Bacampicilina - Bacampicillin

Bacampicilina

Datos clinicos
AHFS / Drugs.com	Información detallada para el consumidor de Micromedex
Vías de administración	Oral
Código ATC
Datos farmacocinéticos
Metabolismo	Hidrolizado rápidamente a ampicilina
Identificadores
Nombre IUPAC 1-etoxicarboniloxietilo (2 S , 5 R ) -6 - [[(2 R ) -2-amino-2-fenilacetil] amino] -3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo [3.2 .0] heptano-2-carboxilato
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 21 H 27 N 3 O 7 S
Masa molar	465,52  g · mol −1
InChI EnChI = 1S / C21H27N3O7S / c1-5-29-20 (28) 31-11 (2) 30-19 (27) 15-21 (3,4) 32-18-14 (17 (26) 24 (15) 18) 23-16 (25) 13 (22) 12-9-7-6-8-10-12 / h6-11,13-15,18H, 5,22H2,1-4H3, (H, 23,25 ) / t11?, 13-, 14-, 15 +, 18- / m1 / s1   Y Clave: PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N   Y
norte Y   (¿qué es esto?) (verificar)

La bacampicilina ( DCI ) es un antibiótico de penicilina . Es un profármaco de ampicilina con biodisponibilidad oral mejorada .

Se vende bajo las marcas Spectrobid ( Pfizer ) y Penglobe ( AstraZeneca ).

Síntesis

Antibiótico semisintético relacionado con la penicilina.

La diferencia química relativamente pequeña entre ampicilina y bencilpenicilina no solo permite una actividad oral sustancial, sino que también da como resultado una ampliación sustancial del espectro antimicrobiano para permitir su uso contra muchas bacterias Gram-negativas . Se han empleado muchos dispositivos para mejorar aún más la absorción oral de ampicilina. La bacampicilina es un profármaco de ampicilina diseñado para este propósito.

Se hace reaccionar una sal de azidopenicilina sódica ( 1 ) con éster de carbonato mixto 2 (preparado él mismo a partir de acetaldehído y cloroformiato de etilo ) para dar el éster 3 . La reducción del enlace azido con hidrógeno y un catalizador adecuado produce bacampillina ( 4 ). Ambos enantiómeros son activos. El fármaco se absorbe rápidamente en el tracto gastrointestinal y las esterasas séricas lo escinden rápidamente en ampicilina bioactiva, acetaldehído, CO2 y etanol.

Ver también

• Sarpicilina

Referencias

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