Ácido gálico - Gallic acid

Ácido gálico

Nombres
Nombre IUPAC preferido Ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico
Otros nombres Ácido gálico
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA	100.005.228
Número CE
IUPHAR / BPS
KEGG
PubChem CID
Número RTECS
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
InChI EnChI = 1S / C7H6O5 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h1-2,8-10H, (H, 11,12) Y Clave: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C7H6O5 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h1-2,8-10H, (H, 11,12) Clave: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYAN
Sonrisas O = C (O) c1cc (O) c (O) c (O) c1
Propiedades
Fórmula química	C 7 H 6 O 5
Masa molar	170,12 g / mol
Apariencia	Cristales de color blanco, blanco amarillento o leonado pálido.
Densidad	1,694 g / cm 3 (anhidro)
Punto de fusion	260 ° C (500 ° F; 533 K)
solubilidad en agua	1,19 g / 100 mL, 20 ° C (anhidro) 1,5 g / 100 mL, 20 ° C (monohidrato)
Solubilidad	soluble en alcohol , éter , glicerol , acetona insignificante en benceno , cloroformo , éter de petróleo
log P	0,70
Acidez (p K a )	COOH: 4,5, OH: 10.
Susceptibilidad magnética (χ)	-90,0 · 10 −6 cm 3 / mol
Riesgos
Principales peligros	Irritante
Ficha de datos de seguridad	MSDS externa
NFPA 704 (diamante de fuego)	1 0
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )	5000 mg / kg (conejo, oral)
Compuestos relacionados
Relacionado	fenoles , ácidos carboxílicos
Compuestos relacionados	Ácido benzoico , fenol , pirogalol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar  ( ¿qué es   ?) Ynorte
Referencias de Infobox

El ácido gálico (también conocido como ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico ) es un ácido trihidroxibenzoico con la fórmula C ₆ H ₂ ( OH ) ₃ CO ₂ H. Se clasifica como ácido fenólico . Se encuentra en las nueces , el zumaque , el hamamelis , las hojas de té , la corteza de roble y otras plantas . Es un sólido blanco, aunque las muestras suelen ser de color marrón debido a la oxidación parcial. Las sales y ésteres de ácido gálico se denominan "galatos".

Aislamiento y derivados

Mapa de potencial electrostático de la superficie de la molécula de ácido gálico

La estructura de la molécula de ácido elágico se asemeja a la de dos moléculas de ácido gálico ensambladas en la posición de la cabeza a la cola y unidas por un enlace C – C (como en el bifenilo ) y dos enlaces éster cíclicos ( lactonas ) que forman dos ciclos adicionales de 6 piezas.

El ácido gálico se libera fácilmente de los galotaninos mediante hidrólisis ácida o alcalina . Cuando se calienta con ácido sulfúrico concentrado, el ácido gálico se convierte en rufigalol . Los taninos hidrolizables se descomponen en la hidrólisis para dar ácido gálico y glucosa o ácido elágico y glucosa, conocidos como galotaninos y elagitaninos , respectivamente.

Biosíntesis

Estructura química del 3,5- didehidroshikimato

El ácido gálico se forma a partir del 3-deshidroshikimato por la acción de la enzima shikimato deshidrogenasa para producir 3,5-didehidroshikimato. Este último compuesto aromatiza .

Reacciones

Oxidación y acoplamiento oxidativo

Las soluciones alcalinas de ácido gálico se oxidan fácilmente con el aire. La oxidación es catalizada por la enzima galato dioxigenasa , una enzima que se encuentra en Pseudomonas putida .

El acoplamiento oxidativo de ácido gálico con ácido arsénico, permanganato, persulfato o yodo produce ácido elágico , al igual que la reacción del galato de metilo con cloruro de hierro (III) . El ácido gálico forma ésteres intermoleculares ( depsidos ) como éteres-ésteres digálicos y cíclicos ( depsidonas ).

Hidrogenación

La hidrogenación del ácido gálico da el derivado de ciclohexano ácido hexahidrogálico.

Descarboxilación

Calentar ácido gálico da pirogalol (1,2,3-trihidroxibenceno). Esta conversión es catalizada por galato descarboxilasa .

Esterificación

Se conocen muchos ésteres de ácido gálico, tanto sintéticos como naturales. La galato 1-beta-glucosiltransferasa cataliza la glicosilación (unión de glucosa) del ácido gálico.

Usos y contexto histórico

El ácido gálico es un componente importante de la tinta de hiel de hierro , la tinta europea estándar para escribir y dibujar de los siglos XII al XIX, con una historia que se extiende al Imperio Romano y los Rollos del Mar Muerto . Plinio el Viejo (23-79 d. C.) describe el uso de ácido gálico como un medio para detectar una adulteración del verdín y escribe que se usó para producir tintes. Las agallas (también conocidas como manzanas de roble) de los robles se trituraron y se mezclaron con agua, produciendo ácido tánico . A continuación, podría mezclarse con vitriolo verde ( sulfato ferroso ), que se obtiene al permitir que se evapore el agua saturada de sulfato de un manantial o drenaje de una mina, y goma arábiga de los árboles de acacia; esta combinación de ingredientes produjo la tinta.

El ácido gálico fue una de las sustancias utilizadas por Angelo Mai (1782-1854), entre otros investigadores tempranos de palimpsestos , para despejar la capa superior de texto y revelar manuscritos ocultos debajo. Mai fue el primero en emplearlo, pero lo hizo "con mano dura", a menudo haciendo que los manuscritos se dañen demasiado para que otros investigadores los estudien posteriormente.

El ácido gálico fue estudiado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en 1786. En 1818, el químico y farmacéutico francés Henri Braconnot (1780-1855) ideó un método más simple para purificar el ácido gálico de las agallas; El ácido gálico también fue estudiado por el químico francés Théophile-Jules Pelouze (1807-1867), entre otros.

Ocurrencia

El nombre se deriva de las agallas del roble , que históricamente se utilizaron para preparar ácido tánico . A pesar del nombre, el ácido gálico no contiene galio .

El ácido gálico se encuentra en varias plantas terrestres , como la planta parásita Cynomorium coccineum , la planta acuática Myriophyllum spicatum y el alga verde azulada Microcystis aeruginosa . El ácido gálico también se encuentra en varias especies de robles, Caesalpinia mimosoides , y en la corteza del tallo de Boswellia dalzielii , entre otras. Muchos alimentos contienen diversas cantidades de ácido gálico, especialmente frutas (como fresas, uvas, plátanos), así como tés , clavo y vinagre . La fruta de la algarroba es una rica fuente de ácido gálico (24-165 mg por 100 g).

Ésteres

También conocidos como ésteres galloyilados:

• Galato de metilo
• Galato de etilo , un aditivo alimentario con número E E313
• Galato de propilo o 3,4,5-trihidroxibenzoato de propilo, un éster formado por la condensación de ácido gálico y propanol
• Galato de octilo , el éster de octanol y ácido gálico
• Galato de dodecilo o galato de laurilo, el éster de dodecanol y ácido gálico
• Galato de epicatequina , un flavan-3-ol, un tipo de flavonoide, presente en el té verde
• Galato de epigalocatequina (EGCG), también conocido como 3-galato de epigalocatequina, el éster de epigalocatequina y ácido gálico, y un tipo de catequina
• Galato de galocatequina (GCG), el éster de galocatequina y ácido gálico y un tipo de flavan-3ol
• Theaflavin-3-galato , un derivado de theaflavin

Ver también

• Ácido benzoico
• Catecol
• Tanino hidrolizable
• Pirogalol
• Siringol
• Siringaldehído
• Ácido siríngico
• Ácido shikímico

Referencias

Apéndice

Datos espectrales

UV-Vis
Lambda-max :	220, 271 nm (etanol) Espectro de ácido gálico
Coeficiente de extinción (log ε)
IR
Bandas de absorción principales	ν: 3491, 3377, 1703, 1617, 1539, 1453, 1254 cm −1 (KBr)
RMN
RMN de protones (acetona-d6): d: doblete, dd: doblete de dobletes, m: multiplete, s: singlete	δ  : 7.15 (2H, s, H-3 y H-7)
RMN de carbono 13 (acetona-d6):	δ  : 167,39 (C-1), 144,94 (C-4 y C-6), 137,77 (C-5), 120,81 (C-2), 109,14 (C-3 y C-7)
Otros datos de RMN
SRA
Masas de fragmentos principales	ESI-MS [MH] - m / z: 169.0137 ms / ms (trampa de iones) a 35 CE m / z producto 125 (100), 81 (<1)