Tafenoquina - Tafenoquine

Tafenoquina
(RS) -Fórmula estructural de tafenoquina V1.svg
Datos clinicos
Pronunciación ta fen 'oh kwin
Nombres comerciales Krintafel, Arakoda, otros
Otros nombres Etaquina, WR 238605, SB-252263
AHFS / Drugs.com Monografía
MedlinePlus a618050
Datos de licencia

Categoría de embarazo
Vías de
administración
Oral
Clase de droga Antipalúdico
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • N - [2,6-Dimetoxi-4-metil-5- [3- (trifluorometil) fenoxi] quinolin-8-il] pentano-1,4-diamina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
NIAID ChemDB
Datos químicos y físicos
Fórmula C 24 H 28 F 3 N 3 O 3
Masa molar 463,501  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • FC (F) (F) c3cc (Oc1c (OC) cc (NC (C) CCCN) c2nc (OC) cc (c12) C) ccc3
  • EnChI = 1S / C24H28F3N3O3 / c1-14-11-20 (32-4) 30-22-18 (29-15 (2) 7-6-10-28) 13-19 (31-3) 23 (21 ( 14) 22) 33-17-9-5-8-16 (12-17) 24 (25,26) 27 / h5,8-9,11-13,15,29H, 6-7,10,28H2, 1-4H3 chequeY
  • Clave: LBHLFPGPEGDCJG-UHFFFAOYSA-N chequeY
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La tafenoquina , vendida bajo la marca Krintafel entre otros, es un medicamento que se usa para prevenir y tratar la malaria . Con respecto a la malaria aguda, se usa junto con otros medicamentos para prevenir la recaída por Plasmodium vivax . Puede usarse para prevenir todos los tipos de malaria. Se toma por vía oral.

Los efectos secundarios comunes incluyen vómitos, dolor de cabeza y mareos. Otros efectos secundarios pueden incluir metahemoglobinemia , dificultad para dormir y anafilaxia . En personas con deficiencia de G6PD , puede ocurrir la degradación de los glóbulos rojos . No se recomienda su uso durante el embarazo. La tafenoquina pertenece a la familia de medicamentos de las 8-aminoquinolinas . No está claro cómo funciona, pero es eficaz tanto en el hígado como en la sangre. Se ha publicado un posible mecanismo de acción y otras perspectivas novedosas.

La tafenoquina fue aprobada para uso médico en Australia y en los Estados Unidos en 2018. La tafenoquina está relacionada con la primaquina .

Uso medico

Prevención

La tafenoquina se puede usar para prevenir todos los tipos de malaria. Para este uso, se recomiendan 200 mg 3 días antes del viaje y luego 200 mg por semana hasta una semana después del viaje.

Tratamiento

La tafenoquina se usa para el tratamiento de los estadios hipnozoítos de Plasmodium vivax y Plasmodium ovale que son responsables de la recaída de estas infecciones palúdicas, incluso cuando los estadios sanguíneos se eliminan con éxito. También se puede utilizar primaquina durante 14 días para esto. La ventaja de la tafenoquina es que tiene una vida media prolongada (2-3 semanas) y, por lo tanto, un solo tratamiento es suficiente. Para este uso se recomienda una dosis única de 300 mg. Se usa con otro medicamento, como la cloroquina , que mata los parásitos en el torrente sanguíneo.

Química

La tafenoquina contiene un estereocentro y consta de dos enantiómeros. Esta es una mezcla de la forma ( R ) y la forma ( S ):

Enantiómeros de tafenoquina
(R) -Fórmula estructural de tafenoquina V1.svg
( R ) -Forma
(S) -Fórmula estructural de tafenoquina V1.svg
( S ) -Forma

Historia

La tafenoquina fue aprobada para uso médico en Australia y en los Estados Unidos en 2018. La tafenoquina recibió una designación de fármaco huérfano y se le otorgó el estatus de terapia innovadora en 2013 en los Estados Unidos.

sociedad y Cultura

Una versión está hecha por GlaxoSmithKline . Mientras que otro lo fabrica 60 Degrees Pharmaceutical.

Nombres

Etaquine fue un nombre genérico propuesto por WRAIR y posteriormente rechazado por CDER .

Nombres comerciales

  • Kozenis (Australia)
  • Kodatef (Australia)
  • Arakoda (Estados Unidos), Krintafel (Estados Unidos)

Referencias

enlaces externos

  • "Tafenoquina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.