Transamidación - Transamidation
La transamidación es una reacción química en la que una amida reacciona con una amina para generar una nueva amida:
- RC (O) NR ' 2 + HNR " 2 → RC (O) NR" 2 + HNR' 2
La reacción es típicamente muy lenta, pero puede acelerarse con ácido de Lewis y catalizadores organometálicos . Las amidas primarias (RC (O) NH 2 ) son más susceptibles a esta reacción.
Ureas
En contraste con la renuencia de las amidas como sustratos, la urea es más susceptible a este proceso de intercambio. La transamidación se practica, a veces incluso a escala industrial, para preparar una variedad de ureas N-sustituidas :
- (H 2 N) 2 CO + R 2 NH → (R 2 N) (H 2 N) CO + NH 3
- (R 2 N) (H 2 N) CO + R 2 NH → (R 2 N) 2 CO + NH 3
La metilurea, precursora de la teobromina , se produce a partir de metilamina y urea. La fenilurea se produce de manera similar pero a partir de cloruro de anilinio:
- (H 2 N) 2 CO + [C 6 H 5 NH 3 ] Cl → (C 6 H 5 (H) N) (H 2 N) CO + NH 4 Cl
Los derivados de hidrazina de la urea a menudo se producen mediante reacciones de tipo transamidación. Estos productos incluyen carbohidrazida , semicarbazida y biurea .
Referencias
- ^ TA Dineen, MA Zajac, AG Myers (2006). "Transamidación eficiente de carboxamidas primarias mediante activación in situ con N, N-dialquilformamida dimetil acetales". Mermelada. Chem. Soc . 128 (50): 16406–16409. doi : 10.1021 / ja066728i . PMID 17165798 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Emma L. Baker, Michael M. Yamano, Yujing Zhou, Sarah M. Anthony, Neil K. Garg (2016). "Un enfoque de dos pasos para lograr la transamidación de amida secundaria habilitada por catálisis de níquel" . Comunicaciones de la naturaleza . 7 : 11554. Bibcode : 2016NatCo ... 711554B . doi : 10.1038 / ncomms11554 . PMC 4876455 . PMID 27199089 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ C. Nitschke; G. Scherr (2012). "Derivados de urea". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.o27_o04 .
- ^ "Arylureas II. Método de urea p-Etoxifenilurea". Org. Synth . 31 : 11. 1951. doi : 10.15227 / orgsyn.031.0011 .