Glicirricina - Glycyrrhizin

Ácido glicirrícico
Ácido glicirrícico.svg
Glycyrrhizin zwitterion ball-and-stick xtal 2009.png
Datos clinicos
Nombres comerciales Epigen, Glycyron
AHFS / Drugs.com Nombres internacionales de medicamentos
Vías de
administración		 Oral, intravenoso
Código ATC
Datos farmacocinéticos
Metabolismo Hepático y por bacterias intestinales.
Vida media de eliminación 6,2-10,2 horas
Excreción Heces, orina (0,31 a 0,67%)
Identificadores
  • Ácido (3β, 20β) -20-carboxi-11-oxo-30-norolean-12-en-3-il 2-O-β-D-glucopiranuronosil-α-D-glucopiranosidurónico
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEBI
CHEMBL
Número e E958 (agentes de glaseado, ...) Edita esto en Wikidata
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.014.350 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 42 H 62 O 16
Masa molar 822,942  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
solubilidad en agua 1 a 10 mg / ml (20 ° C)
  • O = C (O) [C @ H] 7O [C @@ H] (O [C @@ H] 6 [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] ( O [C @@ H] 6O [C @@ H] 2C (C) (C) [C @@ H] 3CC [C @@] 1 (C) [C @] 5 (C (= C / C ( = O) [C @@ H] 1 [C @@] 3 (C) CC2) \ [C @@ H] 4C [C @] (C (= O) O) (C) CC [C @] 4 (C) CC5) C) C (= O) O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 7O
  • EnChI = 1S / C42H62O16 / c1-37 (2) 21-8-11-42 (7) 31 (20 (43) 16-18-19-17-39 (4,36 (53) 54) 13-12- 38 (19,3) 14-15-41 (18,42) 6) 40 (21,5) 10-9-22 (37) 55-35-30 (26 (47) 25 (46) 29 (57- 35) 33 (51) 52) 58-34-27 (48) 23 (44) 24 (45) 28 (56-34) 32 (49) 50 / h 16,19,21-31,34-35,44- 48H, 8-15,17H2,1-7H3, (H, 49,50) (H, 51,52) (H, 53,54) / t19-, 21-, 22-, 23-, 24-, 25 -, 26-, 27 +, 28-, 29-, 30 +, 31 +, 34-, 35-, 38 +, 39-, 40-, 41 +, 42 + / m0 / s1 chequeY
  • Clave: LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N chequeY

Glicirricina (o ácido glicirrícico o ácido glicirrícico ) es el jefe de sabor dulce constituyente de Glycyrrhiza glabra ( regaliz raíz). Estructuralmente, es una saponina utilizada como emulsionante y agente formador de gel en alimentos y cosméticos . Su aglicona es enoxolona .

Farmacocinética

Después de la ingestión oral, la glicirricina se hidroliza primero a ácido 18β-glicirretínico (enoxolona) por las bacterias intestinales. Después de la absorción completa en el intestino, el ácido 18β-glicirretínico se metaboliza a ácido 3β-monoglucuronil-18β-glicirretínico en el hígado. Este metabolito luego circula en el torrente sanguíneo. En consecuencia, su biodisponibilidad oral es escasa. La mayor parte se elimina por la bilis y sólo una pequeña parte (0,31 a 0,67%) por la orina. Después de la ingestión oral de 600 mg de glicirricina, el metabolito apareció en la orina después de 1,5 a 14 horas. Las concentraciones máximas (0,49 a 2,69 mg / L) se alcanzaron después de 1,5 a 39 horas y el metabolito se puede detectar en la orina después de 2 a 4 días.

Propiedades aromatizantes

La glicirricina se obtiene como extracto de la raíz de regaliz tras macerar y hervir en agua. El extracto de regaliz (glicirricina) se vende en los Estados Unidos como líquido, pasta o polvo secado por aspersión . Cuando se encuentra en cantidades específicas, está aprobado para su uso como sabor y aroma en alimentos manufacturados, bebidas, dulces, suplementos dietéticos y condimentos . Es de 30 a 50 veces más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa).

Efectos adversos

El efecto secundario más ampliamente informado del uso de glicirricina a través del consumo de regaliz negro es la reducción de los niveles de potasio en sangre, lo que puede afectar el equilibrio de fluidos corporales y la función de los nervios . El consumo crónico de regaliz negro, incluso en cantidades moderadas, se asocia con un aumento de la presión arterial , puede causar un ritmo cardíaco irregular y puede tener interacciones adversas con los medicamentos recetados . En casos extremos, la muerte puede ocurrir como resultado de un consumo excesivo.

Ver también

Referencias

enlaces externos

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