Sultiame - Sultiame
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| Datos clinicos | |
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| Otros nombres | Sulthiame ( AAN AU ), sulthiame ( USAN EE . UU. ) |
| AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Categoría de embarazo |
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| Vías de administración |
Oral |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 100% (oral) |
| Enlace proteico | 29% |
| Metabolismo | Secreción hepática |
| Vida media de eliminación | 24 horas |
| Excreción | Fecal (10%) y renal (90%) |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.465 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 10 H 14 N 2 O 4 S 2 |
| Masa molar | 290,35 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (¿qué es esto?) (verificar)
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Sultiame , también conocido como sulthiame , es una sulfonamida e inhibidor de la enzima anhidrasa carbónica . Se utiliza como anticonvulsivo .
Historia
Sultiame se sintetizó por primera vez en los laboratorios de Bayer AG a mediados de la década de 1950 y finalmente se lanzó como Ospolot en Europa y otros mercados a principios de la década de 1960. Nunca se convirtió en una droga registrada en los Estados Unidos. La marca fue transferida a Desitin GmbH en 1993 y se vende en varios países europeos, en Israel, Japón y Australia.
Sultiame se estableció como un fármaco de segunda línea para el tratamiento de la epilepsia parcial en las décadas de 1960 y 1970 y, a menudo, se usaba en combinación con el anticonvulsivo fenitoína establecido . Las convulsiones del lóbulo temporal parecieron especialmente sensibles al sultiame. Posteriormente surgieron dudas sobre si el sultiame tiene propiedades anticonvulsivas intrínsecas . Después de descubrir la capacidad de sultiame para elevar los niveles sanguíneos de fenitoína, se asumió que sultiame solo actuaría en combinación con fenitoína. Este hallazgo, junto con los resultados equívocos de un estudio en los EE. UU., Resultó en una rápida disminución del uso de sultiame. Sólo en 1988, el neurólogo infantil alemán Hermann Doose descubrió sus efectos específicos en las epilepsias focales benignas de la infancia . Hoy en día, sultiama es el fármaco de elección para las epilepsias focales benignas de la infancia (como la epilepsia rolándica benigna ) en los alemanes países -Hablando e Israel.
Indicaciones
Históricamente, sultiame se ha utilizado para tratar convulsiones parciales . En Australia, actualmente está registrado para trastornos del comportamiento asociados con la epilepsia ; comportamiento hipercinético ; epilepsia del lóbulo temporal; convulsiones mioclónicas ; ataques de gran mal ; y convulsiones jacksonianas . A diferencia de otros fármacos de sulfonamida, sultiame carece de actividad antibacteriana .
Efectos adversos
Los efectos adversos más frecuentes son ataxia , parestesia de cara y extremidades, hiperpnea , disnea y anorexia . Los efectos adversos menos comunes incluyen mareos, sarpullido, síndrome de Stevens-Johnson , náuseas , pérdida de peso, leucopenia , dolor de cabeza, cambios psíquicos, depresión, babeo, aumento del dolor, frecuencia de ataques, insomnio , estado epiléptico . Ocasionalmente se han informado alteraciones en el metabolismo del calcio y la vitamina D después de un uso prolongado.
Interacciones
Sultiame tomado junto con primidona puede provocar efectos secundarios graves, incluidas reacciones psicóticas. Se ha demostrado que la adición de sulthiame a la terapia con fenitoína va seguida de un aumento de los niveles séricos de fenitoína. Sultiame también puede provocar un aumento de los niveles sanguíneos de fenobarbitona . No se debe consumir alcohol durante el tratamiento.
Sobredosis
Pueden producirse vómitos , hipotensión , dolor de cabeza, vértigo , ataxia , acidosis metabólica con hiperpnea y estado catatónico . No existe un antídoto específico . No se sabe si la diálisis puede ayudar en caso de sobredosis.
Síntesis
La p-aminobencenosulfonamida puede alquilarse mediante cloruro de ω-clorobutilsulfonilo en una base a través de un supuesto intermedio (medio), que se cicla espontáneamente para dar sulthiame.