Mononucleótido de flavina - Flavin mononucleotide

Mononucleótido de flavina
Fórmula esquelética del mononucleótido de flavina
Modelo de bola y palo de la molécula de mononucleótido flavina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2 R , 3 S , 4 S ) -5- (7,8-Dimetil-2,4-dioxo-3,4-dihidrobenzo [ g ] pteridin-10 (2 H ) -il) -2,3,4 -trihidroxipentil dihidrogenofosfato
Otros nombres
FMN
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.005.150 Edita esto en Wikidata
Número e E101a (colores)
Malla Flavina + mononucleótido
UNII
  • EnChI = 1S / C17H21N4O9P / c1-7-3-9-10 (4-8 (7) 2) 21 (15-13 (18-9) 16 (25) 20-17 (26) 19-15) 5- 11 (22) 14 (24) 12 (23) 6-30-31 (27,28) 29 / h3-4,11-12,14,22-24H, 5-6H2,1-2H3, (H, 20 , 25,26) (H2,27,28,29) / t11-, 12 +, 14- / m0 / s1 chequeY
    Clave: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N chequeY
  • Cc1cc2c (cc1C) n (c-3nc (= O) [nH] c (= O) c3n2) C [C @@ H] ([C @@ H] ([C @@ H] (COP (= O) (O) O) O) O) O
Propiedades
C 17 H 21 N 4 O 9 P
Masa molar 456,344 g / mol
Punto de fusion 195 ° C
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El mononucleótido de flavina ( FMN ), o riboflavina-5′-fosfato , es una biomolécula producida a partir de la riboflavina (vitamina B 2 ) por la enzima riboflavina quinasa y funciona como el grupo protésico de varias oxidorreductasas , incluida la NADH deshidrogenasa , así como cofactor en procesos biológicos. fotorreceptores de luz azul. Durante el ciclo catalítico, se produce una interconversión reversible de las formas oxidada (FMN), semiquinona (FMNH ) y reducida (FMNH 2 ) en las diversas oxidorreductasas. FMN es un agente oxidante más fuerte que NAD y es particularmente útil porque puede participar en transferencias de uno y dos electrones. En su papel como fotorreceptor de luz azul, el FMN (oxidado) se destaca de los fotorreceptores "convencionales" como el estado de señalización y no como una isomerización E / Z.

Es la forma principal en la que se encuentra la riboflavina en células y tejidos . Requiere más energía para producir, pero es más soluble que la riboflavina.

Aditivo alimentario

El mononucleótido de flavina también se utiliza como un aditivo colorante alimentario rojo anaranjado, designado en Europa como número E E101a.

E106, un colorante alimentario muy relacionado, es la sal sódica de riboflavina-5′-fosfato, que consiste principalmente en la sal monosódica del éster 5′-monofosfato de riboflavina. Se convierte rápidamente en riboflavina libre después de la ingestión . Se encuentra en muchos alimentos para bebés y niños pequeños, así como en mermeladas , productos lácteos , dulces y productos azucarados .

Ver también

Referencias

enlaces externos