Reacción de Ivanov - Ivanov reaction

La reacción de Ivanov es la reacción química de los di- aniones (endiolatos) de los ácidos arilacéticos (reactivos de Ivanov) con electrófilos, principalmente compuestos de carbonilo o isocianatos . La reacción recibió su nombre del químico orgánico búlgaro , el académico Dimitar Ivanov , quien la descubrió.

Los reactivos de Ivanov (dianiones de ácidos arilacéticos) reaccionan con muchos electrófilos, incluidos aldehídos , cetonas , isocianatos y haluros de alquilo . El producto no suele descarboxilarse espontáneamente, pero es posible con algunos reactivos.

Se sabe que la reacción de Ivanov pasa por el estado de transición del modelo de Zimmerman-Traxler . Toulec y col. han investigado las velocidades de reacción y la cinética.

Ver también

• Reacción aldol

Referencias

1. ^ Ivanov, D .; Spassoff, A.Bull. Soc. Chim. Francia 1931,49, 19 y 375.
2. ^ Ivanov, D.et al. Toro. Soc. Chim. Francia 1932,51, 1321 y 1325 y 1331.
3. ^ Blagoev, B .; Ivanov, D.Synthesis 1970, 615–627. (Revisión)
4. ↑ Ivanov, D.Synthesis 1975, 83–98. (Revisión)
5. ^ Hauser, CR; Dunnavant, WR (1960). "Ácido α, β-difenilpropiónico" . Síntesis orgánicas . 40 : 38. doi : 10.15227 / orgsyn.040.0038 .
6. ^ Zimmerman, ÉL; Traxler, MD (1957). "La estereoquímica de las reacciones de Ivanov y Reformatsky". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 79 (8): 1920–1923. doi : 10.1021 / ja01565a041 .
7. ^ Toullec, J .; Mladenova, M .; Gaudemar-Bardone, F .; Blagoev, B. J. Org. Chem. 1985,50, 2563.