Sulfanilamida - Sulfanilamide

Sulfanilamida
Sulfanilamide-skeletal.svg
Sulfanilamida-3D.png
Datos clinicos
AHFS / Drugs.com Información sobre medicamentos para el consumidor de salonemida
Código ATC
Identificadores
  • 4-amino bencenosulfonamida ...
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
NIAID ChemDB
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.000.513 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 6 H 8 N 2 O 2 S
Masa molar 172,20  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Densidad 1,08 g / cm 3
Punto de fusion 165 ° C (329 ° F)
  • O = S (= O) (c1ccc (N) cc1) N
  • InChI = 1S / C6H8N2O2S / c7-5-1-3-6 (4-2-5) 11 (8,9) 10 / h1-4H, 7H2, (H2,8,9,10) chequeY
  • Clave: FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N chequeY
  (verificar)

La sulfanilamida (también deletreada sulfanilamida ) es un fármaco antibacteriano de sulfonamida . Químicamente, es un compuesto orgánico que consiste en una anilina derivatizada con un grupo sulfonamida . Los aliados utilizaron sulfanilamida en polvo en la Segunda Guerra Mundial para reducir las tasas de infección y contribuyó a una reducción drástica de las tasas de mortalidad en comparación con guerras anteriores. La sulfanilamida rara vez o nunca se usa sistémicamente debido a la toxicidad y porque hay sulfonamidas más efectivas disponibles para este propósito. Los antibióticos modernos han reemplazado a la sulfanilamida en el campo de batalla; sin embargo, la sulfanilamida sigue utilizándose en la actualidad en forma de preparaciones tópicas , principalmente para el tratamiento de las infecciones vaginales por hongos, principalmente la vulvovaginitis causada por Candida albicans .

El término "sulfanilamidas" también se usa a veces para describir una familia de moléculas que contienen estos grupos funcionales . Ejemplos incluyen:

Mecanismo de acción

Como una sulfonamida antibióticos, funciones sulfanilamida por inhibición competitiva (es decir, actuando como un análogo de sustrato) reacciones enzimáticas que implican para ácido aminobenzoico (PABA). Específicamente, inhibe competitivamente la enzima dihidropteroato sintasa . El PABA es necesario en reacciones enzimáticas que producen ácido fólico , que actúa como coenzima en la síntesis de purinas y pirimidinas . Los mamíferos no sintetizan su propio ácido fólico, por lo que no se ven afectados por los inhibidores de PABA, que matan selectivamente las bacterias.

Sin embargo, este efecto se puede revertir agregando los productos finales de las reacciones de transferencia de un carbono, como timidina , purinas , metionina y serina . PABA también puede revertir los efectos de las sulfonamidas.

Historia

La sulfanilamida fue preparada por primera vez en 1908 por el químico austríaco Paul Josef Jakob Gelmo (1879-1961) como parte de su disertación para un doctorado de la Technische Hochschule de Viena . Fue patentado en 1909.

Gerhard Domagk , quien dirigió las pruebas del profármaco Prontosil en 1935, y Jacques Tréfouël y Thérèse Tréfouël , quienes junto con Federico Nitti y Daniel Bovet en el laboratorio de Ernest Fourneau en el Instituto Pasteur , determinaron la sulfanilamida como la forma activa, generalmente son acreditados con el descubrimiento de la sulfanilamida como agente quimioterapéutico. Domagk fue galardonado con el Premio Nobel por su trabajo.

En 1937, Elixir sulfanilamida , un medicamento que consiste en sulfanilamida sintetizada usando dietilenglicol como solvente, envenenó y mató a más de 100 personas como resultado de insuficiencia renal aguda , lo que provocó nuevas regulaciones estadounidenses para las pruebas de drogas. En 1938, se aprobó la Ley de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos . El problema era solo el disolvente y no la sulfanilamida, ya que la sulfanilamida se usaba de manera amplia y segura en ese momento tanto en tabletas como en polvo.

Propiedades fisicas y quimicas

La sulfanilamida es un cristal o polvo fino de color blanco amarillento o blanco. Tiene una densidad de 1.08 g / cm ^ 3 y un punto de fusión de 164.5-166.5 ° C. El pH de una solución acuosa al 0,5% de sulfanilamida es de 5,8 a 6,1. Tiene un λ max de 255 y 312 nm.

Solubilidad : Un gramo de sulfanilamida se disuelve en aproximadamente 37 ml de alcohol o en 5 ml de acetona . Es prácticamente insoluble en cloroformo , éter o benceno .

Contraindicaciones

La sulfanilamida está contraindicada en pacientes que se sabe que son hipersensibles a las sulfonamidas, en madres lactantes, durante el embarazo próximo al término y en lactantes menores de 2 meses.

Efectos adversos

Dado que la sulfanilamida se usa casi exclusivamente en preparaciones vaginales tópicas. Los efectos adversos se limitan típicamente a hipersensibilidad o reacciones cutáneas locales. Si se absorbe , pueden producirse efectos secundarios sistémicos que se observan comúnmente con las sulfonamidas.

Farmacocinética

Una pequeña cantidad de sulfanilamida se absorbe después de la aplicación tópica o cuando se administra como una vaginal crema o supositorio (a través de la mucosa vaginal). Se metaboliza por acetilación como otras sulfonamidas y se excreta a través de la orina.

Ver también

enlaces externos

Referencias