Hipericina - Hypericin

Hipericina
Fórmula estructural de hipericina
Modelo de bola y palo de la molécula de hipericina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1,3,4,6,8,13-Hexahidroxi-10,11-dimetilfenantro [1,10,9,8- opqra ] perileno-7,14-diona
Otros nombres
4,5,7,4 ', 5', 7'-Hexahidroxi-2,2'-dimetilnaftodiantrona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.008.129 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C30H16O8 / c1-7-3-9 (31) 19-23-15 (7) 16-8 (2) 4-10 (32) 20-24 (16) 28-26-18 (12 ( 34) 6-14 (36) 22 (26) 30 (20) 38) 17-11 (33) 5-13 (35) 21 (29 (19) 37) 25 (17) 27 (23) 28 / h3- 6,31-36H, 1-2H3 chequeY
    Clave: BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C30H16O8 / c1-7-3-9 (31) 19-23-15 (7) 16-8 (2) 4-10 (32) 20-24 (16) 28-26-18 (12 ( 34) 6-14 (36) 22 (26) 30 (20) 38) 17-11 (33) 5-13 (35) 21 (29 (19) 37) 25 (17) 27 (23) 28 / h3- 6,31-36H, 1-2H3
    Clave: BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYAC
  • Cc0cc (O) c1C (= O) c2c (O) cc (O) c3c2c4c1c0c5c6c4c7c3c (O) cc (O) c7C (= O) c6c (O) cc5C
Propiedades
C 30 H 16 O 8
Masa molar 504.450  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La hipericina es una naftodiantrona , un derivado de la antraquinona que, junto con la hiperforina , es uno de los principales componentes activos de Hypericum ( hierba de San Juan ). Se cree que la hipericina actúa como un inhibidor de quinasas antibiótico , antivírico e inespecífico . La hipericina puede inhibir la acción de la enzima dopamina β-hidroxilasa , lo que aumenta los niveles de dopamina , aunque posiblemente disminuya la noradrenalina y la epinefrina .

Inicialmente se creyó que la actividad farmacológica antidepresiva de la hipericina se debía a la inhibición de la enzima monoamino oxidasa. El extracto crudo de Hypericum es un inhibidor débil de MAO-A y MAO-B . La hipericina aislada no muestra esta actividad, pero tiene cierta afinidad por los receptores NMDA . Esto apunta en la dirección de que otros componentes son responsables del efecto IMAO . La creencia actual es que el mecanismo de la actividad antidepresiva se debe a la inhibición de la recaptación de ciertos neurotransmisores.

El gran sistema cromóforo en la molécula significa que puede causar fotosensibilidad cuando se ingiere más allá de las cantidades umbral. La fotosensibilidad se observa a menudo en animales a los que se les ha permitido pastar en la hierba de San Juan. Debido a que la hipericina se acumula preferentemente en tejidos cancerosos , también se usa como indicador de células cancerosas. Además, se está investigando la hipericina como agente en terapia fotodinámica , mediante la cual un organismo absorbe un bioquímico para luego ser activado con luz de espectro específico de lámparas especializadas o fuentes láser , con fines terapéuticos. También se cree que los efectos antibacterianos y antivirales de la hipericina surgen de su capacidad para la fotooxidación de células y partículas virales.

La hipericina se deriva de la ciclación de policétidos .

La biosíntesis de las hipericinas se realiza a través de la ruta de los policétidos, donde una cadena de octaétidos pasa por ciclaciones y descarboxilaciones sucesivas para formar emodina antrona que se cree que es la precursora de la hipericina. Las reacciones de oxidación producen protoformas que luego se convierten en hipericina y pseudohipericina. Estas reacciones son fotosensibles y tienen lugar bajo exposición a la luz y utilizando la enzima Hyp-1.

Referencias