ácido gamma-linolénico - gamma-Linolenic acid

ácido γ-linolénico
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Ácido gamma linolénico spacefill.png
Ácido gamma linolénico.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(6 Z , 9 Z , 12 Z ) -ácido octadeca-6,9,12-trienoico
Otros nombres
Ácido gamma-linolénico, ácido gamolenico, GLA
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.107.263 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7, 9-10,12-13H, 2-5,8,11,14-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9-, 13-12- chequeY
    Clave: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7, 9-10,12-13H, 2-5,8,11,14-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9-, 13-12-
    Clave: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSBP
  • O = C (O) CCCC \ C = C / C \ C = C / C \ C = C / CCCCC
Propiedades
C 18 H 30 O 2
Masa molar 278,436  g · mol −1
Apariencia Aceite incoloro
Farmacología
D11AX02 ( OMS )
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido gamma-linolénico o GLA ( ácido γ-linolénico ) ( DCI : ácido gamolenico ) es un ácido graso que se encuentra principalmente en los aceites de semillas. Cuando actúa sobre el GLA, la araquidonato 5-lipoxigenasa no produce leucotrienos y se inhibe la conversión por la enzima del ácido araquidónico en leucotrienos.

Química

El GLA se clasifica como un ácido graso n- 6 (también llamado ω-6 u omega-6), lo que significa que el primer enlace doble en el extremo metilo (designado con n o ω) es el sexto enlace. En la literatura fisiológica, GLA se designa como 18: 3 ( n -6). GLA es un ácido carboxílico con una cadena de 18 carbonos y tres dobles enlaces cis . Es un isómero del ácido α-linolénico , que es un ácido graso poliinsaturado n-3 (omega-3), que se encuentra en el aceite de canola de colza , soja , nueces , semillas de lino ( aceite de linaza ), perilla , chía y semillas de cáñamo .

Historia

El GLA se aisló por primera vez del aceite de semilla de onagra . Esta planta a base de hierbas fue cultivada por los nativos americanos para tratar la hinchazón en el cuerpo. En el siglo XVII, se introdujo en Europa y se convirtió en un remedio popular popular, lo que le valió el nombre de panacea del rey. En 1919, Heiduschka y Lüft extrajeron el aceite de las semillas de onagra y describieron un ácido linolénico inusual, al que denominaron γ-. Más tarde, Riley caracterizó la estructura química exacta.

Aunque existen formas α y γ de ácido linolénico, no existe una forma β. Una vez se identificó uno, pero resultó ser un artefacto del proceso analítico original.

Fuentes dietéticas

El GLA se obtiene de aceites vegetales como el aceite de onagra ( Oenothera biennis ) (EPO), aceite de semilla de grosella negra , aceite de semilla de borraja y aceite de semilla de cáñamo . El GLA también se encuentra en cantidades variables en semillas de cáñamo comestibles , avena, cebada y espirulina . El aceite de cártamo normal ( Carthamus tinctorius ) no contiene GLA, pero un aceite de cártamo GLA modificado genéticamente disponible en cantidades comerciales desde 2011 contiene un 40% de GLA. El aceite de borraja contiene un 20% de GLA, el aceite de onagra varía entre un 8% y un 10% de GLA y el aceite de grosella negra contiene un 15-20%. También constituye el 12,23% de las grasas del fruto de la especie durian Durio graveolens .

El cuerpo humano produce GLA a partir del ácido linoleico (LA). Esta reacción es catalizada por Δ 6 - desaturasa (D6D), una enzima que permite la creación de un doble enlace en el sexto carbono contando desde el carboxilo terminal. La AL se consume lo suficiente en la mayoría de las dietas, a partir de fuentes tan abundantes como los aceites de cocina y las carnes . Sin embargo, puede ocurrir una falta de GLA cuando hay una reducción de la eficiencia de la conversión de D6D (por ejemplo, a medida que las personas envejecen o cuando hay deficiencias dietéticas específicas) o en estados de enfermedad en los que hay un consumo excesivo de metabolitos de GLA.

Fuente de eicosanoides

El aceite de semilla de Oenothera biennis (onagra) es una fuente de GLA

A partir de GLA, el cuerpo forma ácido dihomo-γ-linolénico (DGLA). Esta es una de las tres fuentes de eicosanoides del cuerpo (junto con AA y EPA ). DGLA es el precursor de la prostaglandina PGH 1 , que a su vez forma PGE 1 y tromboxano TXA 1 . Tanto PGE1 1 como TXA 1 son antiinflamatorios; El tromboxano TXA 1 , a diferencia de su variante de la serie 2, induce vasodilatación e inhibe las plaquetas, en consecuencia, el TXA 1 modula (reduce) las propiedades proinflamatorias del tromboxano TXA 2 . La PGE 1 tiene un papel en la regulación de la función del sistema inmunológico y se usa como medicamento alprostadil .

A diferencia de AA y EPA, DGLA no puede producir leucotrienos . Sin embargo, puede inhibir la formación de leucotrienos proinflamatorios a partir de AA.

Aunque el GLA es un ácido graso n- 6, un tipo de ácido que en general es proinflamatorio, tiene propiedades antiinflamatorias. (Ver discusión en Interacciones de ácidos grasos esenciales: la paradoja del GLA en la dieta ).

Uso topico

En 2002, la Agencia Reguladora de Medicamentos y Productos Sanitarios del Reino Unido retiró las autorizaciones de comercialización del aceite de onagra como remedio para el eccema .

notas y referencias