Tetrahidroharmina - Tetrahydroharmine

Tetrahidroharmina
Diagrama 2D de la estructura química de la tetrahidroharmina.
Diagrama 3D de la estructura química de la tetrahidroharmina.
Nombres
Nombre IUPAC
(1 R ) -7-metoxi-1-metil-2,3,4,9-tetrahidro- 1H- pirido [3,4-b] indol
Nombre IUPAC sistemático
7-metoxi-1-metil-2,3,4,9-tetrahidro-1 H -β-carbolina
Otros nombres
1,2,3,4-tetrahidroharmina; Leptaflorina; 2,3,4,9-tetrahidro-7-metoxi-1-metil- 1H- pirido (3,4-b) indol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
Abreviaturas THH
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
KEGG
Malla Tetrahidroharmina
UNII
  • EnChI = 1S / C13H16N2O / c1-8-13-11 (5-6-14-8) 10-4-3-9 (16-2) 7-12 (10) 15-13 / h3-4,7- 8,14-15H, 5-6H2,1-2H3  cheque Y
    Clave: ZXLDQJLIBNPEFJ-UHFFFAOYSA-N  cheque Y
  • EnChI = 1S / C13H16N2O / c1-8-13-11 (5-6-14-8) 10-4-3-9 (16-2) 7-12 (10) 15-13 / h3-4,7- 8,14-15H, 5-6H2,1-2H3
    Clave: ZXLDQJLIBNPEFJ-UHFFFAOYSA-N
  • CC1c (c2CCN1) [nH] c3c2ccc (OC) c3
Propiedades
C 13 H 16 N 2 O
Masa molar 216,284  g · mol −1
Basicidad (p K b ) 10.334
Farmacología
Estatus legal
Peligros
punto de inflamabilidad 195,2 ° C (383,4 ° F; 468,3 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

La tetrahidroharmina ( THH ) es un alcaloide indol fluorescente que se encuentra en la especie de liana tropical Banisteriopsis caapi . THH inhibe débilmente la recaptación de serotonina .

El THH por sí mismo no inhibe la monoamino oxidasa . Sin embargo, otros alcaloides harmala en B. caapi , a saber harmaline y harmina , son inhibidores reversibles de la monoamina oxidasa A . Si bien la THH puede no desempeñar un papel importante en la inhibición de la MAO, puede contribuir a la psicoactividad como inhibidor de la recaptación de serotonina.

Estatus legal

Australia

Los alcaloides de Harmala se consideran sustancias prohibidas de la Lista 9 según la Norma de Venenos (octubre de 2015). Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o con fines analíticos, de enseñanza o de formación con la aprobación del Commonwealth. y / o autoridades sanitarias estatales o territoriales.

Ver también

Referencias

Otras lecturas