Mesotriona - Mesotrione
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
2- (4-mesil-2-nitrobenzoil) ciclohexano-1,3-diona
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Nombre IUPAC preferido
2- [4- (Metilsulfonil) -2-nitrobenzoil] ciclohexano-1,3-diona |
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| Otros nombres
ZA1296
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.111.661 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 14 H 13 N O 7 S | |
| Masa molar | 339,32 g · mol −1 |
| Apariencia | Sólido de color amarillo a tostado |
| Densidad | 1,49 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 165,3 ° C (329,5 ° F; 438,4 K) |
| 1500 mg / l (20 ° C) | |
| log P | 0,11 |
| Acidez (p K a ) | 3.12 |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS |
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| Palabra de señal GHS | Advertencia |
| H400 , H410 | |
| P273 , P391 , P501 | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referencias de Infobox | |
Mesotriona es el nombre común de ISO para un compuesto orgánico que se usa como herbicida selectivo , especialmente en el maíz . Inhibe la enzima 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD) y se vende bajo marcas comerciales que incluyen Callisto y Tenacity. Syngenta lo comercializó por primera vez en 2001.
Historia
La invención de la clase de herbicidas tricetona tuvo sus inicios en una observación en 1977 del control alelopático de malezas cerca de un árbol de cepillo de botellas, Callistemon citrinus . Los químicos de la Stauffer Chemical Company identificaron el compuesto responsable como leptospermona , un producto natural conocido del que no se había informado previamente que tuviera actividad biológica. El trabajo extenso sobre análogos condujo al descubrimiento y desarrollo de sulcotriona y mesotriona.
Se encontró que los herbicidas de tricetona son efectivos en una amplia gama de especies de malezas de importancia comercial y tienen actividad tanto antes como después de la emergencia. La mesotriona fue elegida para el desarrollo (por Zeneca Agrochemicals con el número de código ZA1296) porque controla una amplia gama de malezas de hoja ancha que compiten con el maíz y también puede suprimir algunas malezas de gramíneas anuales que pueden estar presentes en el cultivo. Logra esta selectividad y la ausencia de daño al cultivo debido a su mayor potencia en la enzima diana que se encuentra en las dicotiledóneas que en las monocotiledóneas y porque el maíz puede metabolizar el compuesto en el anillo que contiene la diona.
Síntesis
La síntesis de mesotriona se describió por primera vez en las patentes presentadas por ICI , que había adquirido Stauffer en 1987. La 1,3-ciclohexanodiona se hace reaccionar primero con el cloruro de ácido del ácido 4- (metilsulfonil) -2-nitrobenzoico en condiciones en las que el hidroxilo enólico El grupo de dicetona reacciona para formar el derivado benzoilado . En un paso separado, esto se reordena a mesotriona usando una cantidad catalítica de ión cianuro derivado de acetonacianhidrina.
Mecanismo de acción
La mesotriona inhibe la enzima 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD). Es un inhibidor extremadamente potente de HPPD en pruebas de laboratorio utilizando la planta Arabidopsis thaliana , con una K i valor de aproximadamente 22:00. En las plantas, el HPPD es necesario para la biosíntesis de tocoferoles y de plastoquinona , que es esencial para la producción de carotenoides . La inhibición de la vía conduce finalmente al blanqueamiento de las hojas a medida que se degrada la clorofila , seguido de la muerte de la planta.
Formulaciones
La mesotriona está disponible para los usuarios finales solo en productos formulados . Estos utilizan material no pulverulento con un uso reducido o nulo de disolventes peligrosos, por ejemplo, concentrados en suspensión. El herbicida es compatible con otros compuestos que el agricultor puede mezclar para extender el control a las malas hierbas que la mesotriona por sí misma no mata.
Uso
La mesotriona es un herbicida sistémico antes y después de la emergencia para el contacto selectivo y el control residual de malezas de hoja ancha en maíz de campo, semilla de maíz, palomitas de maíz amarillo y maíz dulce. Todos los plaguicidas deben solicitar el registro de las autoridades correspondientes del país en el que se utilizarán. En los Estados Unidos , la Agencia de Protección Ambiental (EPA) es responsable de regular los pesticidas bajo la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas (FIFRA) y la Ley de Protección de la Calidad de los Alimentos (FQPA). Un pesticida solo puede usarse legalmente de acuerdo con las instrucciones en la etiqueta que se incluye en el momento de la venta del pesticida. El propósito de la etiqueta es "proporcionar instrucciones claras para el desempeño efectivo del producto mientras se minimizan los riesgos para la salud humana y el medio ambiente". Una etiqueta es un documento legalmente vinculante que exige cómo se puede y debe usar el pesticida y no seguir la etiqueta tal como está escrita cuando se usa el pesticida es un delito federal. Dentro de la Unión Europea, se utiliza un enfoque de 2 niveles para la aprobación y autorización de plaguicidas. En primer lugar, antes de que se pueda desarrollar un producto formulado para el mercado, la sustancia activa debe estar aprobada para la Unión Europea. Una vez logrado esto, se debe solicitar la autorización del producto específico a todos los Estados miembros a los que el solicitante desea venderlo. Posteriormente, existe un programa de seguimiento para asegurarse de que los residuos de plaguicidas en los alimentos estén por debajo de los límites establecidos por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria .
Uso agrícola
Mesotriona posee un amplio espectro de actividad en comercialmente importantes malezas de hoja ancha, incluyendo Abutilon theophrasti , Amaranthus powellii , Amaranthus retroflexus , Chenopodium album , Datura stramonium , Digitaria sanguinalis , Lamium purpureum , Polygonum persicaria , Rumex crispus , Senecio vulgaris , Solanum nigrum , Stellaria media y Xanthium estrumario . Además, sus propiedades hacen que se pueda aplicar al suelo para que las malas hierbas emergentes lo recojan y estén controladas. Alternativamente, la fumigación después de que las malezas ya estén presentes en el cultivo también conducirá al control. Esta combinación de propiedades ha significado que la mesotriona logró un uso generalizado muy rápidamente y alcanzó ventas anuales de más de $ 400 millones en 2011. El producto se usa en dosis de aplicación de 75-150 g / ha. El uso anual estimado de mesotriona en la agricultura de EE. UU. Está mapeado por el Servicio Geológico de EE. UU. Y muestra una tendencia creciente desde su introducción en 2001 hasta 2017, la última fecha para la que hay cifras disponibles y que ahora alcanza las 4,000,000 libras (1,800,000 kg). Como cabría esperar de un compuesto utilizado casi exclusivamente en el maíz, el uso más intenso se da en la zona del maíz .
Seguridad humana
La DL 50 de la mesotriona es superior a 5000 mg / kg (ratas, oral), lo que significa que prácticamente no es tóxica por ingestión oral, pero puede causar irritación ocular grave. La información de primeros auxilios se incluye con la etiqueta. La reunión conjunta de la Organización Mundial de la Salud (OMS) y la Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación (FAO) sobre residuos de plaguicidas ha determinado que la ingesta diaria aceptable de mesotriona es de 0-0,5 mg / kg de peso corporal. La base de datos del Codex Alimentarius mantenida por la FAO enumera los límites máximos de residuos de mesotriona en varios productos alimenticios, la mayoría de los cuales se establecen en su límite de detección de 0,01 mg / kg.
Efectos sobre el medio ambiente
La mesotriona es muy tóxica para la vida acuática con efectos duraderos. Su ecotoxicología se resume en la base de datos de propiedades de plaguicidas. En última instancia, son las autoridades reguladoras de cada país, y no las corporaciones o los usuarios finales, quienes deben sopesar los beneficios y equilibrarlos con los peligros inherentes del compuesto y los riesgos consiguientes para los consumidores y el medio ambiente en general.
Manejo de la resistencia
Los informes de especies de malezas individuales, por ejemplo Amaranthus tuberculatus , que se vuelven resistentes a la mesotriona son monitoreados por fabricantes, organismos reguladores como la EPA y el Comité de Acción de Resistencia a Herbicidas (HRAC). En algunos casos, los riesgos de desarrollo de resistencia se pueden reducir mediante el uso de una mezcla de dos o más herbicidas, cada uno de los cuales tiene actividad sobre las malezas relevantes pero con mecanismos de acción no relacionados. HRAC asigna los ingredientes activos en clases para facilitar esto.
Marcas
Por convención internacional y en muchos países la ley, se requiere que las etiquetas de los pesticidas incluyan el nombre común de los ingredientes activos. Estos nombres no son propiedad exclusiva del titular de ninguna patente o marca comercial y, como tales, son la forma más fácil para que los no expertos se refieran a productos químicos individuales. Las compañías que venden pesticidas normalmente lo hacen utilizando un nombre de marca o marca de palabra lo que les permite distinguir su producto de productos de la competencia que tienen el mismo ingrediente activo. En muchos casos, esta marca es específica del país y de la formulación, por lo que puede haber varias marcas para un ingrediente activo determinado. La mesotriona se puede mezclar previamente con otros herbicidas para proporcionar un control de malezas más completo. Por ejemplo, Acuron es el nombre que utiliza Syngenta para una mezcla que contiene biciclopirona, atrazina y S-metolaclor además de mesotriona. Las marcas de mesotriona incluyen Callisto, Instigate, Meristo, Resicore y Tenacity. Los proveedores y las marcas en los Estados Unidos se enumeran en el Sistema Nacional de Recuperación de Información sobre Pesticidas.
Ver también
- Nitisinona (orfadin)
Referencias
Otras lecturas
- Singh, HP; Batish, Daizy R .; Kohli, RK (2001). "Alelopatía en agroecosistemas" . Revista de producción agrícola . 4 (2): 1–41. doi : 10.1300 / J144v04n02_01 .
- Dayan, Franck E .; Owens, Daniel K .; Duke, Stephen O. (2012). "Justificación de un enfoque de productos naturales para el descubrimiento de herbicidas" (PDF) . Ciencia del manejo de plagas . 68 (4): 519-528. doi : 10.1002 / ps.2332 . PMID 22232033 .
enlaces externos
- Mesotriona en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)