A finales de 1964, Joe Boyd , un aspirante a productor y amigo del productor de la casa Elektra Paul Rothchild , le dijo a Rothchild que "la mejor banda del mundo estaba en el escenario de un bar de blues en Chicago". Rothchild tomó un avión a Chicago para ver al cuarteto de Butterfield, y más tarde esa misma noche fue a un club diferente, nuevamente, por sugerencia de Joe Boyd, y vio al guitarrista Mike Bloomfield con una banda diferente. Según Rothchild, fue en su impulso que Paul Butterfield contrató a Bloomfield como su segunda guitarra junto a Elvin Bishop ; Joe Boyd dice que fue idea suya. La sección rítmica de Butterfield de Jerome Arnold y Sam Lay había sido contratada por Howlin 'Wolf .
Las sesiones se organizaron para diciembre de 1964, pero se abandonaron para las grabaciones en vivo del Café Au Go Go en la ciudad de Nueva York después de la aparición de la banda en el Festival Folk de Newport . Las grabaciones de estudio anteriores finalmente se lanzaron en The Original Lost Elektra Sessions en 1995. Al escuchar las cintas en vivo, Rothchild quedó insatisfecho y la banda entró al estudio en septiembre de 1965 en un intento de grabar el álbum por tercera vez. Todos los solos de guitarra fueron interpretados por Bloomfield, y Bishop fue relegado a la guitarra rítmica. El tecladista Mark Naftalin fue reclutado en las sesiones de septiembre y Butterfield le pidió que se uniera a la banda, expandiéndola a un sexteto.
