Homoasociación - Homoassociation

En la química ácido-base , la homoasociación (un término de la IUPAC ) es una asociación entre una base y su ácido conjugado a través de un enlace de hidrógeno . El término alternativo homoconjugación también tiene un uso amplio, pero es ambiguo porque tiene otro significado en química orgánica (ver Sistema conjugado # Mecanismo ).

Más comúnmente, la homoasociación conduce a la mejora de la acidez de un ácido por sí mismo. El efecto se acentúa a altas concentraciones , es decir, la ionización de un ácido varía de forma no lineal con la concentración. Este efecto surge de la estabilización de la base conjugada mediante la formación de un enlace de hidrógeno al ácido original. Un caso bien conocido es el ácido fluorhídrico , que es un ácido significativamente más fuerte cuando se concentra que cuando se diluye debido a los siguientes equilibrios:

2 HF H ₂ F ⁺ + F ^- ( autoionización de HF )${\ Displaystyle \ rightleftharpoons}$

HF + F ^- HF ₂ ^- (homoasociación)${\ Displaystyle \ rightleftharpoons}$

General:

3 HF HF ₂ ^- + H ₂ F ⁺${\ Displaystyle \ rightleftharpoons}$

El anión bifluoruro (HF ₂ ^- ) favorece la ionización del HF al estabilizar el F ^- . Por tanto, la constante de ionización habitual del ácido fluorhídrico (10 ^−3,15 ) subestima la acidez de las soluciones concentradas de HF.

El efecto de la homoasociación suele ser elevado en soluciones no acuosas , en las que la disociación suele ser baja. Los ácidos carboxílicos y los fenoles presentan este efecto, por ejemplo, en el diacetato de sodio.

Referencias