Galato de epigalocatequina - Epigallocatechin gallate

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Galato de epigalocatequina
Fórmula estructural del galato de epigalocatequina
Modelo de llenado de espacio de la molécula de galato de epigalocatequina
Nombres
Nombre IUPAC
[(2 R , 3 R ) -5,7-dihidroxi-2- (3,4,5-trihidroxifenil) croman-3-il] 3,4,5-trihidroxibenzoato
Nombre IUPAC preferido
(2 R , 3 R ) -5,7-dihidroxi-2- (3,4,5-trihidroxifenil) -3,4-dihidro- 2H -1-benzopiran-3-il 3,4,5-trihidroxibenzoato
Otros nombres
(-) - Galato de epigalocatequina
(2 R , 3 R ) -3 ′, 4 ′, 5,5 ′, Galato de 7-pentahidroxiflavan-3-ilo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.111.017 Edita esto en Wikidata
Malla Epigalocatequina + galato
UNII
  • EnChI = 1S / C22H18O11 / c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8 / h1-6,18,21,23-30H, 7H2 / t18-, 21- / m1 / s1  controlar Y
    Clave: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N  controlar Y
  • EnChI = 1 / C22H18O11 / c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8 / h1-6,18,21,23-30H, 7H2 / t18-, 21- / m1 / s1
    Clave: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNBM
  • O = C (O [C @@ H] 2Cc3c (O [C @@ H] 2c1cc (O) c (O) c (O) c1) cc (O) cc3O) c4cc (O) c (O) c ( O) c4
Propiedades
C 22 H 18 O 11
Masa molar 458,372 g / mol
soluble (5 g / L)
Solubilidad soluble en etanol, DMSO, dimetilformamida a aproximadamente 20 g / l
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El galato de epigalocatequina ( EGCG ), también conocido como epigalocatequina-3-galato , es el éster de epigalocatequina y ácido gálico , y es un tipo de catequina .

EGCG, la catequina más abundante en el , es un polifenol bajo investigación básica por su potencial para afectar la salud y las enfermedades humanas. EGCG se usa en muchos suplementos dietéticos .

Fuentes de comida

Se encuentra en alto contenido en las hojas secas de té verde (7380 mg por 100 g), té blanco (4245 mg por 100 g) y en cantidades más pequeñas, té negro (936 mg por 100 g). Durante la producción de té negro, las catequinas se convierten principalmente en teaflavinas y tearubiginas a través de polifenol oxidasas .

Otro

Se encuentran trazas en la piel de manzana , ciruelas , cebollas , avellanas , nueces y algarroba en polvo (a 109 mg por 100 g).

Biodisponibilidad

Cuando se toma por vía oral, el EGCG tiene una mala absorción incluso con una ingesta diaria equivalente a 8-16 tazas de té verde, una cantidad que causa efectos adversos como náuseas o acidez de estómago . Después del consumo, los niveles sanguíneos de EGCG alcanzan su punto máximo en 1,7 horas. La semivida plasmática absorbida es de alrededor de cinco horas, pero la mayor parte del EGCG inalterado se excreta en la orina en un lapso de 0 a 8 horas. Los metabolitos metilados parecen tener vidas medias más largas y ocurren a 8-25 veces los niveles plasmáticos de EGCG no metabolizado.

Investigación

Bien estudiado en investigación básica , EGCG tiene varios efectos biológicos en estudios de laboratorio. EGCG es un modulador de la GABA A receptor .

Un análisis de 2011 realizado por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria encontró que no se pudo demostrar una relación de causa y efecto para un vínculo entre las catequinas del té y el mantenimiento de la concentración normal de colesterol LDL en sangre. Una revisión de 2016 encontró que las dosis diarias altas (107 a 856 mg / día) tomadas por sujetos humanos durante cuatro a 14 semanas produjeron una pequeña reducción del colesterol LDL .

Toxicidad potencial

Una revisión de 2018 mostró que la ingesta excesiva de EGCG puede causar toxicidad hepática . En 2018, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria declaró que la ingesta diaria de 800 mg o más podría aumentar el riesgo de daño hepático. El grado de toxicidad varía según la persona, lo que sugiere que está potenciado por la predisposición genética y la dieta consumida durante el período de ingestión u otros factores.

Los estudios en ratas han demostrado que las concentraciones de EGCG en el hígado son aproximadamente cuatro veces mayores que en el plasma sanguíneo. Se pueden observar efectos tóxicos en el hígado sin efectos tóxicos en otros órganos o tejidos. Los antioxidantes pueden reducir los efectos tóxicos del EGCG.

Tomado como una cápsula o tableta, 338  mg por día de EGCG se considera seguro, mientras que 704 mg por día es seguro si se consume como bebida de té. 100  ml de té verde contienen aproximadamente 70,2 mg de EGCG. (alrededor de 165 mg por taza).

Regulación

Entre 2008 y 2017, la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU . Emitió varias cartas de advertencia a los fabricantes de suplementos dietéticos que contienen EGCG por violaciones de la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos . La mayoría de estas cartas informaron a las empresas que sus materiales promocionales promovían los suplementos dietéticos a base de EGCG en el tratamiento o la prevención de enfermedades o afecciones que hacen que se clasifiquen como medicamentos según el código de los Estados Unidos , mientras que otra se centró en procedimientos de garantía de calidad y etiquetado inadecuados violaciones. Las advertencias se emitieron porque los productos no se habían establecido como seguros y eficaces para sus usos comercializados y se promocionaron como " nuevos medicamentos ", sin la aprobación que exige la ley.

Ver también

Referencias