Lignan - Lignan
Los lignanos son un gran grupo de polifenoles de bajo peso molecular que se encuentran en las plantas , en particular las semillas , los cereales integrales y las verduras. El nombre deriva de la palabra latina para "madera". Los lignanos son precursores de los fitoestrógenos . Pueden desempeñar un papel como antialimentario en la defensa de semillas y plantas contra los herbívoros .
Biosíntesis y metabolismo
Matairesinol , ilustrando el motivo de debencilbutirolactona
Secoisolariciresinol , que ilustra el motivo 9,9'-dihidroxidibencilbutano
Justicidin A , ilustrando el arilnaftaleno mofif
Pinoresinol , ilustrando el motivo furanofurano
Steganacin , que ilustra el motivo dibenzociclooctadienolactona
Podofilotoxina , ilustrando el motivo ariltetralina
Los lignanos y la lignina difieren en su peso molecular, siendo los primeros pequeños y solubles en agua, siendo los segundos polímeros altos que no son digeribles. Ambas son sustancias polifenólicas derivadas del acoplamiento oxidativo de monolignol . Por tanto, la mayoría de los lignanos presentan núcleos C 18 , resultado de la dimerización de los precursores C 9 . El acoplamiento de los lignol se produce en C8. Ocho clases de lignanos son: "furofurano, furano, dibencilbutano, dibencilbutirolactona, ariltetralina, arilnaftaleno, dibenzociclooctadieno y dibencilbutirolactol".
Muchos lignanos son metabolizados por la microflora intestinal de los mamíferos, produciendo los llamados enterolignanos .
Fuentes de comida
Las semillas de lino y las semillas de sésamo contienen altos niveles de lignanos. El principal precursor de lignanos que se encuentra en las semillas de lino es el diglucósido de secoisolariciresinol . Otros alimentos que contienen lignanos incluyen cereales ( centeno , trigo , avena y cebada ), soja , tofu , vegetales crucíferos , como brócoli y repollo , y algunas frutas, particularmente albaricoques y fresas . Los lignanos no están presentes en el aceite de semilla , y su contenido en semillas enteras o molidas puede variar según la ubicación geográfica, el clima y la madurez del cultivo de semillas y la duración del almacenamiento de semillas.
Secoisolariciresinol y matairesinol fueron los primeros lignanos vegetales identificados en los alimentos. Típicamente, el lariciresinol y el pinoresinol contribuyen con alrededor del 75% de la ingesta total de lignanos, mientras que el secoisolariciresinol y el matairesinol sólo contribuyen con alrededor del 25%.
Alimentos que contienen lignanos:
| Fuente | Cantidad de lignanos |
|---|---|
| Semillas de lino | 85,5 mg por oz (28,35 g) |
| semillas de sésamo | 11,2 mg por onza |
| Verduras Brassica | 0,3-0,8 mg por media taza (125 ml) |
| Fresas | 0,2 mg por media taza |
Prevalencia y efectos sobre la salud
Los lignanos son la principal fuente de fitoestrógenos dietéticos en las dietas occidentales típicas, aunque la mayoría de las investigaciones sobre dietas ricas en fitoestrógenos se han centrado en las isoflavonas de soja . Los productos de enterolignan de Lignan, enterodiol y enterolactona, tienen una actividad estrogénica débil , pero también pueden ejercer efectos biológicos a través de medios no estrogénicos. El enterodiol y la enterolactona pueden tener el potencial de reducir el riesgo de ciertos cánceres y enfermedades cardiovasculares.