17α-hidroxiprogesterona - 17α-Hydroxyprogesterone
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
(1 R , 3a S , 3b R , 9a R , 9b S , 11a S ) -1-Acetil-1-hidroxi-9a, 11a-dimetil-1,2,3,3a, 3b, 4,5,8, 9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro-7 H ciclopenta [ a ] fenantren-7-ona |
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| Otros nombres
17α-hidroxipregn-4-eno-3,20-diona, hidroxiprogesterona ( DCI )
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.636 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 21 H 30 O 3 | |
| Masa molar | 330,46 g / mol |
| Punto de fusion | 219,5 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referencias de Infobox | |
La 17α-hidroxiprogesterona ( 17α-OHP ), también conocida como 17-OH progesterona ( 17-OHP ) o hidroxiprogesterona ( OHP ), es una hormona esteroide progestágena endógena relacionada con la progesterona . También es un intermedio químico en la biosíntesis de muchos otros esteroides endógenos, incluidos andrógenos , estrógenos , glucocorticoides y mineralocorticoides , así como neuroesteroides .
Actividad biológica
17α-OHP es un agonista del receptor de progesterona (PR) de manera similar a la progesterona, aunque débil en comparación. Además, es un antagonista del receptor de mineralocorticoides (MR), así como un agonista parcial del receptor de glucocorticoides (GR), aunque con una potencia muy baja ( EC 50 > 100 veces menor en relación con el cortisol ) en este último sitio. también de manera similar a la progesterona.
| Compuesto | hPR-A | hPR-B | rbPR | rbGR | rbER | |||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Progesterona | 100 | 100 | 100 | <1 | <1 | |||
| 17α-hidroxiprogesterona | 1 | 1 | 3 | 1 | <1 | |||
| Caproato de hidroxiprogesterona | 26 | 30 | 28 | 4 | <1 | |||
| Acetato de hidroxiprogesterona | 38 | 46 | 115 | 3 | ? | |||
| Notas: Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron progesterona para el PR , dexametasona para el GR y estradiol para el RE . Fuentes: Ver plantilla. | ||||||||
Bioquímica
Biosíntesis
17α-OHP se deriva de la progesterona a través de 17α-hidroxilasa (codificada por CYP17A1 )
La 17α-OHP aumenta en el tercer trimestre del embarazo principalmente debido a la producción suprarrenal fetal.
Este esteroide se produce principalmente en las glándulas suprarrenales y, hasta cierto punto, en las gónadas , específicamente en el cuerpo lúteo del ovario . Los niveles normales son 3-90 ng / dl en niños y en mujeres, 20-100 ng / dl antes de la ovulación y 100-500 ng / dl durante la fase lútea .
Medición
Las mediciones de los niveles de 17α-OHP son útiles en la evaluación de pacientes con sospecha de hiperplasia suprarrenal congénita, ya que las enzimas típicas defectuosas, a saber, 21-hidroxilasa y 11β-hidroxilasa , conducen a una acumulación de 17α-OHP. Por el contrario, el paciente raro con deficiencia de 17α-hidroxilasa tendrá niveles muy bajos o indetectables de 17α-OHP. Los niveles de 17α-OHP también se pueden usar para medir la contribución de la actividad progestacional del cuerpo lúteo durante el embarazo como progesterona, pero tenga en cuenta que la placenta también contribuye a la 17α-OHP .
Los inmunoensayos como RIA ( radioinmunoensayo ) o IRMA (ensayo inmunorradiométrico) utilizados para determinar clínicamente el 17α-OHP son propensos a la reactividad cruzada con los precursores de esteroides 17α-OHP y sus conjugados sulfatados. La cromatografía de gases o líquidos y la espectrometría de masas (por ejemplo, LC-MS / MS) logran una mayor especificidad que los inmunoensayos.
La medición de 17α-OHP por LC-MS / MS mejora el cribado neonatal de hiperplasia suprarrenal congénita debida a deficiencia de 21-hidroxilasa , porque los precursores de esteroides de 17α-OHP y sus conjugados sulfatados están presentes en los primeros dos días después del nacimiento y durante más tiempo antes del nacimiento. recién nacidos a término, reaccionan de forma cruzada en inmunoensayos con 17α-OHP, dando niveles falsamente altos de 17α-OHP.
Farmacología
Farmacocinética
Aunque el 17α-OHP no se ha utilizado como medicamento, se ha estudiado y revisado su farmacocinética .
Usos médicos
Los ésteres de 17α-OHP, como el caproato de hidroxiprogesterona y, en mucho menor grado, el acetato de hidroxiprogesterona y el heptanoato de hidroxiprogesterona , se han utilizado en medicina como progestágenos . Cuando se hace referencia a "hidroxiprogesterona" desde el punto de vista del uso médico, a lo que normalmente se hace referencia es en realidad, en general, caproato de hidroxiprogesterona.
Química
17α-OHP, también conocido como 17α-hidroxipregn-4-eno-3,20-diona, es un esteroide pregnano de origen natural . Presenta grupos cetona en las posiciones C3 y C20, un grupo hidroxilo en la posición C17α y un doble enlace entre las posiciones C4 y C5.
17α-OHP es el compuesto original de una clase de progestágenos denominados derivados de 17α-hidroxiprogesterona . Entre otros, esta clase de fármacos incluye acetato de clormadinona , acetato de ciproterona , caproato de hidroxiprogesterona , acetato de medroxiprogesterona y acetato de megestrol .
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
La hidroxiprogesterona es el nombre genérico de 17α-OHP y su INN y BAN .
Ver también
- 11α-hidroxiprogesterona
- 5α-dihidroprogesterona
- 20-dihidroprogesterona
- 11-desoxicorticosterona
- 11-desoxicortisol
- 17α-metilprogesterona
- 19-Norprogesterona
- 19-Nortestosterona