Ergocalciferol - Ergocalciferol

Ergocalciferol
Fórmula esquelética de ergocalciferol
Modelo de bola y palo de la molécula de ergocalciferol
Datos clinicos
Nombres comerciales Drisdol, Calcidol, otros
Otros nombres viosterol
AHFS / Drugs.com Monografía
MedlinePlus a616042
Datos de licencia
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • (3 S , 5 Z , 7 E , 22 E ) -9,10-secoergosta-5,7,10 (19), 22-tetraen-3-ol
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.000.014 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 28 H 44 O
Masa molar 396,659  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Punto de fusion 114 a 118 ° C (237 a 244 ° F)
  • O [C @@ H] 1CC (\ C (= C) CC1) = C \ C = C2 / CCC [C @] 3 ([C @ H] 2CC [C @@ H] 3 [C @@ H] (/ C = C / [C @ H] (C) C (C) C) C) C
  • EnChI = 1S / C28H44O / c1-19 (2) 20 (3) 9-10-22 (5) 26-15-16-27-23 (8-7-17-28 (26,27) 6) 12- 13-24-18-25 (29) 14-11-21 (24) 4 / h 9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H, 4,7-8,11,14- 18H2,1-3,5-6H3 / b10-9 +, 23-12 +, 24-13- / t20-, 22 +, 25-, 26 +, 27-, 28 + / m0 / s1 chequeY
  • Clave: MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N

El ergocalciferol , también conocido como vitamina D 2 y, de manera inespecífica , calciferol , es un tipo de vitamina D que se encuentra en los alimentos y se utiliza como suplemento dietético . Como un suplemento que se utiliza para prevenir y tratar la deficiencia de vitamina D . Esto incluye la deficiencia de vitamina D debido a una mala absorción por los intestinos o una enfermedad hepática . También se puede usar para niveles bajos de calcio en sangre debido al hipoparatiroidismo . Se usa por vía oral o inyectable en un músculo .

Las dosis excesivas pueden provocar un aumento de la producción de orina, presión arterial alta , cálculos renales , insuficiencia renal , debilidad y estreñimiento. Si se toman dosis altas durante un período prolongado, puede ocurrir calcificación tisular . Las dosis normales son seguras durante el embarazo . Actúa aumentando la cantidad de calcio absorbido por los intestinos y los riñones. Los alimentos en los que se encuentra incluyen algunos hongos .

El ergocalciferol se describió por primera vez en 1936. El ergocalciferol está disponible como medicamento genérico y sin receta . En 2019, fue el medicamento número 55 más recetado en los Estados Unidos, con más de 13  millones de recetas. Ciertos alimentos como el cereal para el desayuno y la margarina tienen agregado de ergocalciferol en algunos países.

Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud .

Usar

Suplementos de vitamina D2

El ergocalciferol se puede utilizar como suplemento de vitamina D , mientras que el colecalciferol (vitamina D 3 ) es producido naturalmente por la piel cuando se expone a la luz ultravioleta. Se considera que el ergocalciferol (D 2 ) y el colecalciferol (D 3 ) son equivalentes para la producción de vitamina D, ya que ambas formas parecen tener una eficacia similar para mejorar el raquitismo y reducir la incidencia de caídas en pacientes de edad avanzada. Sin embargo, existen informes contradictorios con respecto a la efectividad relativa, y algunos estudios sugieren que el ergocalciferol tiene menos eficacia debido a las limitaciones en la absorción, unión e inactivación. Un metanálisis concluyó que la evidencia generalmente favorece al colecalciferol para elevar los niveles de vitamina D en sangre, aunque indicó que se necesita más investigación.

Mecanismo

El ergocalciferol es un secosteroide formado por la ruptura de un enlace fotoquímico de un esteroide , específicamente, por la acción de la luz ultravioleta (UV-B o UV-C) sobre el ergosterol , una forma de provitamina D 2 .

Al igual que el colecalciferol , el ergocalciferol es inactivo por sí solo. Requiere dos hidroxilaciones para activarse : la primera en el hígado por CYP2R1 para formar 25-hidroxyergocalciferol (ercalcidiol o 25-OH D 2 ), y la segunda en el riñón por CYP27B1 , para formar el 1,25-dihidroxyergocalciferol activo (ercalcitriol o 1,25- (OH) 2 D 2 ), que activa el receptor de la vitamina D . A diferencia del colecalciferol , el CYP27A1 no realiza la 25-hidroxilación del ergocalciferol.

Ergocalciferol y metabolitos tienen una menor afinidad a la proteína de la vitamina D de unión en comparación con los D 3 homólogos. La afinidad de unión del ercalcitriol al receptor de vitamina D es similar a la del calcitriol . El propio ergocalciferol y sus metabolitos pueden desactivarse mediante 24-hidroxilación.

Fuentes

Hongos , de la base de datos de nutrientes del USDA (por 100 g), D 2 + D 3 :

  • Agaricus bisporus :
    • portobello crudo: 0,3 μg (10 UI); expuesto a la luz ultravioleta: 11,2 µg (446 UI)
    • Crimini crudo: 0,1 µg (3 UI); expuesto a la luz ultravioleta: 31,9 µg (1276 UI)
  • Hongos, shiitake :
    • cruda: Vitamina D (D 2 + D 3 ): 0,4 μg (18 UI)
    • seco: Vitamina D (D 2 + D 3 ): 3,9 μg (154 UI)

Liquen

  • Las muestras de Cladina arbuscula cultivadas en diferentes condiciones naturales contienen provitamina D 2 y vitamina D 2 , en rangos de 89-146 y 0,22-0,55 μg / g de materia seca, respectivamente. También contienen vitamina D 3 (rango de 0,67 a 2,04 μg / g), aunqueno se pudo detectar laprovitamina D 3 . Los niveles de vitamina D se correlacionan positivamente con la radiación ultravioleta.

Plantae

  • Alfalfa ( Medicago sativa subsp. Sativa), brote: 4,8 μg (192 UI) de vitamina D 2 , 0,1 μg (4 UI) de vitamina D 3

Biosíntesis

El contenido de vitamina D 2 en los hongos y C. arbuscula aumenta con la exposición a la luz ultravioleta. El ergosterol (provitamina D 2 ) que se encuentra en estos hongos se convierte en previtamina D 2 al exponerse a los rayos UV, que luego se convierte en vitamina D 2 . Como los hongos cultivados generalmente se cultivan en la oscuridad, se encuentra menos vitamina D 2 en comparación con los cultivados en la naturaleza o secados al sol.

Cuando se exponen deliberadamente hongos frescos o polvos secos a la luz ultravioleta, los niveles de vitamina D 2 se pueden concentrar a niveles mucho más altos. El procedimiento de irradiación no causa una decoloración o blanqueamiento significativo de los hongos. Se ha afirmado que una porción normal (aproximadamente 2 oz o 60 gramos) de hongos frescos tratados con luz ultravioleta tiene un mayor contenido de vitamina D a niveles de hasta 80 microgramos o 3200 UI si se expone a solo 5 minutos de luz ultravioleta después de ser cosechados. .

Los champiñones con mayor contenido de vitamina D 2 producidos de esta manera funcionan de manera similar a un suplemento de vitamina D 2 ; ambos mejoran eficazmente el estado de la vitamina D. La vitamina D 2 de la levadura irradiada con UV horneada en pan u hongos es biodisponible y aumenta los niveles sanguíneos de 25 (OH) D.

Nombres

Viosterol, el nombre dado a las primeras preparaciones de ergosterol irradiado, es esencialmente sinónimo de ergocalciferol.

El ergocalciferol se fabrica y comercializa con varios nombres, incluidos Deltalin ( Eli Lilly and Company ), Drisdol (Sanofi-Synthelabo) y Calcidol (Patrin Pharma).

Referencias

enlaces externos