Reacción isodésmica - Isodesmic reaction

Una reacción isodésmica es una reacción química en la que el tipo de enlaces químicos rotos en el reactivo es el mismo que el tipo de enlaces formados en el producto de reacción. Este tipo de reacción se utiliza a menudo como una reacción hipotética en termoquímica .

Un ejemplo de reacción isodésmica es

CH 3 - + CH 3 X → CH 4 + CH 2 X - ( 1 )
X = F, Cl, Br, I

La ecuación 1 describe la desprotonación de un haluro de metilo por un anión metilo . La variación de energía asociada a este exotérmica reacción que puede calcularse in silico aumentos que van de flúor a cloro a bromo y yodo haciendo que el CH 2 I - anión el más estable y menos básico de todos los haluros. Aunque esta reacción es isodesmica, el cambio de energía en este ejemplo también depende de la diferencia en la energía de enlace del enlace CX en la base y el ácido conjugado . En otros casos, la diferencia puede deberse a la tensión estérica . Esta diferencia es pequeña en flúor pero grande en yodo (a favor del anión) y, por lo tanto, la tendencia energética es la descrita a pesar de que los enlaces CF son más fuertes que los enlaces CI.

El término relacionado reacción homodesmótica también tiene en cuenta la hibridación orbital y además no hay cambio en el número de enlaces de carbono a hidrógeno.

Referencias