Metil isobutil cetona - Methyl isobutyl ketone

Metil isobutil cetona
Fórmula esquelética de metil isobutil cetona
Modelo de bola y palo de la molécula de metil isobutil cetona
Nombres
Nombre IUPAC preferido
4-metilpentan-2-ona
Otros nombres
4-metil-2-pentanona, isopropilacetona, hexona, isobutilmetilcetona, 2-metilpropilmetilcetona, 4-metil-2-oxopentano, MIK, isobutilmetilcetona, MIBK, isohexanona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.003.228 Edita esto en Wikidata
Número CE
KEGG
Número RTECS
UNII
  • EnChI = 1S / C6H12O / c1-5 (2) 4-6 (3) 7 / h5H, 4H2,1-3H3 ☒norte
    Clave: NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • EnChI = 1 / C6H12O / c1-5 (2) 4-6 (3) 7 / h5H, 4H2,1-3H3
    Clave: NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYAQ
  • CC (C) CC (= O) C
Propiedades
C 6 H 12 O
Masa molar 100,16 g / mol
Apariencia líquido incoloro
Olor agradable
Densidad 0,802 g / mL, líquido
Punto de fusion −84,7 ° C (−120,5 ° F; 188,5 K)
Punto de ebullición 117 a 118 ° C (243 a 244 ° F; 390 a 391 K)
1,91 g / 100 ml (20 ° C)
Presión de vapor 16 mmHg (20 ° C)
-70,05 · 10 −6 cm 3 / mol
1.3958
Viscosidad 0,58 cP a 20,0 ° C
Estructura
2,8 D
Riesgos
Inflamable ( F )
Nocivo ( Xn )
Frases R (desactualizadas) R11 , R20 , R36 / 37 , R66
Frases S (desactualizadas) (S2) , S9 , S16 , S29
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
3
punto de inflamabilidad 14 ° C (57 ° F; 287 K)
449 ° C (840 ° F; 722 K)
Límites explosivos 1,2–8,0% (93 ° C)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
 TWA 100 ppm (410 mg / m 3 )
REL (recomendado)
 TWA 50 ppm (205 mg / m 3 ) ST 75 ppm (300 mg / m 3 )
IDLH (peligro inmediato)
 500 ppm
Compuestos relacionados
Cetonas relacionadas
Metil-isopropil-cetona
2-pentanona
cetona diisobutil
Compuestos relacionados
 2-metilpentan-4-ol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

Metil isobutil cetona ( MIBK ) es el nombre común del compuesto orgánico 4-metilpentan-2-ona, fórmula química condensada (CH 3 ) 2 CHCH 2 C (O) CH 3 . Este líquido incoloro, una cetona , se utiliza como disolvente para gomas, resinas, pinturas, barnices, lacas y nitrocelulosa.

Producción

A escala de laboratorio, MIBK se puede producir mediante un proceso de tres pasos utilizando acetona como material de partida. La autocondensación , un tipo de reacción aldólica , produce alcohol de diacetona , que se deshidrata fácilmente para dar 4-metilpent-3-en-2-ona (comúnmente, óxido de mesitilo ). A continuación, se hidrogena óxido de mesitilo para dar MIBK.

Síntesis de MIBK a partir de acetona

Industrialmente, estos tres pasos se combinan. La acetona se trata con una resina de intercambio catiónico dopada con catalizador de paladio , ácida fuerte, a presión media de hidrógeno. Se producen anualmente varios millones de kilogramos. En 2003, la capacidad de producción industrial de MIBK en los Estados Unidos fue de 88.000 toneladas.

Usos

Carro tanque MIBK en Europa.

MIBK se usa como solvente para nitrocelulosa , lacas y ciertos polímeros y resinas.

Precursor de 6PPD

Otro uso importante es como precursor de N- (1,3-dimetilbutil) - N ' -fenil- p -fenilendiamina ( 6PPD ), un antiozonante utilizado en neumáticos. El 6PPD se prepara mediante acoplamiento reductor de MIBK con 4-aminodifenilamina.

Aplicaciones de disolventes y de nicho

A diferencia de otros solventes de cetonas comunes, acetona y MEK , MIBK tiene una solubilidad bastante baja en agua, lo que lo hace útil para la extracción líquido-líquido . Tiene una polaridad similar al acetato de etilo , pero una mayor estabilidad frente al ácido y la base acuosos . Puede usarse para extraer oro, plata y otros metales preciosos de soluciones de cianuro , como las que se encuentran en las minas de oro, para determinar los niveles de esos metales disueltos. La diisobutilcetona (DIBK), una cetona lipofílica relacionada, también se usa para este propósito. La metil isobutil cetona también se utiliza como agente desnaturalizante para el alcohol desnaturalizado . Cuando se mezcla con agua o alcohol isopropílico, MIBK sirve como revelador para la capa protectora de litografía por haz de electrones de PMMA . MIBK se utiliza como disolvente para CS en la preparación del aerosol CS utilizado actualmente por las fuerzas policiales estadounidenses y británicas.

Referencias

  1. ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0326" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ Agencia de protección del medio ambiente de Estados Unidos (septiembre de 2016). "Metil isobutil cetona (hexona)" . Consultado el 13 de diciembre de 2015 .
  3. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Alcohol de diacetona". Síntesis orgánicas . 1 : 45. doi : 10.15227 / orgsyn.001.0045 .
  4. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Óxido de mesitilo". Síntesis orgánicas . 1 : 53. doi : 10.15227 / orgsyn.001.0053 .
  5. ^ Uhde GmbH (2005). "Perfil de tecnología Uhde: MIBK" (PDF) . Consultado el 18 de octubre de 2021 .
  6. ^ a b Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetona" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  7. ^ Agencia internacional de investigación sobre el cáncer. "Metil isobutil cetona" (PDF) . Consultado el 13 de diciembre de 2015 .
  8. ^ Hans-Wilhelm Engels et al., "Caucho, 4. Productos químicos y aditivos" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a23_365.pub2
  9. ^ Peter J Gray; Stark, MM; Gray, P. J; Jones, G. R. N (2000). "¿Es peligroso el aerosol de CS?: El CS es un aerosol de partículas, no un gas" (Respuesta al editorial) . BMJ . 321 (7252): 26. doi : 10.1136 / bmj.321.7252.46 . PMC  1127688 . PMID  10939811 .
  10. ^ Roger Eardley-Pryor (2017). "Un cuento de gas lacrimógeno" . Instituto de Historia de la Ciencia . Consultado el 22 de febrero de 2021 .

enlaces externos