Secoisolariciresinol - Secoisolariciresinol

Secoisolariciresinol
Estructura química del secoisolariciresinol
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2 R , 3 R ) -2,3-Bis [(4-hidroxi-3-metoxifenil) metil] butano-1,4-diol
Otros nombres
(-) - Secoisolariciresinol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.045.076 Edita esto en Wikidata
Número CE
UNII
  • EnChI = 1S / C20H26O6 / c1-25-19-9-13 (3-5-17 (19) 23) 7-15 (11-21) 16 (12-22) 8-14-4-6-18 ( 24) 20 (10-14) 26-2 / h3-6,9-10,15-16,21-24H, 7-8,11-12H2,1-2H3 / t15-, 16- / m0 / s1  ☒ norte
    Clave: PUETUDUXMCLALY-HOTGVXAUSA-N  ☒ norte
  • COC1 = C (C = CC (= C1) CC (CO) C (CC2 = CC (= C (C = C2) O) OC) CO) O
Propiedades
C 20 H 26 O 6
Masa molar 362,422  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ norte   verificar  ( ¿qué es    ?) controlar Y ☒ norte
Referencias de Infobox

Secoisolariciresinol es un compuesto orgánico . Se clasifica como lignano , es decir, un tipo de fenilpropanoide . Está presente en algunos cereales, por ejemplo, el centeno, y junto con el matairesinol , ha atraído mucha atención por sus beneficiosos efectos nutricionales.

Ocurrencia

El extracto acuoso de madera de abeto contiene más del 5% de secoisolariciresinol. También está presente en la infusión de ortiga. Se encontró que su contenido en linaza (Linum usitatıssimum) era del 0,3%, que es el contenido más alto conocido en los alimentos.

Aspectos biomédicos

En el intestino, la microflora intestinal puede formar secoisolariciresinol a partir del diglucósido de secoisolariciresinol y luego puede transformarse en enterodiol de enterolignan . Los estudios epidemiológicos mostraron que las asociaciones entre la ingesta de secoisolariciresinol y la disminución del riesgo de enfermedad cardiovascular son prometedoras, pero aún no están bien establecidas, quizás debido a la baja ingesta de lignanos en las dietas occidentales habituales. Con las dosis más altas utilizadas en los estudios de intervención, las asociaciones fueron más evidentes.

Glucósidos

Referencias