Clioquinol - Clioquinol

Clioquinol
Fórmula esquelética de clioquinol
Modelo de bola y palo de la molécula de clioquinol
Datos clinicos
Nombres comerciales Cortin
AHFS / Drugs.com Información detallada para el consumidor de Micromedex
MedlinePlus a682367
Vías de
administración
solo tópico
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • 5-cloro-7-yodo-quinolin-8-ol
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.004.533 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 9 H 5 Cl I N O
Masa molar 305,50  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Ic1c (O) c2ncccc2c (Cl) c1
  • EnChI = 1S / C9H5ClINO / c10-6-4-7 (11) 9 (13) 8-5 (6) 2-1-3-12-8 / h1-4,13H chequeY
  • Clave: QCDFBFJGMNKBDO-UHFFFAOYSA-N chequeY
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El clioquinol ( yodoclorhidroxiquina ) es un fármaco antifúngico y antiprotozoario . Es neurotóxico en grandes dosis. Es un miembro de una familia de medicamentos llamados hidroxiquinolinas que inhiben ciertas enzimas relacionadas con la replicación del ADN. Se ha descubierto que los fármacos tienen actividad tanto contra infecciones virales como por protozoos .

Uso de antiprotozoarios

Un informe de 1964 describió el uso de clioquinol tanto en el tratamiento como en la prevención de la infección por shigella y la infección por Entamoeba histolytica en individuos institucionalizados en el Sonoma State Hospital en California. El informe indica que 4000 personas fueron tratadas durante un período de 4 años con pocos efectos secundarios.

Varios artículos de revistas publicados recientemente que describen su uso como antiprotozoario incluyen:

  • Una referencia de 2005 a su uso en el tratamiento de una familia holandesa para la infección por Entamoeba histolytica .
  • Una referencia de 2004 a su uso en los Países Bajos en el tratamiento de la infección por Dientamoeba fragilis .
  • Una referencia de 1979 al uso en Zaire en el tratamiento de la infección por Entamoeba histolytica .

Neuropatía mieloóptica subaguda

El uso de clioquinol como fármaco antiprotozoario se ha restringido o interrumpido en algunos países debido a un evento en Japón donde más de 10.000 personas desarrollaron neuropatía mieloóptica subaguda (SMON) entre 1957 y 1970. El fármaco se utilizó ampliamente en muchos países antes y después de la Evento SMON sin informes similares. Hasta el momento, no existe una explicación de por qué produjo esta reacción, y algunos investigadores han cuestionado si el clioquinol fue el agente causante de la enfermedad, señalando que el fármaco se había utilizado durante 20 años antes de la epidemia sin incidentes, y que el SMON los casos comenzaron a reducirse en número antes de la interrupción del fármaco. Las teorías sugeridas han incluido la dosificación inadecuada, el uso permitido de la droga durante períodos prolongados y la dosificación que no consideró la estatura promedio más pequeña de los japoneses; sin embargo, nunca se encontró una relación dependiente de la dosis entre el desarrollo de SMON y el uso de clioquinol, lo que sugiere la interacción de otro compuesto. Los investigadores también han sugerido que la epidemia de SMON podría deberse a una infección viral con un virus Inoue-Melnick.

Uso topico

El clioquinol es un componente del medicamento recetado Vioform, que es un tratamiento antimicótico tópico . También se utiliza en forma de crema (y en combinación con betametasona o fluocinolona) en el tratamiento de trastornos inflamatorios de la piel.

Uso potencial como preventivo o tratamiento en el cáncer de próstata

Se ha reconocido desde hace mucho tiempo que las células prostáticas normales tienen un alto contenido de zinc a través de la captación mediada por ZIP1 y tienen una respiración baja (la generación de ATP de OXPHOS se desvía a la exportación de citrato para la energía de los espermatozoides). Las células de cáncer de próstata tienen transportadores ZIP1 regulados a la baja, lo que conduce a una mayor generación de ATP que se desvía a la proliferación del cáncer, un ejemplo de un fenotipo metabólico similar al normal en lugar de ser maligno. Se demostró que el ionóforo de zinc clioquinol en ratones restaura los niveles de zinc y detiene el crecimiento de los tumores de próstata.

Uso en enfermedades neurodegenerativas

La investigación en UCSF indica que el clioquinol parece bloquear la acción genética de la enfermedad de Huntington en ratones y en cultivos celulares.

Estudios recientes en animales han demostrado que el clioquinol puede revertir la progresión de las enfermedades de Alzheimer, Parkinson y Huntington. Según Siegfried Hekimi y sus colegas del Departamento de Biología de McGill , el clioquinol actúa directamente sobre una proteína llamada Clk-1 , a menudo llamada informalmente "reloj-1", y podría ralentizar el proceso de envejecimiento. Teorizan que esto puede explicar la aparente capacidad del fármaco para ser eficaz en las condiciones anteriores, pero advierten contra las personas que experimentan con este fármaco.

Además, un estudio realizado en Drosophila demuestra que el clioquinol puede ralentizar la patogénesis del modelo de tauopatía al eliminar el exceso de zinc en la célula.

Uso y fabricación continuos en todo el mundo

País Comentarios
Estados Unidos En agosto de 2004, Prana Biotechnology, una empresa australiana y PN Gerolymatos SA (PNG) acordaron reconocerse mutuamente los derechos para comercializar clioquinol en sus respectivos territorios, siendo PNG el titular de los derechos sobre los territorios europeos y Prana los de EE. UU. Y Japón.
Canadá En 2001, la empresa canadiense Paladin Labs compró los derechos para comercializar Vioform de Novartis. Vioform tiene licencia para su uso en Canadá como antifúngico tópico.
Países Bajos Los informes de 2004 y 2005 describen el uso en el tratamiento de la infección por Dientamoeba fragilis y Entamoeba histolytica .
India Fabricado por Eskay Iodine Pvt. Ltd., Vishal Laboratories, DNS Fine Chemicals y LASA Laboratory
Colombia Fabricado por "Altea Farmacéutica CA" para "Scandinavia Pharma"

Ver también

  • PBT2 , una 8-hidroxiquinolina relacionada
  • Ionóforo , otros ionóforos

Referencias