Radical metilidino - Methylidyne radical
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC sistemático
Hidridocarbono hidridocarbono (•), Hidridocarbono (3 •) |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 7801830 | |||
| CHEBI | |||
| 24689 | |||
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| Propiedades | |||
| CH , CH • , CH 3 • | |||
| Masa molar | 13.0186 g mol −1 | ||
| Apariencia | Gas incoloro | ||
| Reacciona | |||
| Termoquímica | |||
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Entropía molar estándar ( S |
183.04 JK −1 mol −1 | ||
| 594,13 kJ mol −1 | |||
| Compuestos relacionados | |||
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Compuestos relacionados
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De metilo (CH 3 ) de metileno (CH 2 ) carburo (C) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referencias de Infobox | |||
Metilidino , o ( no sustituido ) carbino , es un compuesto orgánico cuya molécula consta de una sola hidrógeno átomo unido a un carbono átomo. Es el compuesto original de los carbinos , que puede verse como obtenido de él mediante la sustitución del hidrógeno por otros grupos funcionales .
El átomo de carbono se deja con uno o tres desapareados electrones (insatisfecha de valencia bonos), dependiendo de la molécula de estado de excitación ; haciéndolo radical . En consecuencia, la fórmula química puede ser CH • o CH 3 • (también escrito como ⫶ CH); cada punto representa un electrón desapareado. Los nombres sistemáticos correspondientes son metililiden o hydridocarbon (•) , y methanetriyl o hydridocarbon (3 •) . Sin embargo, la fórmula a menudo se escribe simplemente como CH.
La metilidina es un gas altamente reactivo , que se destruye rápidamente en condiciones normales, pero es abundante en el medio interestelar (y fue una de las primeras moléculas que se detectaron allí).
Nomenclatura
El nombre trivial carbyne es el nombre preferido de la IUPAC .
Siguiendo la nomenclatura sustitutiva, la molécula se considera metano con tres átomos de hidrógeno eliminados, dando el nombre sistemático "metilidina".
Siguiendo la nomenclatura de los aditivos, la molécula se ve como un átomo de hidrógeno unido a un átomo de carbono, dando lugar al nombre "hidridocarbono".
Por defecto, estos nombres no tienen en cuenta el estado de excitación de la molécula. Cuando se considera ese atributo, los estados con un electrón no apareado se denominan "metililideno" o "hidridocarburo (•)", mientras que los estados excitados con tres electrones no apareados se denominan "metanetriilo" o "hidridocarbono (3 •)".
Vinculación
9.png)
Como especie de electrones impares, el CH es un radical. El estado fundamental es un doblete ( X 2 Π). Los dos primeros estados excitados son un cuarteto (con tres electrones no apareados) ( a 4 Σ - ) y un doblete ( A 2 Δ). El cuarteto se encuentra a 71 kJ / mol por encima del suelo.
Las reacciones del radical doblete con especies no radicales implican inserción o adición:
- [CH] • ( X 2 Π) + H
2 O → [CHO] • + H
2 o [CH
2 (OH)] •
mientras que las reacciones del cuarteto radical generalmente implican solo abstracción:
- [CH] 3 • ( a 4 Σ - ) + H
2 O → [CH
2 ] + [HO] •
La metilidina puede unirse a átomos de metal como ligando tridentado en complejos de coordinación . Un ejemplo es methylidynetricobaltnonacarbonyl HCCo
3 (CO)
9 .
Ocurrencia y reactividad
Intermedio de Fischer-Tropsch
Las especies similares a la metilidina son intermediarios implícitos en el proceso de Fischer-Tropsch , la hidrogenación de CO para producir hidrocarburos . Se supone que las entidades de metilidina se unen a la superficie del catalizador . Una secuencia hipotética es:
- M n CO + 1 / 2 H 2 → M n COH
- M n COH + H 2 → M n CH + H 2 O
- M n CH + 1 / 2 H 2 → M n CH 2
El intermedio M n CH tiene un ligando de metilidina tridentado. El ligando de metileno (H 2 C) se acopla entonces a CO o a otro metileno, lo que hace crecer la cadena C-C.
Anfotericidad
El grupo metililidino puede exhibir tanto carácter ácido de Lewis como básico de Lewis . Tal comportamiento es solo de interés teórico ya que no es posible producir metililidina.
En el espacio interestelar
En octubre de 2016, los astrónomos informaron que los ingredientes químicos básicos de la vida - el radical metilidino ⫶ CH, el ión positivo carbono-hidrógeno : CH + y el ión carbono ⫶ C + - son el resultado de la luz ultravioleta de las estrellas , en lugar de de otras formas, como el resultado de eventos turbulentos relacionados con supernovas y estrellas jóvenes , como se pensó anteriormente. Estos resultados han dado nueva luz a la formación de compuestos orgánicos en el desarrollo temprano de la vida en la tierra.
Preparación
La metilidina se puede preparar a partir de bromoformo .