Ácido lisérgico - Lysergic acid
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Ácido (6a R , 9 R ) -7-metil-4,6,6a, 7,8,9-hexahidroindolo [4,3- fg ] quinolin-9-carboxílico |
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| Otros nombres
Ácido 6-metil-9,10-didehidroergolin-8-carboxílico
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.001.302 
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PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 16 H 16 N 2 O 2 | |
| Masa molar | 268,316 g · mol −1 |
| Punto de fusion | 238 a 240 ° C (460 a 464 ° F; 511 a 513 K) |
| Acidez (p K a ) | p K a1 = 7.80, p K a2 = 3.30 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El ácido lisérgico , también conocido como ácido D -lysergic y (+) - ácido lisérgico , es un precursor de una amplia gama de alcaloides de ergolina que son producidos por el hongo cornezuelo de centeno y que se encuentran en las semillas de Turbina corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa ( woodrose hawaiano bebé ), y Ipomoea tricolor ( gloria de la mañana , tlitliltzin ). Las amidas del ácido lisérgico, las lisergamidas , se utilizan ampliamente como fármacos y como drogas psicodélicas ( LSD ). Lisérgico ácido recibió su nombre ya que era un producto de los lys es de varios ERG alcaloides del AT.
Síntesis total
El ácido lisérgico se produce generalmente por hidrólisis de lisergamidas naturales, pero también se puede sintetizar en el laboratorio mediante una síntesis total compleja , por ejemplo, realizada por el equipo de Robert Burns Woodward en 1956. Una síntesis total enantioselectiva basada en una reacción de ciclación dominó catalizada por paladio ha sido descrito en 2011 por Fujii y Ohno. El ácido lisérgico monohidrato cristaliza en valvas hexagonales muy delgadas cuando se recristaliza en agua. El ácido lisérgico monohidrato, cuando se seca (140 ° C a 2 mmHg o 270 Pa) forma ácido lisérgico anhidro.
La ruta biosintética se basa en la alquilación del amino ácido triptófano con dimetilalil difosfato ( isopreno derivado de 3 R - ácido mevalónico ) dando 4-dimethylallyl- L triptófano, que es N -methylated con S -adenosyl- L -metionina . El cierre del anillo oxidativo seguido de descarboxilación, reducción, ciclación, oxidación e isomerización alílica produce ácido D - (+) - lisérgico.
Isómeros
El ácido lisérgico es un compuesto quiral con dos estereocentros . El isómero con configuración invertida en el átomo de carbono 8 cerca del grupo carboxilo se llama ácido isolisérgico . Inversion en el carbono 5 cerca de las nitrógeno cables átomo al L ácido -lysergic y L de ácido -isolysergic , respectivamente. El ácido lisérgico figura como un precursor de la Tabla I en la Convención de las Naciones Unidas contra el tráfico ilícito de estupefacientes y sustancias psicotrópicas .
