Tanino hidrolizable - Hydrolysable tannin
Un tanino hidrolizable o un tanino de tipo pirogalol es un tipo de tanino que, al calentarlo con ácido clorhídrico o sulfúrico , produce ácidos gálico o elágico .
En el centro de una molécula de tanino hidrolizable , hay un carbohidrato (generalmente D-glucosa pero también ciclitoles como los ácidos quínico o shikímico ). Los grupos hidroxilo del carbohidrato están parcial o totalmente esterificados con grupos fenólicos como el ácido gálico en los galotaninos o el ácido elágico en los elagitaninos . Los taninos hidrolizables son mezclas de poligaloilglucosas y / o derivados del ácido poligaloilquínico que contienen entre 3 y 12 residuos de ácido gálico por molécula.
Los taninos hidrolizables son hidrolizados por ácidos débiles o bases débiles para producir carbohidratos y ácidos fenólicos .
Ejemplos de galotaninos son los ésteres de ácido gálico de glucosa en ácido tánico (C 76 H 52 O 46 ), que se encuentran en las hojas y la corteza de muchas especies de plantas .
Los taninos hidrolizables se pueden extraer de diferentes plantas vegetales , como la madera de castaño ( Castanea sativa ), madera de roble ( Quercus robur , Quercus petraea y Quercus alba ), vainas de tara ( Caesalpinia spinosa ), castaños ( Quercus infectoria y Rhus semialata ), myrobalan ( Terminalia chebula ), zumaque ( Rhus coriaria ) y nueces de Alepo ( Andricus kollari ).
Análisis
- Determinación de ácido gálico
50 mg de muestra de tanino en 5 ml 2N H 2 SO 4 se ponen en tubos de ensayo de constricción y congelado. Los tubos se sellan al vacío y se calientan durante 24 horas a 100 ° C. Los tubos se enfrían, se abren y el contenido se completa hasta 50 ml con agua. Luego se mezclan 1,5 ml de rodanina al 0,667 % p / v recién preparada en metanol y 1 ml de muestra. Después de exactamente 5 min se añade 1 ml de solución de KOH 0,5 N. Después de 2,5 min, la mezcla se diluye a 25 ml con agua destilada y 5 a 10 min más tarde se mide la absorbancia a 520 nm. La absorbancia medida obedece a la relación:
A520 = [0,13 x (mg de ácido gálico)] +0,03
Se utiliza ácido gálico como patrón y los datos se basan en experimentos realizados por triplicado.
- Determinación de ácido elágico
10 mg de muestras de tanino en 1 ml 2N H 2 SO 4 se ponen en tubos de ensayo de constricción y congelado. Los tubos se calientan al vacío y se calientan durante 24 horas a 100 ° C. Los tubos se enfriaron, se abrieron y el contenido filtrado se completó hasta 10 ml con piridina . Luego se mezclan 1,1 ml de piridina y 1 ml de muestra en un tubo de ensayo seco. Después de añadir 0,10 ml de HCl concentrado y mezclar, la muestra se lleva a 30 ° C. La muestra se mezcla rápidamente después de 0,10 ml de NaNO 2 al 1% (p / v) en agua y se registra inmediatamente la absorbancia a 538 nm. Después de un período de incubación de 36 min a 30 ° C, se vuelve a registrar la absorbancia. La diferencia entre la absorbancia inicial y la absorbancia a los 36 min (D A538) es proporcional a la concentración de ácido elágico. La absorbancia medida obedece a la relación:
A538 = [0,03 x (mg de ácido elágico)] - 0,04
Se utiliza ácido elágico como estándar y los datos se basan en experimentos llevados a cabo por triplicado.
- Hidrólisis alcalina
Se someten a reflujo 4,8 g de tanino de muestra en 9 ml de agua en 4,2 ml de NaOH al 40% durante 6 ha pH 12-13. La neutralización a pH = 6,8 - 7 se realiza con H 2 SO 4 al 62% .
- Determinación por HPLC
Usos
Los taninos, incluidos el ácido galo y elágico (epigalitaninos), son inhibidores de la replicación del VIH . Ácido 1,3,4-tri-O-galoilquínico , ácido 3,5-di-O-galoil-shikímico , ácido 3,4,5-tri-O-galloil-shikímico , punicalina , punicalagina inhibió la replicación del VIH en linfocitos H9 infectados con poca citotoxicidad. Dos compuestos, punicalina y punicacorteína C , inhibieron la transcriptasa inversa del VIH purificada .
Los taninos hidrolizables también han mostrado efectos antibacterianos potenciales contra Helicobacter pylori .
En los últimos años, los taninos hidrolizables también se han estudiado por sus posibles efectos contra el cáncer a través de diferentes mecanismos.