Grupo acetoxi - Acetoxy group
El grupo acetoxi , abreviado AcO u OAc , el nombre preferido de la IUPAC acetiloxi , es un grupo funcional químico de estructura CH 3 -C (= O) -O-. Se diferencia del grupo acetilo CH 3 -C (= O) - por la presencia de un átomo de oxígeno adicional . El nombre acetoxi es la forma abreviada de acetil-oxi .
Funcionalidad
Se puede usar un grupo acetoxi como protección para una funcionalidad alcohol en una ruta sintética, aunque el grupo protector en sí se denomina grupo acetilo .
Protección contra el alcohol
Hay varias opciones para introducir una funcionalidad acetoxi en una molécula de un alcohol (de hecho, protege el alcohol por acetilación ):
- Haluro de acetilo, como cloruro de acetilo en presencia de una base como trietilamina
- Forma de éster activado de ácido acético, tal como un éster de N-hidroxisuccinimida , aunque esto no es aconsejable debido a mayores costos y dificultades.
- Anhídrido acético en presencia de una base con un catalizador como piridina con un poco de DMAP agregado.
Un alcohol no es un nucleófilo particularmente fuerte y, cuando están presentes, nucleófilos más potentes como las aminas reaccionarán con los reactivos antes mencionados en lugar del alcohol.
Desprotección de alcohol
Para desprotección (regeneración del alcohol)
- Base acuosa (pH> 9)
- Ácido acuoso (pH <2), puede ser necesario calentar
- Base anhidra como metóxido de sodio en metanol. Muy útil cuando un éster metílico de un ácido carboxílico también está presente en la molécula, ya que no lo hidrolizará como lo haría una base acuosa. (Lo mismo ocurre con un etóxido en etanol con ésteres etílicos)