Acrilato de metilo - Methyl acrylate
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Prop-2-enoato de metilo |
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| Otros nombres
Acrilato de
metilo Propenoato de metilo Metoxicarboniletileno Curithane 103 |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.274 
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| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 4 H 6 O 2 | |||
| Masa molar | 86.090 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Olor | Acre | ||
| Densidad | 0,95 g / cm 3 | ||
| Punto de fusion | −74 ° C (−101 ° F; 199 K) | ||
| Punto de ebullición | 80 ° C (176 ° F; 353 K) | ||
| 5 g / 100 mL | |||
| Presión de vapor | 65 mmHg (20 ° C) | ||
| Viscosidad | |||
| Riesgos | |||
| Principales peligros | Nocivo (Xn); Altamente inflamable (F +) | ||
| Ficha de datos de seguridad | Ficha de datos de seguridad (MSDS) de Oxford | ||
| punto de inflamabilidad | −3 ° C (27 ° F; 270 K) | ||
| Límites explosivos | 2,8–25% | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
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LC 50 ( concentración media )
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3575 ppm (ratón) 1350 ppm (rata, 4 h) 1000 ppm (rata, 4 h) 2522 ppm (conejo, 1 h) |
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| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
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PEL (permitido)
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TWA 10 ppm (35 mg / m 3 ) [piel] | ||
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REL (recomendado)
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TWA 10 ppm (35 mg / m 3 ) [piel] | ||
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IDLH (peligro inmediato)
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250 ppm | ||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El acrilato de metilo es un compuesto orgánico , más exactamente el éster metílico del ácido acrílico . Es un líquido incoloro con un olor acre característico. Se produce principalmente para fabricar fibra de acrilato , que se utiliza para tejer alfombras sintéticas. También es un reactivo en la síntesis de varios intermedios farmacéuticos.
Producción
La reacción industrial estándar para producir acrilato de metilo es la esterificación con metanol bajo catálisis ácida ( ácido sulfúrico , ácido p-toluenosulfónico o intercambiadores de iones ácidos). La transesterificación se facilita porque el metanol y el acrilato de metilo forman un azeótropo de bajo punto de ebullición ( punto de ebullición 62–63 ° C).
La literatura de patentes describe una ruta en un solo recipiente que implica la oxidación en fase de vapor de propeno o 2-propenal con oxígeno en presencia de metanol.
Otros metodos
El acrilato de metilo se puede preparar por desbromación de 2,3-dibromopropanoato de metilo con zinc . El acrilato de metilo se forma con buen rendimiento por pirólisis de lactato de metilo en presencia de etenona (cetena). El lactato de metilo es un " químico verde " renovable . Otra patente describe la deshidratación de lactato de metilo sobre zeolitas .
La hidrocarboxilación de acetileno catalizada por tetracarbonilo con níquel con monóxido de carbono en presencia de metanol también produce acrilato de metilo. La reacción de formiato de metilo con acetileno en presencia de catalizadores de metales de transición también conduce al acrilato de metilo. Tanto la alcoholisis de propiolactona con metanol como la metanólisis de acrilonitrilo mediante sulfato de acrilamida formado de forma intermedia también son procesos probados pero obsoletos.
Usar
El acrilato de metilo es, después del acrilato de butilo y el acrilato de etilo, el tercer éster acrílico más importante con una producción anual mundial de aproximadamente 200.000 toneladas por año.
El acrilato de metilo reacciona catalizado por bases de Lewis en una adición de Michael con aminas en altos rendimientos a derivados de β-alanina que proporcionan tensioactivos anfóteros cuando se usan aminas de cadena larga y la función éster se hidroliza posteriormente.
El acrilato de metilo se utiliza para la preparación de acrilato de 2-dimetilaminoetilo mediante transesterificación con dimetilaminoetanol en cantidades significativas de más de 50.000 toneladas / año.
El acrilato de metilo se usa como comonómero en la polimerización con una variedad de monómeros acrílicos y vinílicos . Al hacerlo, tiene una gama de usos similar a la del acrilato de etilo. Cuando se usa acrilato de metilo como comonómero, las pinturas acrílicas resultantes son más duras y quebradizas que aquellas con acrilatos homólogos. La copolimerización de acrilato de metilo con acrilonitrilo mejora su procesabilidad por fusión a fibras, que podrían usarse como precursores de fibras de carbono.
Los acrilatos también se utilizan en la preparación de poli (amidoamina) (PAMAM) dendrímeros típicamente por adición de Michael con un primario amina .
El acrilato de metilo es el precursor de las fibras que se tejen para hacer alfombras.
Debido a su tendencia a polimerizar, las muestras contienen típicamente un inhibidor como la hidroquinona.
Reacciones
El acrilato de metilo es un aceptor de Michael clásico, lo que significa que agrega nucleófilos en su extremo. Por ejemplo, en presencia de un catalizador básico, agrega sulfuro de hidrógeno para dar el tioéter:
- 2 CH 2 CHCO 2 CH 3 + H 2 S → S (CH 2 CH 2 CO 2 CH 3 ) 2
También es un buen dienófilo .
La seguridad
Es una toxina aguda con una DL 50 (ratas, oral) de 300 mg / kg y un TLV de 10 ppm.