Furanosa - Furanose

Beta- d -Fructofuranose

Una furanosa es un término colectivo para los carbohidratos que tienen una estructura química que incluye un sistema de anillo de cinco miembros que consta de cuatro átomos de carbono y un átomo de oxígeno. El nombre deriva de su similitud con el furano heterociclo de oxígeno , pero el anillo de furanosa no tiene dobles enlaces .

Propiedades estructurales

La estructura química de la ribosa en su forma furanosa. El enlace ondulado indica una mezcla de β-ribofuranosa y α-ribofuranosa.

El anillo de furanosa es un hemiacetal cíclico de una aldopentosa o un hemicetal cíclico de una cetohexosa .

Una estructura de anillo de furanosa consta de cuatro átomos de carbono y un átomo de oxígeno con el carbono anomérico a la derecha del oxígeno. La numeración más alta quiral de carbono (típicamente a la izquierda de la de oxígeno en una proyección Haworth ) determina si o no la estructura tiene un d -Configuración o L -Configuración. En una furanosa de configuración L , el sustituyente en el carbono quiral numerado más alto apunta hacia abajo fuera del plano, y en una furanosa de configuración D , el carbono quiral numerado más alto apunta hacia arriba.

El anillo de furanosa tendrá una configuración alfa o beta, dependiendo de la dirección en la que apunte el grupo hidroxi anomérico . En una furanosa de configuración d , la configuración alfa tiene el hidroxi apuntando hacia abajo y la beta tiene el hidroxi apuntando hacia arriba. Es lo contrario en una furanosa de configuración l . Normalmente, el carbono anomérico sufre una mutarrotación en solución y el resultado es una mezcla en equilibrio de configuraciones α y β.

Ver también

Referencias