Rotenona - Rotenone
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
(2 R , 6a S , 12a S ) -8,9-Dimetoxi-2- (prop-1-en-2-il) -1,2,12,12a-tetrahidro [1] benzopirano [3,4- b ] furo [2,3- h ] [1] benzopiran-6 (6a H ) -ona |
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| Otros nombres
Tubatoxina, Paraderil
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.001.365 
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| KEGG | |
| Malla | Rotenona |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 23 H 22 O 6 | |
| Masa molar | 394,423 g · mol −1 |
| Apariencia | Sólido cristalino de incoloro a rojo |
| Olor | inodoro |
| Densidad | 1,27 g / cm 3 a 20 ° C |
| Punto de fusion | 165 a 166 ° C (329 a 331 ° F; 438 a 439 K) |
| Punto de ebullición | 210 a 220 ° C (410 a 428 ° F; 483 a 493 K) a 0,5 mmHg |
| Solubilidad | Soluble en éter y acetona , ligeramente soluble en etanol |
| Presión de vapor | <0,00004 mmHg (20 ° C) |
| Riesgos | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dosis media )
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60 mg / kg (oral, rata) 132 mg / kg (oral, rata) 25 mg / kg (oral, rata) 2,8 mg / kg (oral, ratón) |
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
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PEL (permitido)
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TWA 5 mg / m 3 |
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REL (recomendado)
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TWA 5 mg / m 3 |
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IDLH (peligro inmediato)
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2500 mg / m 3 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La rotenona es una isoflavona cristalina , incolora e inodoro que se utiliza como insecticida , piscicida y pesticida de amplio espectro . Ocurre naturalmente en las semillas y tallos de varias plantas, como la planta de vid jícama y las raíces de varios miembros de Fabaceae . Fue el primer miembro descrito de la familia de compuestos químicos conocidos como rotenoides . La evidencia ha llegado a sugerir que la rotenona puede causar que la enfermedad de Parkinson se desarrolle por exposición tanto aguda como prolongada.
Descubrimiento
El registro más antiguo de las plantas que ahora se conocen que contienen rotenona y que se usan para matar orugas que comen hojas fue en 1848, y durante siglos, las mismas plantas se usaron para envenenar a los peces. El componente químico activo fue aislado por primera vez en 1895 por un botánico francés, Emmanuel Geoffroy , quien lo llamó nicouline , de un espécimen de Robinia nicou , ahora llamado Lonchocarpus nicou , mientras viajaba por la Guayana Francesa . Escribió sobre esta investigación en su tesis, publicada póstumamente en 1895 después de su muerte por una enfermedad parasitaria . En 1902, Kazuo Nagai , ingeniero químico japonés del Gobierno General de Taiwán , aisló un compuesto cristalino puro de Derris elliptica al que llamó rotenona, por el nombre taiwanés de la planta 蘆 藤 ( Min Nan Chinese : lôo-tîn ) traducido al japonés. rōten (ロ ー テ ン) . En 1930, se estableció que la nicoulina y la rotenona eran químicamente iguales.
Usos
La rotenona se usa como pesticida, insecticida y como piscicida no selectivo (asesino de peces).
Se comercializa como cubé , tuba o derris , en preparación única o en combinación sinérgica con otros insecticidas. En los Estados Unidos y Canadá, se están eliminando gradualmente todos los usos de la rotenona, excepto como piscicida. Actualmente está prohibido en los Estados Unidos para cualquier uso en agricultura orgánica. En el Reino Unido, se prohibió la venta de insecticidas de rotenona (vendidos bajo el nombre comercial Derris) en 2009.
La rotenona ha sido históricamente utilizada por los pueblos indígenas para pescar. Por lo general, las plantas que contienen rotenona de la familia de las leguminosas, Fabaceae , se trituran y se introducen en un cuerpo de agua y, a medida que la rotenona interfiere con la respiración celular, los peces afectados suben a la superficie en un intento de tragar aire, donde se encuentran más fácilmente. atrapó.
La rotenona ha sido utilizada por agencias gubernamentales para matar peces en ríos y lagos en los Estados Unidos desde 1952.
El muestreo a pequeña escala con rotenona es utilizado por investigadores de peces que estudian la biodiversidad de los peces marinos para recolectar peces crípticos u ocultos, que representan un componente importante de las comunidades de peces costeros. Rotenone es la herramienta más eficaz disponible porque solo se necesitan pequeñas cantidades. Tiene solo efectos secundarios ambientales menores y transitorios.
La rotenona también se usa en forma de polvo para tratar la sarna y los piojos en humanos, y los ácaros parásitos en pollos , ganado y animales de compañía .
No selectiva en la acción, que mata escarabajos de la patata , escarabajos del pepino , escarabajos pulga , gusanos de la col , los escarabajos de frambuesa y escarabajos espárragos , así como la mayoría de otros artrópodos. Se biodegrada rápidamente en el suelo, con un 90% de degradación después de 1 a 3 meses a 20 ° C (68 ° F) y tres veces más rápido a 30 ° C (86 ° F).
Mecanismo de acción
La rotenona actúa interfiriendo con la cadena de transporte de electrones dentro del complejo I en las mitocondrias , lo que la coloca en IRAC MoA clase 21 (por sí misma en 21B). Inhibe la transferencia de electrones desde los centros de hierro-azufre en el complejo I a la ubiquinona . Esto interfiere con NADH durante la creación de energía celular utilizable ( ATP ). El complejo I es incapaz de pasar su electrón a CoQ , creando una copia de seguridad de electrones dentro de la matriz mitocondrial. El oxígeno celular se reduce al radical, creando especies reactivas de oxígeno , que pueden dañar el ADN y otros componentes de las mitocondrias.
La rotenona también inhibe el ensamblaje de microtúbulos .
Presencia en plantas
La rotenona se produce por extracción de las raíces y tallos de varias especies de plantas tropicales y subtropicales, especialmente las que pertenecen a los géneros Lonchocarpus y Derris .
Algunas de las plantas que contienen rotenona:
- Guisante canoso o ruda de cabra ( Tephrosia virginiana ) - América del Norte
- Jícama ( Pachyrhizus erosus ) - América del Norte
- Planta cubé o lancepodo ( Lonchocarpus utilis ) - América del Sur
- El extracto de raíz se conoce como resina cubé.
- Barbasco ( Lonchocarpus urucu ) - América del Sur
- El extracto de raíz se conoce como resina cubé.
- Planta de tuba ( Derris elliptica ) - sureste de Asia e islas del suroeste del Pacífico
- El extracto de raíz se conoce como raíz de derris o derris.
- Enredadera joya ( Derris involuta ) - sureste de Asia e islas del Pacífico suroeste
- El extracto de raíz se conoce como raíz de derris o derris.
- Gordolobo común ( Verbascum thapsus L.)
- Alcornoque ( Mundulea sericea ) - África austral
- Árbol de veneno de pescado de Florida ( Piscidia piscipula ) - sur de Florida, Caribe
- Varias especies de Millettia y Tephrosia en las regiones del sudeste asiático
Toxicidad
La rotenona está clasificada por la Organización Mundial de la Salud como moderadamente peligrosa. Es levemente tóxico para los humanos y otros mamíferos , pero extremadamente tóxico para los insectos y la vida acuática, incluidos los peces. Esta mayor toxicidad en peces e insectos se debe a que la rotenona lipofílica se absorbe fácilmente a través de las branquias o la tráquea , pero no tan fácilmente a través de la piel o el tracto gastrointestinal . La rotenona es tóxica para los eritrocitos in vitro .
La dosis letal más baja para un niño es 143 mg / kg. Las muertes humanas por envenenamiento con rotenona son raras porque su acción irritante provoca vómitos. La ingestión deliberada de rotenona puede ser fatal.
El compuesto se descompone cuando se expone a la luz solar y suele tener una actividad de seis días en el medio ambiente. Se oxida a rotenolona, que es aproximadamente un orden de magnitud menos tóxica que la rotenona. En el agua, la velocidad de descomposición depende de varios factores, como la temperatura, el pH, la dureza del agua y la luz solar. La vida media en aguas naturales oscila entre medio día a 24 ° C y 3,5 días a 0 ° C.
enfermedad de Parkinson
En 2000, se informó que la inyección de rotenona en ratas causaba el desarrollo de síntomas similares a los de la enfermedad de Parkinson (EP). La rotenona se aplicó continuamente durante un período de cinco semanas, se mezcló con DMSO y PEG para mejorar la penetración del tejido y se inyectó en la vena yugular . El estudio no sugiere directamente que la exposición a rotenona sea responsable de la EP en humanos, pero es consistente con la creencia de que la exposición crónica a toxinas ambientales aumenta la probabilidad de padecer la enfermedad.
Además, estudios con cultivos primarios de neuronas de rata y microglía han demostrado que dosis bajas de rotenona (por debajo de 10 nM) inducen daño oxidativo y muerte de neuronas dopaminérgicas , y son estas neuronas de la sustancia negra las que mueren en la enfermedad de Parkinson. Otro estudio también ha descrito la acción tóxica de la rotenona a bajas concentraciones (5 nM) en neuronas dopaminérgicas de cortes agudos de cerebro de rata. Esta toxicidad se vio exacerbada por un factor de estrés celular adicional, la concentración elevada de calcio intracelular, que agregó apoyo a la "hipótesis de múltiples impactos" de la muerte de las neuronas dopaminérgicas.
La neurotoxina MPTP se había conocido antes a causa PD-como síntomas (en seres humanos y otros primates, aunque no en ratas) por interferir con el complejo I de la cadena de transporte de electrones y matar a las neuronas dopaminérgicas en la sustancia negra. Otros estudios que involucran MPTP no han logrado mostrar el desarrollo de cuerpos de Lewy , un componente clave de la patología de la EP. Sin embargo, al menos un estudio recientemente ha encontrado evidencia de agregación de proteínas de la misma composición química que la que forma los cuerpos de Lewy con patología similar a la enfermedad de Parkinson en monos Rhesus envejecidos de MPTP. Por lo tanto, el mecanismo detrás de MPTP en lo que respecta a la enfermedad de Parkinson no se comprende completamente. Debido a estos avances, se investigó la rotenona como un posible agente causante de Parkinson. Tanto el MPTP como la rotenona son lipofílicos y pueden atravesar la barrera hematoencefálica .
En 2010, se publicó un estudio que detalla la progresión de los síntomas similares al Parkinson en ratones después de la ingestión intragástrica crónica de dosis bajas de rotenona. Las concentraciones en el sistema nervioso central estaban por debajo de los límites detectables, pero aún así inducían patología de la EP.
En 2011, un estudio de los Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. Mostró un vínculo entre el uso de rotenona y la enfermedad de Parkinson en los trabajadores agrícolas.
Administraciones notables
La rotenona se implementó en 2010 para matar una población invasora de peces de colores presente en el lago Mann , con la intención de no perturbar la población de truchas del lago . Rotenone logró con éxito estos objetivos, matando a casi 200.000 peces de colores y solo tres truchas.
A partir del 1 de mayo de 2006, Panguitch Lake fue tratado con rotenona, para erradicar y controlar potencialmente la población invasora de cachos de Utah , que probablemente fueron introducidos accidentalmente por pescadores que los usaron como cebo vivo . El lago se repobló con 20.000 truchas arco iris en 2006; a partir de 2016, la población de peces del lago se ha recuperado.
En 2012 se utilizó rotenona para matar todos los peces que quedaban en Stormy Lake (Alaska) debido al lucio invasor que destruyó especies nativas, que fueron reintroducidas una vez concluido el tratamiento.
En 2014, la rotenona se utilizó para matar todos los peces restantes en Mountain Lake de San Francisco, que se encuentra en Mountain Lake Park , con el fin de deshacerse de las especies invasoras introducidas desde la migración de los colonos europeos a la región.
La rotenona se utiliza en la investigación biomédica para estudiar la tasa de consumo de oxígeno de las células, generalmente en combinación con antimicina A (un inhibidor del complejo III de la cadena de transporte de electrones), oligomicina (un inhibidor de la ATP sintasa) y FCCP (un desacoplador mitocondrial ).
Desactivación
La rotenona se puede desactivar en agua con el uso de permanganato de potasio para reducir la toxicidad a niveles aceptables.
Ver también
Referencias
enlaces externos
- Rotenona , molécula del mes en chm.bris.ac.uk
- Universidad de Cornell. Rotenona. Guía de recursos para el manejo orgánico y de enfermedades.
- Rotenona. Base de datos de propiedades de plaguicidas del ARS
- Uso de rotenona en la investigación sobre la biodiversidad de peces marinos
- Hoja informativa sobre rotenona
- Registro de rotenona en la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU.
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Rotenona en Bioblast
- Descripción química