Quiralidad axial - Axial chirality
La quiralidad axial es un caso especial de quiralidad en el que una molécula no posee un centro quiral (la forma más común de quiralidad en compuestos orgánicos ) sino un eje de quiralidad , un eje alrededor del cual se mantiene un conjunto de sustituyentes en una disposición espacial que no se puede superponer a su imagen especular. La quiralidad axial se observa con mayor frecuencia en compuestos de biarilo sustituidos atropisoméricos en los que la rotación alrededor del enlace aril-arilo está restringida, por ejemplo, varios bifenilos , binaftilos como BINAP y ciertos compuestos de dihidroantracenona. Ciertos aleno compuestos y spirans también muestran quiralidad axial. Los enantiómeros de los compuestos quirales axialmente se dan generalmente las etiquetas estereoquímicos R una y S una . Las designaciones se basan en las mismas reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog utilizadas para los estereocentros tetraédricos. El eje quiral se ve de frente y los dos sustituyentes "cercanos" y dos "lejanos" de la unidad axial se clasifican, pero con la regla adicional de que los dos sustituyentes cercanos tienen mayor prioridad que los lejanos.
Esta propiedad también se puede llamar helicidad, ya que el eje de la estructura tiene una geometría helicoidal, de hélice o de tornillo. P (más) o Δ es una hélice a la derecha, donde M (menos) o Λ es una hélice a la izquierda. La terminología P / M o Δ / Λ se usa particularmente para moléculas que en realidad se asemejan a una hélice, como [6] helicene . También se puede aplicar a otras estructuras que tienen quiralidad axial considerando la orientación helicoidal de las clasificaciones Cahn-Ingold-Prelog "frontal" frente a "posterior".
enlaces externos
Referencias
- ^ Gill, Melvyn; Morgan, Peter M. (2004). "Estereoquímica absoluta de metabolitos fúngicos: Icterinoidinas A1 y B1 y atrovirinas B1 y B2" . Arkivoc . 2004 (10): 152–165. doi : 10.3998 / ark.5550190.0005.a15 .
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " quiralidad axial ". doi : 10.1351 / goldbook.A00547
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^ Cruz, LC; Klyne, W. (1976). "Reglas para la nomenclatura de la química orgánica. Sección E: Estereoquímica (Recomendaciones 1974)" (PDF) . Pure Appl. Chem . 45 : 11-30. doi : 10.1351 / pac197645010011 .
Eje quiral. La estructura se considera un tetraedro alargado y se ve a lo largo del eje; es indiferente desde qué extremo se mira; el par de ligandos más cercano recibe las dos primeras posiciones en el orden de preferencia
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " helicity ". doi : 10.1351 / goldbook.H02763
- ^ "VLU: Elementos adicionales de quiralidad - Chemgapedia" . Archivado desde el original el 18 de julio de 2011 . Consultado el 6 de agosto de 2007 .