Metil terc- butil éter -Methyl tert-butyl ether
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
2-metoxi-2-metilpropano |
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| Otros nombres
Metil terc- butil éter; Metil terc- butil éter; Metil t- butil éter; MTBE; terc- butil metil éter; tBME; tert -BuOMe
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.015.140 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 5 H 12 O | |
| Masa molar | 88,150 g · mol −1 |
| Apariencia | líquido incoloro |
| Densidad | 0,7404 g / cm³ |
| Punto de fusion | −109 ° C (−164 ° F; 164 K) |
| Punto de ebullición | 55,2 ° C (131,4 ° F; 328,3 K) |
| 26 g / L (20 ° C) | |
| Viscosidad | 0,36 cP a 25 ° C |
| Peligros | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| punto de inflamabilidad | −33,0 ° C (−27,4 ° F; 240,2 K) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
Metil terciario butil éter ( MTBE ), también conocido como terc-butil metil éter y terc -butil metil éter , es un compuesto orgánico con una fórmula estructural (CH 3 ) 3 COCH 3 . El MTBE es un líquido volátil, inflamable e incoloro que es escasamente soluble en agua. Utilizado principalmente como aditivo de combustible, el MTBE se mezcla con la gasolina para aumentar la resistencia a los golpes y reducir las emisiones no deseadas .
Producción y propiedades
El MTBE se fabrica mediante la reacción química del metanol y el isobutileno . El metanol se deriva principalmente del gas natural, donde el reformado con vapor convierte los diversos hidrocarburos ligeros del gas natural (principalmente metano) en monóxido de carbono e hidrógeno. Los gases resultantes luego reaccionan adicionalmente en presencia de un catalizador para formar metanol. El isobutileno se puede producir mediante una variedad de métodos. Uno de estos métodos es mediante la isomerización de n- butano en isobutano , que luego se deshidrogena para formar el producto deseado.
La producción de MTBE en los EE. UU. Alcanzó su punto máximo en 1999 con 260.000 barriles por día antes de caer a unos 50.000 barriles por día y mantenerse estable, principalmente para el mercado de exportación. Después de la compra de SABIC , el gigante petrolero Saudi Aramco ahora se considera el mayor productor del mundo con una capacidad de producción estimada de 2,37 millones de toneladas métricas por año (tm / año). La capacidad de producción mundial de MTBE en 2018 se estimó en 35 millones de toneladas métricas.
Usos
El MTBE se utiliza como componente de combustible en combustible para motores de gasolina . Es uno de un grupo de productos químicos comúnmente conocidos como oxigenados porque aumentan el contenido de oxígeno de la gasolina.
Como agente antidetonante
En los EE. UU., El MTBE se ha utilizado en la gasolina en niveles bajos desde 1979, reemplazando el plomo de tetraetilo (TEL) como un aditivo antidetonante ( índice de octanaje ) para evitar que el motor golpee . Los oxigenados también ayudan a que la gasolina se queme más completamente, reduciendo las emisiones del tubo de escape y diluyendo o desplazando los componentes de la gasolina como los aromáticos (p. Ej., Benceno ). Antes de la introducción de otros oxigenados y potenciadores de octanaje, los refinadores eligieron MTBE por sus características de mezcla y bajo costo.
Alternativas al MTBE como agente antidetonante
Otros compuestos oxigenados están disponibles como aditivos para la gasolina, incluido el etanol y otros éteres como ETBE .
El etanol ha sido anunciado como una alternativa segura por la agricultura y otros grupos de interés en los EE. UU. Y Europa. En 2003, California fue el primer estado de EE. UU. En comenzar a reemplazar el MTBE por etanol.
Una alternativa al etanol es ETBE , que se fabrica a partir de etanol e isobuteno. Su desempeño como aditivo es similar al del MTBE, pero debido al mayor precio del etanol en comparación con el metanol, es más caro.
La gasolina de mayor calidad también es una alternativa, por lo que los aditivos como el MTBE son innecesarios. Se utiliza el propio isooctano . Las plantas de MTBE se pueden adaptar para producir isooctano a partir de isobutileno.
Como solvente
El MTBE se usa ampliamente en la industria como una alternativa más segura al éter dietílico (que se usa comúnmente en la investigación académica) ya que el grupo terc-butilo evita que el MTBE forme peróxidos potencialmente explosivos . También se utiliza como disolvente en la investigación académica, aunque se utiliza con menos frecuencia que el éter dietílico. Aunque es un éter, el MTBE es una base de Lewis pobre y no admite la formación de reactivos de Grignard . También es inestable frente a ácidos fuertes. Reacciona peligrosamente con el bromo .
El MTBE forma azeótropos con agua (52,6 ° C; MTBE al 96,5%) y metanol (51,3 ° C; MTBE al 68,6%).
En un procedimiento médico llamado terapia de disolución por contacto, se inyecta MTBE directamente en la vesícula biliar para disolver los cálculos biliares.
Persistencia y omnipresencia en el medio ambiente.
El MTBE le da al agua un sabor desagradable en concentraciones muy bajas. El MTBE a menudo se introduce en los acuíferos de suministro de agua mediante fugas en los tanques de almacenamiento subterráneos (UST) en las estaciones de gasolina o por el derrame de gasolina que contiene MTBE al suelo. La mayor solubilidad en agua y la persistencia del MTBE hacen que viaje más rápido y más lejos que muchos otros componentes de la gasolina cuando se libera en un acuífero.
El MTBE se biodegrada por la acción de las bacterias. En el tipo adecuado de biorreactor , como un biorreactor de lecho fluidizado, el MTBE puede eliminarse del agua de forma rápida y económica hasta niveles indetectables. El carbón activado producido a partir de cáscaras de coco y optimizado para la adsorción de MTBE puede reducir el MTBE a niveles indetectables, aunque es probable que este nivel de reducción ocurra solo en las circunstancias más ideales. Actualmente no se conocen casos publicados de ningún método de tratamiento in situ que haya sido capaz de reducir las concentraciones de contaminantes a las condiciones de línea base (predesarrollo) dentro de la matriz del suelo del acuífero.
Según la IARC , una agencia de investigación del cáncer de la Organización Mundial de la Salud , el MTBE no está clasificado como carcinógeno humano . El MTBE puede saborearse en agua a concentraciones de 5 a 15 µg / l.
A partir de 2007, los investigadores tienen datos limitados sobre los efectos en la salud de la ingestión de MTBE. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) ha concluido que los datos disponibles son inadecuados para cuantificar los riesgos para la salud del MTBE a niveles bajos de exposición en el agua potable, pero los datos apoyan la conclusión de que el MTBE es un carcinógeno humano potencial en dosis altas.
Regulación y litigio en EE. UU.
Restricciones sobre la fabricación y el uso de MTBE
En 2000, la EPA redactó planes para eliminar gradualmente el uso de MTBE en todo el país durante cuatro años. Algunos estados promulgaron prohibiciones de MTBE sin esperar las restricciones federales. California prohibió el MTBE como aditivo de gasolina en 2002. El estado de Nueva York prohibió el uso de MTBE como "aditivo de combustible", a partir de 2004. Sin embargo, MTBE todavía es legal en el estado para otros usos industriales.
La Ley de Política Energética de 2005 , aprobada por la Cámara de Representantes de los Estados Unidos, no incluía una disposición para proteger a los fabricantes de MTBE de demandas por contaminación del agua . Esta disposición se propuso por primera vez en 2003 y algunos la habían considerado una prioridad para Tom DeLay y el representante Joe Barton , entonces presidente del Comité de Energía y Comercio. Este proyecto de ley incluyó una disposición que otorgó a los fabricantes de MTBE, incluidas algunas compañías petroleras importantes , $ 2 mil millones en asistencia de transición, mientras que MTBE se eliminó gradualmente durante los siguientes nueve años. Debido a la oposición del Senado, el informe de la conferencia eliminó todas las disposiciones del MTBE. El proyecto de ley final fue promulgado por el presidente George W. Bush . La falta de protección de responsabilidad del MTBE está provocando un cambio al uso de etanol como aditivo de la gasolina.
Costos de limpieza y litigios
Se estimó que la remoción de MTBE del agua subterránea y la contaminación del suelo en los EE. UU. Costaba entre $ 1 mil millones y $ 30 mil millones, incluida la eliminación del compuesto de los acuíferos y los suministros de agua municipales y el reemplazo de los tanques de petróleo subterráneos con fugas. En un caso, se estimó que el costo para las compañías petroleras de limpiar el MTBE en los pozos pertenecientes a la ciudad de Santa Mónica, California, excedía los $ 200 millones. En otro caso, la ciudad de Nueva York estimó un costo de $ 250 millones para la limpieza de un solo campo de pozos en el distrito de Queens en 2009. En 2013, un jurado otorgó al estado de New Hampshire $ 236 millones en daños para tratar el agua subterránea contaminada por MTBE.
A partir de 2016, cientos de demandas aún están pendientes con respecto a la contaminación por MTBE de los suministros públicos y privados de agua potable.
Regulaciones de agua potable
La EPA incluyó por primera vez al MTBE en 1998 como candidato para el desarrollo de un estándar nacional de nivel máximo de contaminantes (MCL) en el agua potable. A partir de 2020, la agencia no ha anunciado si desarrollará un MCL. La EPA usa datos de toxicidad para desarrollar MCL para sistemas públicos de agua .
California estableció un MCL a nivel estatal para MTBE, 13 microgramos por litro, en 2000.
Ver también
- Ciclopentilmetiléter (CPME)
- Etil terc- butil éter (ETBE)
- terc- amil metil éter (TAME)
- Tetraetilo de plomo (TEL)