Trifluorometanosulfonato de metilo - Methyl trifluoromethanesulfonate
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Trifluorometanosulfonato de metilo |
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| Otros nombres
Ácido trifluorometanosulfónico, éster metílico
Ácido tríflico, éster metílico, triflato de metilo |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.005.793 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 2 H 3 F 3 O 3 S | |
| Masa molar | 164,10 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Densidad | 1,496 g / ml |
| Punto de fusion | −64 ° C (−83 ° F; 209 K) |
| Punto de ebullición | 100 ° C (212 ° F; 373 K) |
| Hidroliza | |
| Peligros | |
| Principales peligros | Corrosivo |
| Frases R (desactualizadas) | R10 - R34 |
| Frases S (desactualizadas) | S26 - S36 / 37/39 - S45 |
| punto de inflamabilidad | 38 ° C (100 ° F; 311 K) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El trifluorometanosulfonato de metilo , también llamado comúnmente triflato de metilo y abreviado MeOTf , es el compuesto orgánico con la fórmula CF 3 SO 2 OCH 3 . Es un líquido incoloro que se utiliza en la química orgánica como un poderoso agente metilante . El compuesto está estrechamente relacionado con el fluorosulfonato de metilo (FSO 2 OCH 3 ). Aunque todavía no se ha informado de una muerte humana, aunque se notificaron varios casos de metil fluorosulfonato (CL 50 (rata, 1 h) = 5 ppm), se espera que el triflato de metilo tenga una toxicidad similar según la evidencia disponible.
Síntesis
El triflato de metilo está disponible comercialmente, sin embargo, también se puede preparar en el laboratorio tratando dimetilsulfato con ácido tríflico.
- CF 3 SO 2 OH + (CH 3 O) 2 SO 2 → CF 3 SO 2 OCH 3 + CH 3 OSO 2 OH
Reactividad
El compuesto se hidroliza violentamente al entrar en contacto con el agua:
- CF 3 SO 2 OCH 3 + H 2 O → CF 3 SO 2 OH + CH 3 OH
Metilación
Una clasificación de agentes de metilación es (CH 3 ) 3 O + > CF 3 SO 2 OCH 3 ≈ FSO 2 OCH 3 > (CH 3 ) 2 SO 4 > CH 3 I . El triflato de metilo alquilará muchos grupos funcionales que son nucleófilos muy pobres, como aldehídos , amidas y nitrilos . No metila el benceno ni la voluminosa 2,6-di- terc- butilpiridina . Su capacidad para metilar N -heterociclos se aprovecha en ciertos esquemas de desprotección .
Polimerización catiónica
El triflato de metilo inicia la polimerización catiónica viva de lactida y otras lactonas que incluyen β-propiolactona , ε-caprolactona y glicólido .
Los carbonatos cíclicos como el carbonato de trimetileno y el carbonato de neopentileno (5,5-dimetil-1,3-dioxan-2-ona) se pueden polimerizar en los policarbonatos correspondientes. Las 2-alquil-2-oxazolinas, por ejemplo 2-etil-2-oxazolina , también se polimerizan en poli (2-alquiloxazolina) s.