Acetato de plata - Silver acetate
2.png)
|
|
| Nombres | |
|---|---|
|
Nombre IUPAC
Acetato de plata (I)
|
|
|
Nombre IUPAC sistemático
Etanoato de plata (I) |
|
| Otros nombres
Ácido acético, sal de plata (I) Etanoato de
plata Acetato de Argentous Etanoato de Argentous |
|
| Identificadores | |
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.008.414 
|
| Número CE | |
|
PubChem CID
|
|
| Número RTECS | |
| UNII | |
|
Tablero CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Propiedades | |
| AgC 2 H 3 O 2 | |
| Masa molar | 166,912 g / mol |
| Apariencia | polvo blanco a ligeramente grisáceo olor ligeramente ácido |
| Densidad | 3,26 g / cm 3 , sólido |
| Punto de ebullición | se descompone a 220 ° C |
| 1,02 g / 100 ml (20 ° C) | |
|
Producto de solubilidad ( K sp )
|
1,94 × 10 −3 |
| −60,4 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| Riesgos | |
| no enlistado | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
|
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verificar ( ¿qué es ?)
  |
|
| Referencias de Infobox | |
El acetato de plata es un compuesto de coordinación con la fórmula empírica CH 3 CO 2 Ag (o AgC 2 H 3 O 2 ). Un sólido cristalino, blanco, fotosensible , es un reactivo útil en el laboratorio como fuente de iones de plata que carecen de un anión oxidante.
Síntesis y estructura
El acetato de plata se puede sintetizar mediante la reacción de ácido acético y carbonato de plata .
- 2 CH 3 CO 2 H + Ag 2 CO 3 → 2 AgO 2 CCH 3 + H 2 O + CO 2
El acetato de plata sólido precipita tras la concentración de soluciones de nitrato de plata y acetato de sodio .
La estructura del acetato de plata consta de anillos de Ag 2 O 4 C 2 de 8 miembros formados por un par de ligandos de acetato que unen un par de centros de plata.
Reacciones
El acetato de plata encuentra uso en ciertas transformaciones en la síntesis orgánica .
Síntesis de sulfenamidas
El acetato de plata se utiliza para preparar sulfenamidas a partir de disulfuros y aminas secundarias :
- R 2 NH + AgOAc + (RS) 2 → R 2 NSR + AgSR + HOAc
Hidrogenación
Una solución de acetato de plata en piridina absorbe hidrógeno y produce plata metálica :
- 2 CH 3 CO 2 Ag + H 2 → 2 Ag + 2 CH 3 CO 2 H
Directa orto arilación
El acetato de plata es un reactivo para la orto- arilación directa (para instalar dos sustituyentes adyacentes en un anillo aromático) de bencilaminas y N-metilbencilaminas. La reacción se cataliza con paladio y requiere un ligero exceso de acetato de plata. Esta reacción es más corto que los anteriores orto métodos arilación.
Deshalogenación oxidativa
El acetato de plata se puede utilizar para convertir ciertos compuestos organohalogenados en alcoholes . Puede usarse, a pesar de su alto costo, en casos en los que se desee un reactivo suave y selectivo.
Cis-hidroxilación de Woodward
El acetato de plata en combinación con yodo forma la base de la cis-hidroxilación de Woodward . Esta reacción convierte selectivamente un alqueno en un cis- diol .
Usos
En el campo de la salud, se han utilizado productos que contienen acetato de plata en chicles, aerosoles y pastillas para disuadir a los fumadores de fumar. La plata de estos productos, cuando se mezcla con humo, crea un sabor metálico desagradable, lo que los disuade de fumar. Las pastillas que contienen 2,5 mg de acetato de plata mostraron una "eficacia modesta" en 500 fumadores adultos evaluados durante un período de tres meses. Sin embargo, durante un período de 12 meses, la prevención fracasó. En 1974, el acetato de plata se introdujo por primera vez en Europa como una pastilla disuasoria de fumar de venta libre (Repaton) y luego tres años más tarde como goma de mascar (Tabmint).
El acetato de plata también es un precursor bien conocido utilizado en la electrónica impresa. En particular, se ha informado que los complejos de acetato de plata forman "tintas reactivas" libres de partículas que forman trazas que se acercan a la conductividad de la plata en masa (dentro de un orden de magnitud).
La seguridad
El LD 50 de acetato de plata en ratones es 36,7 mg / kg. Las dosis bajas de acetato de plata en ratones produjeron hiperexcitabilidad, ataxia , depresión del sistema nervioso central, dificultad para respirar e incluso la muerte. La FDA de EE. UU. Recomienda que la ingesta de acetato de plata se limite a 756 mg durante un período corto de tiempo; la ingesta excesiva puede causar argiria .
Referencias
Otras lecturas
- FH MacDougall y S. Peterson (1947). "Equilibrios en soluciones de acetato de plata". La Revista de Química Física . 51 (6): 1346-1361. doi : 10.1021 / j150456a009 . PMID 20269041 .