Ácido linoleico - Linoleic acid

No confundir con ácido linolénico , ácido alfa-linolénico o ácido lipoico .

Ácido linoleico
LAnumbering.png
Ácido linoleico de xtal 1979-3D-balls.png
Ácido-linoleico-de-xtal-1979-3D-vdW.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (9 Z , 12 Z ) -Octadeca-9,12-dienoico
Otros nombres
ácido cis , cis -9,12-octadecadienoico
C18: 2 ( números de lípidos )
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
1727101
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.000.428 Edita esto en Wikidata
Número CE
57557
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7, 9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9- chequeY
    Clave: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7, 9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9-
    Clave: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
  • CCCCC / C = C \ C / C = C \ 0000-CC (= O) O
Propiedades
C 18 H 32 O 2
Masa molar 280,452  g · mol −1
Apariencia Aceite incoloro
Densidad 0,9 g / cm 3
Punto de fusion −12 ° C (10 ° F)
−6,9 ° C (19,6 ° F)
−5 ° C (23 ° F)
Punto de ebullición 229 ° C (444 ° F) a 16 mmHg
230 ° C (446 ° F) a 21 mbar
230 ° C (446 ° F) a 16 mmHg
0,139 mg / L
Presión de vapor 16 Torr a 229 ° C
Riesgos
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
1
0
punto de inflamabilidad 112 ° C (234 ° F)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido linoleico es un compuesto orgánico con la fórmula COOH (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2 ) 4 CH 3 . Ambos grupos alquenos son cis . Es un ácido graso que a veces se denomina 18: 2 (n-6) o 18: 2 cis -9,12 . Un linoleato es una sal o éster de este ácido.

El ácido linoleico es un ácido graso omega-6 poliinsaturado . Es un aceite incoloro o blanco que es prácticamente insoluble en agua pero soluble en muchos disolventes orgánicos. Por lo general, se presenta en la naturaleza como un triglicérido (éster de glicerina ) en lugar de como un ácido graso libre . Es uno de los dos ácidos grasos esenciales para el ser humano, que debe obtenerlo a través de su dieta.

La palabra "linoleico" deriva del latín linum "lino" + oleum "aceite", lo que refleja el hecho de que se aisló por primera vez del aceite de linaza .

En fisiología

El consumo de ácido linoleico es vital para una buena salud, ya que es un ácido graso esencial. En ratas, se ha demostrado que una dieta deficiente en linoleato (la forma de sal del ácido) causa escamas leves de la piel, pérdida de cabello y cicatrización deficiente de las heridas.

Metabolismo y eicosanoides

Metabolismo del ácido linoleico.gif

El ácido linoleico es un precursor del ácido araquidónico (AA) con elongación y saturación. AA es el precursor de algunas prostaglandinas , leucotrienos (LTA, LTB, LTC) y tromboxano (TXA).

El metabolismo de LA en AA comienza con la conversión de LA en ácido gamma-linolénico (GLA), efectuada por Δ 6 desaturasa . GLA se convierte en ácido dihomo-γ-linolénico (DGLA), el precursor inmediato de AA.

LA también se convierte por varias lipoxigenasas , ciclooxigenasas , citocromo P450 enzimas (los CYP monooxigenasas ), y no enzimáticos de autooxidación mecanismos a mono- hidroxilo productos a saber,. Ácido 13-Hydroxyoctadecadienoic , y ácido 9-Hydroxyoctadecadienoic ; estos dos hidroxi metabolitos se oxidan enzimáticamente a sus ceto metabolitos, ácido 13-oxo-octadecadienoico y ácido 9-oxo-octadecdienoico. Ciertas enzimas del citocromo P450, las CYP epoxigenasas , catalizan la oxidación de LA a productos epóxido, es decir, su 12,13-epóxido, ácido vernólico , y su 9,10-epóxido, ácido coronario . Estos productos de ácido linoleico están implicados en la fisiología y patología humana.

Usos y reacciones

El ácido linoleico es un componente de los aceites de secado rápido , que son útiles en pinturas al óleo y barnices . Estas aplicaciones aprovechan la labilidad de los grupos CH doblemente alílicos (-CH = CH-C H 2 -CH = CH-) hacia el oxígeno en el aire ( autooxidación ). La adición de oxígeno conduce a la reticulación y la formación de una película estable.

La reducción del grupo de ácido carboxílico del ácido linoleico produce alcohol linoleico .

El ácido linoleico es un tensioactivo con una concentración micelar crítica de 1,5 x 10 −4 M a pH 7,5.

El ácido linoleico se ha vuelto cada vez más popular en la industria de los productos de belleza debido a sus propiedades beneficiosas para la piel. Las investigaciones apuntan a las propiedades antiinflamatorias, reductoras del acné, aclaradoras de la piel y retentivas de la humedad del ácido linoleico cuando se aplica tópicamente sobre la piel.

Fuentes dietéticas

Es abundante en aceite de cártamo , girasol y maíz , y comprende más de la mitad de su composición en peso. Está presente en cantidades medias en los aceites de soja , sésamo y almendras .

Nombre % LA † árbitro.
Aceite de salicornia 75%
Aceite de cártamo 74,62%
Aceite de onagra 65-80%
Aceite de semilla de melón 70%
Aceite de semilla de amapola 70%
Aceite de semilla de uva 69,6%
Aceite de girasol 65,7%
Aceite de semilla de higo chumbo 63%
Aceite de alcachofa 60%
Aceite de cáñamo 54,3%
Aceite de maíz 59%
Aceite de germen de trigo 55%
Aceite de algodón 54%
Aceite de soja 51%
aceite de nuez 51%
aceite de sésamo 45%
Aceite de salvado de arroz 39%
Aceite de argán 37%
Aceite de pistacho 32,7%
Aceite de cacahuete 32%
Aceite de durazno 29%
Almendras 24%
Aceite de canola 21%
Grasa de pollo 18-23%
Yema de huevo dieciséis%
Aceite de linaza (lino) 15%
Manteca de cerdo 10%
Aceite de oliva 10% (3,5 - 21%)
aceite de palma 10%
Durio graveolens 4,95%
Mantequilla de cocoa 3%
Aceite de macadamia 2%
Manteca 2%
Aceite de coco 2%
  † val promedio

Otras ocurrencias

Las cucarachas liberan ácido oleico y linoleico al morir, lo que desalienta a otras cucarachas a ingresar al área. Esto es similar al mecanismo que se encuentra en las hormigas y las abejas, que liberan ácido oleico al morir.

Historia

En 1844, F. Sacc , trabajando en el laboratorio de Justus von Liebig , aisló ácido linoleico del aceite de linaza. En 1886, K. Peters determinó la existencia de dos dobles enlaces. Su papel esencial en la dieta humana fue descubierto por GO Burr y otros en 1930. Su estructura química fue determinada por TP Hilditch y otros en 1939, y fue sintetizada por RA Raphael y F. Sondheimer en 1950.

Ver también

Referencias

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Otras lecturas

enlaces externos