fúngicos desde la levadura Saccharomyces hasta los mohos Aspergillus . La natamicina es única entre los antifúngicos relacionados específicamente porque no causa directamente la permeabilización de la membrana.

La natamicina tiene una solubilidad muy baja en agua; sin embargo, la natamicina es eficaz a niveles muy bajos. Su concentración inhibitoria mínima es de menos de 10  ppm para la mayoría de los mohos.

Historia

Es producido como metabolito secundario por algunas especies de Streptomyces : S. natalensis , S. lydicus , S. chattanoogensis y S. gilvosporeus .

La natamicina se aisló por primera vez en 1955 a partir de un caldo de fermentación de un cultivo celular de Streptomyces natalensis . Originalmente se llamó pimaricina en honor a Pietermaritzburg , donde se adquirió Streptomyces natalensis . Más tarde, la pimaricina pasó a llamarse natamicina después de que la Organización Mundial de la Salud (OMS) ordenara que los antibióticos producidos por Streptomyces terminen en –micina. El nombre también se relaciona con el organismo que produce el compuesto, Streptomyces natalensis , de ahí el nombre natamicina.

sociedad y Cultura

La natamicina aparece en la lista de “Ingredientes inaceptables para alimentos” de Whole Foods .

Referencias

enlaces externos