Ácido orgánico - Organic acid

Un ácido orgánico es un compuesto orgánico con propiedades ácidas . Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílicos , cuya acidez está asociada a su grupo carboxilo  –COOH. Los ácidos sulfónicos , que contienen el grupo –SO 2 OH, son ácidos relativamente más fuertes. Los alcoholes, con –OH , pueden actuar como ácidos pero suelen ser muy débiles. La relativa estabilidad de la base conjugada del ácido determina su acidez. Otros grupos [también] pueden conferir acidez, generalmente débilmente: el grupo tiol -SH, el grupo enol y el grupo fenol . En los sistemas biológicos, los compuestos orgánicos que contienen estos grupos se denominan generalmente ácidos orgánicos.

Algunos ejemplos comunes incluyen:

Caracteristicas

En general, los ácidos orgánicos son ácidos débiles y no se disocian completamente en agua, mientras que los ácidos minerales fuertes sí lo hacen. Los ácidos orgánicos de masa molecular más baja, como los ácidos fórmico y láctico, son miscibles en agua, pero los ácidos orgánicos de masa molecular más alta, como el ácido benzoico , son insolubles en forma molecular (neutra).

Por otro lado, la mayoría de los ácidos orgánicos son muy solubles en disolventes orgánicos. El ácido p -toluenosulfónico es un ácido comparativamente fuerte que se utiliza en química orgánica a menudo porque puede disolverse en el disolvente de reacción orgánico.

Existen excepciones a estas características de solubilidad en presencia de otros sustituyentes que afectan la polaridad del compuesto.

Aplicaciones

Los ácidos orgánicos simples como los ácidos fórmico o acético se utilizan para tratamientos de estimulación de pozos de petróleo y gas. Estos ácidos orgánicos son mucho menos reactivos con los metales que los ácidos minerales fuertes como el ácido clorhídrico (HCl) o las mezclas de HCl y ácido fluorhídrico (HF). Por esta razón, los ácidos orgánicos se utilizan a altas temperaturas o cuando se necesitan tiempos de contacto prolongados entre el ácido y la tubería.

Las bases conjugadas de ácidos orgánicos como el citrato y el lactato se utilizan a menudo en soluciones tampón biológicamente compatibles .

Los ácidos cítrico y oxálico se utilizan para eliminar el óxido. Como ácidos, pueden disolver los óxidos de hierro, pero sin dañar el metal base como hacen los ácidos minerales más fuertes. En la forma disociada, pueden quelar los iones metálicos, lo que ayuda a acelerar la eliminación.

Los sistemas biológicos crean muchos ácidos orgánicos más complejos, como los ácidos L- láctico , cítrico y D -glucurónico, que contienen grupos hidroxilo o carboxilo . La sangre y la orina humanas contienen estos productos de degradación de ácidos orgánicos de aminoácidos , neurotransmisores y la acción bacteriana intestinal sobre los componentes de los alimentos. Ejemplos de estas categorías son los ácidos alfa-cetoisocaproico, vanilmandélico y D -láctico, derivados del catabolismo de L- leucina y epinefrina (adrenalina) por tejidos humanos y del catabolismo de carbohidratos de la dieta por bacterias intestinales, respectivamente.

La estructura general de algunos ácidos orgánicos débiles. De izquierda a derecha: fenol , enol , alcohol , tiol . El hidrógeno ácido de cada molécula está coloreado de rojo.
La estructura general de algunos ácidos orgánicos. De izquierda a derecha: ácido carboxílico , ácido sulfónico . El hidrógeno ácido de cada molécula está coloreado de rojo.

Aplicación en alimentos

Los ácidos orgánicos se utilizan en la conservación de alimentos debido a sus efectos sobre las bacterias. El principio básico clave sobre el modo de acción de los ácidos orgánicos sobre las bacterias es que los ácidos orgánicos no disociados (no ionizados) pueden penetrar la pared celular de las bacterias y alterar la fisiología normal de ciertos tipos de bacterias que llamamos sensibles al pH , es decir que no pueden tolerar un amplio gradiente de pH interno y externo. Entre esas bacterias se encuentran Escherichia coli , Salmonella spp., C. perfringens , Listeria monocytogenes y Campylobacter .

Tras la difusión pasiva de ácidos orgánicos en las bacterias, donde el pH está cerca o por encima de la neutralidad, los ácidos se disociarán y elevarán el pH interno de las bacterias, lo que conducirá a situaciones que no afectarán ni detendrán el crecimiento de bacterias. Por otro lado, la parte aniónica de los ácidos orgánicos que pueden escapar de las bacterias en su forma disociada se acumulará dentro de las bacterias y alterará algunas funciones metabólicas, lo que provocará un aumento de la presión osmótica, incompatible con la supervivencia de las bacterias.

Está bien demostrado que el estado de los ácidos orgánicos (no disociados o disociados) no es importante para definir su capacidad de inhibir el crecimiento de bacterias, en comparación con los ácidos no disociados.

El ácido láctico y sus sales lactato de sodio y lactato de potasio se utilizan ampliamente como antimicrobianos en productos alimenticios, en particular, lácteos y aves de corral como jamón y embutidos.

Aplicación en nutrición y piensos

Los ácidos orgánicos se han utilizado con éxito en la producción porcina durante más de 25 años. Aunque se ha realizado menos investigación en aves de corral, también se ha encontrado que los ácidos orgánicos son efectivos en la producción avícola.

Los ácidos orgánicos (C 1- C 7 ) se distribuyen ampliamente en la naturaleza como constituyentes normales de tejidos vegetales o animales. También se forman a través de la fermentación microbiana de carbohidratos principalmente en el intestino grueso. Se encuentran a veces en sus sales de sodio, potasio, o calcio sales o sales dobles aún más fuerte.

Los ácidos orgánicos añadidos a los piensos deben protegerse para evitar su disociación en el cultivo y en el intestino (segmentos de pH alto) y llegar hasta el tracto gastrointestinal, donde se encuentra la mayor parte de la población de bacterias.

Del uso de ácidos orgánicos en aves y cerdos, se puede esperar una mejora en el rendimiento similar o mejor que la de los antibióticos promotores del crecimiento, sin la preocupación de salud pública, un efecto preventivo sobre los problemas intestinales como la enteritis necrótica en pollos y Escherichia coli. Infección en cerdos jóvenes. También se puede esperar una reducción del estado de portador para las especies de Salmonella y Campylobacter .

Ver también

Referencias

Otras lecturas

  • Dibner, JJ; Butin, P. (2002). "Uso de ácidos orgánicos como modelo para estudiar el impacto de la microflora intestinal en la nutrición y el metabolismo" . J. Appl. Pavipollo. Res . 11 (4): 453–463. doi : 10.1093 / japr / 11.4.453 . Archivado desde el original el 6 de marzo de 2011 . Consultado el 8 de octubre de 2018 .
  • Patanen, KH; Mroz, Z. (1999). "Ácidos orgánicos para la conservación". En Block, SS (ed.). Desinfección, esterilización y conservación (5ª ed.). Filadelfia: Lea Febiger. ISBN 0-683-30740-1.
  • Brul, S .; Coote, P. (1999). "Agentes conservantes en alimentos, modo de acción y mecanismos de resistencia microbiana". Revista Internacional de Microbiología de Alimentos . 50 (1–2): 1–17. doi : 10.1016 / s0168-1605 (99) 00072-0 . PMID  10488839 .