Vicine - Vicine
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
2,6-Diamino-5- (β- D -glucopiranosiloxi) pirimidin-4 (1 H ) -ona
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Nombre IUPAC preferido
2,6-Diamino-5 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) Oxan-2-il] oxi} pirimidin 4 (1 H ) -uno |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.005.283 
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PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 10 H 16 N 4 O 7 | |
| Masa molar | 304,259 g · mol −1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La vicina es un glucósido alcaloide que se encuentra principalmente en las habas , que también se llaman habas ( Vicia faba ) . La vicina es tóxica en personas que tienen una pérdida hereditaria de la enzima glucosa-6-fosfato deshidrogenasa . Provoca anemia hemolítica , denominada favismo. Se ha estudiado la formación de vicine en Vicia faba , pero aún no se ha encontrado esta formación natural.
Historia
La vicina se aisló inicialmente en 1870 a partir de semillas de Vicia sativa mediante un método de extracción con ácido sulfúrico y posterior precipitación con sulfato de mercurio (HgSO 4 ). Posteriormente, la vicina también se encontró en otras especies de Vicia, a saber, Vicia faba , jugo de remolacha y guisantes. La estructura química del compuesto se construyó gradualmente. Primero se reconoció la naturaleza glucosídica del compuesto en 1896. El mismo año se aisló la aglicona de vicine, divicine . En el comienzo de la 20 ª siglo, la pirimidina se reconoció estructura. A pesar de estos éxitos iniciales, la fórmula correcta de vicina se determinó solo en 1953 y es 2,4-diamino-6-oxipirimidina-5- (ß-d-glucopiranósido).
Metabolismo
La vicina es un compuesto inactivo en el cuerpo. Cuando la vicina ingresa al cuerpo a través de los alimentos, es hidrolizada por la microflora intestinal a un compuesto generador de radicales libres altamente reactivo , la aglicona divicina. Tras la hidrólisis , la parte de glucosa de la molécula se separa y eso da como resultado una divicina reducida. Divicine luego se absorbe en la sangre a través del epitelio intestinal .
Efectos adversos
Los efectos adversos ocurren casi exclusivamente en humanos que sufren de deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa . Esta deficiencia provoca una escasez de glutatión en los eritrocitos y el glutatión es necesario para la neutralización de las ROS ( especies reactivas de oxígeno ) creadas por el agente fuertemente reductor divicina.
Indicaciones
Las personas con deficiencia de G6PD son asintomáticas. Un ataque de anemia hemolítica aguda puede aparecer de la nada y puede ser muy grave y potencialmente mortal. Los indicios de un ataque repentino de favismo son orina oscura, palidez , ictericia , dolor abdominal y, en la mayoría de los casos, fiebre.
Toxicidad
El enlace β-glicosídico entre la glucosa y el grupo hidroxilo en C5 en el anillo de pirimidina se hidroliza para producir la aglicona de vicina, divicina (2,6-diamino-4,5-dihidroxipirimidina). Estas agliconas tienen una fuerte capacidad oxidante del glutatión . En individuos sanos, esto no es un problema, ya que el glutatión se puede reducir lo suficientemente rápido como para regenerarlo. Sin embargo, en personas con deficiencia de glucosa 6-fosfato deshidrogenasa (G6PD), esto da lugar a anemia hemolítica .
Efectos sobre los animales
Una dieta de 10 g de vicina / kg en gallinas ponedoras redujo la ingesta de alimento, el peso del huevo, los niveles de hemoglobina y la fertilidad y aumentó el peso del hígado, los niveles de glutatión en el hígado y los niveles de lípidos plasmáticos. Una dieta con niveles comparables de vicina por kg en cerdos mostró solo efectos pequeños sobre la digestibilidad de proteínas y energía.
En otro estudio, las gallinas ponedoras y pollos de engorde fueron alimentadas con granos que fueron remojados por diferentes períodos de tiempo, los cuales removieron parcial o totalmente la vicina. Las gallinas que habían tenido granos con vicina todavía mostraron una disminución significativa en la hemoglobina corpuscular, mientras que las otras no.
Un estudio in vivo en ratas demostró que la administración oral de vicina dio como resultado solo pequeñas reducciones en las concentraciones de glutatión y ninguna mortalidad. Sin embargo, la administración intraperitoneal condujo a una rápida disminución del glutatión seguida de la muerte por anoxia .
Referencias
enlaces externos
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Medios relacionados con Vicine en Wikimedia Commons - Página de Cornell U. sobre vicine
