Purina - Purine
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Nombre IUPAC
9 H -purina
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.004.020 
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| KEGG | |
| Malla | Purina |
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PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 5 H 4 N 4 | |
| Masa molar | 120,115 g · mol −1 |
| Punto de fusion | 214 ° C (417 ° F; 487 K) |
| 500 g / L (RT) | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La purina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico que consta de dos anillos ( pirimidina e imidazol ) fusionados. Es soluble en agua . Purine también da su nombre a la clase más amplia de moléculas , purinas , que incluyen purinas sustituidas y sus tautómeros . Son los heterociclos que contienen nitrógeno más comunes en la naturaleza.
Fuentes dietéticas
Las purinas se encuentran en alta concentración en la carne y los productos cárnicos, especialmente en órganos internos como el hígado y el riñón . En general, las dietas a base de plantas son bajas en purinas. Ejemplos de fuentes con alto contenido de purinas incluyen: mollejas , anchoas , sardinas , hígado, riñones de res , cerebros , extractos de carne (p. Ej., Oxo , Bovril ), arenque , caballa , vieiras , carnes de caza , cerveza (de la levadura ) y salsa . Algunas legumbres, incluidas las lentejas y los guisantes de ojo negro , se consideran plantas con alto contenido de purinas. Los alimentos y suplementos que contienen espirulina pueden tener un contenido excepcionalmente alto de purinas.
Una cantidad moderada de purina también está contenida en la carne roja, carne de vaca , cerdo , aves de corral , pescado y marisco , espárragos , coliflor , espinaca , setas , guisantes , lentejas , guisantes secos, habas , harina de avena , salvado de trigo , germen de trigo , y haws .
Bioquímica
Las purinas y pirimidinas forman los dos grupos de bases nitrogenadas , incluidos los dos grupos de bases de nucleótidos . Las bases de nucleótidos de purina son guanina (G) y adenina (A) que distinguen sus correspondientes desoxirribonucleótidos ( desoxiadenosina y desoxiguanosina ) y ribonucleótidos ( adenosina , guanosina ). Estos nucleótidos son bloques de construcción de ADN y ARN , respectivamente. Las bases de purina también juegan un papel esencial en muchos procesos metabólicos y de señalización dentro de los compuestos monofosfato de guanosina (GMP) y monofosfato de adenosina (AMP).
Para realizar estos procesos celulares esenciales, la célula necesita purinas y pirimidinas , y en cantidades similares. Tanto la purina y la pirimidina son auto- inhibidor y activador . Cuando se forman las purinas, inhiben las enzimas necesarias para la formación de más purinas. Esta autoinhibición se produce porque también activan las enzimas necesarias para la formación de pirimidinas. La pirimidina se autoinhibe y activa simultáneamente la purina de manera similar. Debido a esto, hay casi la misma cantidad de ambas sustancias en la célula en todo momento.
Propiedades
La purina es un ácido muy débil ( pK a 8,93) y una base aún más débil ( pK a 2,39). Si se disuelve en agua pura, el pH estará a la mitad entre estos dos valores de pKa.
Purinas notables
Hay muchas purinas de origen natural. Incluyen las nucleobases adenina ( 2 ) y guanina ( 3 ). En el ADN , estas bases forman enlaces de hidrógeno con sus pirimidinas complementarias , timina y citosina , respectivamente. A esto se le llama emparejamiento de bases complementarias. En el ARN , el complemento de la adenina es uracilo en lugar de timina.
Otras purinas notables son hipoxantina , xantina , teofilina , teobromina , cafeína , ácido úrico e isoguanina .
Funciones
Aparte de los papeles cruciales de purinas (adenina y guanina) en el ADN y el ARN, purinas son también componentes importantes en una serie de otras biomoléculas importantes, tales como ATP , GTP , AMP cíclico , NADH , y coenzima A . La purina ( 1 ) en sí misma no se ha encontrado en la naturaleza, pero puede producirse por síntesis orgánica .
También pueden funcionar directamente como neurotransmisores , actuando sobre receptores purinérgicos . La adenosina activa los receptores de adenosina .
Historia
La palabra purina ( orina pura ) fue acuñada por el químico alemán Emil Fischer en 1884. La sintetizó por primera vez en 1898. El material de partida para la secuencia de reacción fue el ácido úrico ( 8 ), que había sido aislado de cálculos renales por Carl Wilhelm Scheele en 1776. Se hizo reaccionar ácido úrico (8) con PCl 5 para dar 2,6,8-tricloropurina ( 10 ), que se convirtió con HI y PH 4 I para dar 2,6-diyodopurina ( 11 ). El producto se redujo a purina ( 1 ) utilizando polvo de zinc .
Metabolismo
Muchos organismos tienen vías metabólicas para sintetizar y descomponer las purinas.
Las purinas se sintetizan biológicamente como nucleósidos (bases unidas a la ribosa ).
La acumulación de nucleótidos de purina modificada es defectuosa para varios procesos celulares, especialmente aquellos que involucran ADN y ARN . Para ser viables, los organismos poseen una serie de desoxipurina fosfohidrolasas, que hidrolizan estos derivados de purina eliminándolos de los conjuntos activos de NTP y dNTP . La desaminación de las bases de purina puede resultar en la acumulación de nucleótidos como ITP , dITP , XTP y dXTP .
Los defectos en las enzimas que controlan la producción y descomposición de las purinas pueden alterar gravemente las secuencias de ADN de una célula, lo que puede explicar por qué las personas que portan ciertas variantes genéticas de las enzimas metabólicas de las purinas tienen un mayor riesgo de padecer algunos tipos de cáncer .
Biosíntesis de purinas en los tres dominios de la vida
Los organismos de los tres dominios de la vida, eucariotas , bacterias y arqueas , pueden realizar la biosíntesis de novo de purinas. Esta capacidad refleja la esencialidad de las purinas para la vida. La vía bioquímica de síntesis es muy similar en eucariotas y especies bacterianas, pero es más variable entre especies de arqueas. Se determinó que un conjunto casi completo, o completo, de genes necesarios para la biosíntesis de purinas estaba presente en 58 de las 65 especies de arqueas estudiadas. Sin embargo, también se identificaron siete especies de arqueas con genes que codifican purina total o casi completamente ausentes. Aparentemente, las especies de arqueas incapaces de sintetizar purinas son capaces de adquirir purinas exógenas para su crecimiento y, por tanto, son análogas a los mutantes de purina de eucariotas, por ejemplo, mutantes de purina del hongo Ascomycete Neurospora crassa , que también requieren purinas exógenas para su crecimiento.
Relación con la gota
Los niveles más altos de consumo de carne y mariscos se asocian con un mayor riesgo de gota , mientras que un nivel más alto de consumo de productos lácteos se asocia con un riesgo menor. La ingesta moderada de verduras o proteínas ricas en purinas no se asocia con un mayor riesgo de gota. Se han encontrado resultados similares con el riesgo de hiperuricemia .
Síntesis de laboratorio
Además de la síntesis in vivo de purinas en el metabolismo de las purinas, las purinas también se pueden crear artificialmente.
La purina ( 1 ) se obtiene con buen rendimiento cuando la formamida se calienta en un recipiente abierto a 170 ° C durante 28 horas.
Esta notable reacción y otras similares se han discutido en el contexto del origen de la vida .
Patentado el 20 de agosto de 1968, el método reconocido actual de producción de adenina a escala industrial es una forma modificada del método de la formamida. Este método calienta la formamida en condiciones de 120 grados Celsius dentro de un matraz sellado durante 5 horas para formar adenina. La reacción aumenta considerablemente en cantidad mediante el uso de oxicloruro de fósforo (cloruro de fosforilo) o pentacloruro de fósforo como catalizador ácido y en condiciones de luz solar o ultravioleta. Una vez que han pasado las 5 horas y la solución de formamida-oxicloruro de fósforo-adenina se enfría, se pone agua en el matraz que contiene la formamida y la adenina ahora formada. La solución de agua-formamida-adenina se vierte luego a través de una columna de filtrado de carbón activado. Las moléculas de agua y formamida, que son moléculas pequeñas, pasarán a través del carbón y al matraz de desechos; las grandes moléculas de adenina, sin embargo, se unirán o “adsorberán” al carbón debido a las fuerzas de van der waals que interactúan entre la adenina y el carbón en el carbón. Debido a que el carbón vegetal tiene una gran superficie, puede capturar la mayoría de las moléculas que pasan de cierto tamaño (mayor que el agua y la formamida) a través de él. Para extraer la adenina de la adenina adsorbida en carbón, se vierte gas amoniaco disuelto en agua (agua amoniacal) sobre la estructura de carbón activado-adenina para liberar la adenina en la solución de amoniaco-agua. La solución que contiene agua, amoníaco y adenina se deja secar al aire, y la adenina pierde solubilidad debido a la pérdida de gas amoníaco que anteriormente hacía que la solución fuera básica y capaz de disolver la adenina, haciendo que cristalizara en un polvo blanco puro. que se puede almacenar.
Oro, Orgel y colaboradores han demostrado que cuatro moléculas de HCN se tetramerizan para formar diaminomaleodinitrilo ( 12 ), que se puede convertir en casi todas las purinas naturales. Por ejemplo, cinco moléculas de HCN se condensan en una reacción exotérmica para producir adenina , especialmente en presencia de amoníaco.
La síntesis de purinas Traube (1900) es una reacción clásica (el nombre de Wilhelm Traube ) entre una amina sustituido pirimidina y ácido fórmico .
Síntesis prebiótica de ribonucleósidos de purina
Para comprender cómo surgió la vida , se requiere conocimiento de las vías químicas que permiten la formación de los componentes clave de la vida en condiciones prebióticas plausibles . Nam y col. demostraron la condensación directa de nucleobases de purina y pirimidina con ribosa para dar ribonucleósidos en microgotitas acuosas, un paso clave que conduce a la formación de ARN. Además, Becker et al.
Ver también
- Purinonas
- Pirimidina
- Anillos aromáticos simples
- Transición
- Transversión
- Gota , un trastorno del metabolismo de las purinas.
- Adenina
- Guanina