Fires comenzó a montar profesionalmente en 1964 y lideró a todos los aprendices estadounidenses en victorias ese año con 224. Se retiró el 21 de septiembre de 2008 después de haber ganado 6.470 carreras en hipódromos de América del Norte . En 1983, y nuevamente en 1987, Fires estableció un récord para Arlington Park al ganar siete carreras en un solo día de carreras. Es el piloto líder de todos los tiempos de Arlington Park con 2,886 victorias y tiene el récord de más victorias en el Lincoln Heritage Handicap de esa pista con siete. También tiene la distinción de competir en el Derby de Kentucky después de una pausa de 24 años, la brecha más larga para un jinete. Participó en el 100 ° Derby de Kentucky en 1974 y regresó a Churchill Downs en 1998, a la edad de 51 años, para participar en el 124 ° Derby de Kentucky.