Cefamandol - Cefamandole

Cefamandol
Cefamandol.svg
Datos clinicos
Nombres comerciales ex mandol
AHFS / Drugs.com Información detallada para el consumidor de Micromedex
MedlinePlus a601206

Categoría de embarazo
Vías de
administración
Intramuscular , intravenoso
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Enlace proteico 75%
Vida media de eliminación 48 minutos
Excreción Principalmente renal , como fármaco inalterado
Identificadores
  • (6 R , 7 R ) -7 - {[( 2R ) -2-hidroxi-2-fenilacetil] amino} -
    3 - [(1-metiltetrazol-5-il) sulfanilmetil] -8-oxo-
    5-tia Ácido -1-azabiciclo [4.2.0] oct-2-eno-2-carboxílico
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.047.285 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 18 H 18 N 6 O 5 S 2
Masa molar 462,50  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C2N1 / C (= C (\ CS [C @@ H] 1 [C @@ H] 2NC (= O) [C @ H] (O) c3ccccc3) CSc4nnnn4C) C (= O) O
  • EnChI = 1S / C18H18N6O5S2 / c1-23-18 (20-21-22-23) 31-8-10-7-30-16-11 (15 (27) 24 (16) 12 (10) 17 (28) 29) 19-14 (26) 13 (25) 9-5-3-2-4-6-9 / h2-6,11,13,16,25H, 7-8H2,1H3, (H, 19,26 ) (H, 28,29) / t11-, 13-, 16- / m1 / s1 chequeY
  • Clave: OLVCFLKTBJRLHI-AXAPSJFSSA-N chequeY
  (verificar)

Cefamandol ( DCI , también conocido como cefamandol ) es un antibiótico de cefalosporina de amplio espectro de segunda generación . La forma clínicamente utilizada de cefamandol es el éster de formiato cefamandol nafato , un profármaco que se administra por vía parenteral . Cefamandol ya no está disponible en los Estados Unidos.

La estructura química de cefamandol, como la de varias otras cefalosporinas, contiene una cadena lateral de N -metiltiotetrazol (NMTT o 1-MTT) . A medida que el antibiótico se descompone en el cuerpo, libera NMTT libre, que puede causar hipoprotrombinemia (probablemente debido a la inhibición de la enzima vitamina K epóxido reductasa ) (se recomienda un suplemento de vitamina K durante la terapia) y una reacción con el etanol similar a la producida. por disulfiram (Antabuse), debido a la inhibición de la aldehído deshidrogenasa .

Cefamandol tiene un amplio espectro de actividad y puede usarse para tratar infecciones bacterianas de la piel, huesos y articulaciones, tracto urinario y tracto respiratorio inferior. A continuación se muestran los datos de susceptibilidad a la CIM de cefamandol para algunos microorganismos de importancia médica.

  • Escherichia coli : 0,12 - 400 μg / ml
  • Haemophilus influenzae : 0,06 -> 16 μg / ml
  • Staphylococcus aureus : 0,1 - 12,5 μg / ml

El CO 2 se genera durante la constitución normal de cefamandol y ceftazidima, lo que potencialmente da como resultado una reacción de tipo explosivo en las jeringas.

Ver también

Referencias