E - notación Z - E–Z notation
La configuración E - Z , o la convención E - Z , es el método preferido de la IUPAC para describir la estereoquímica absoluta de los dobles enlaces en la química orgánica . Es una extensión de la notación de isómeros cis - trans (que solo describe la estereoquímica relativa ) que se puede usar para describir dobles enlaces que tienen dos, tres o cuatro sustituyentes .
Siguiendo las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog ( reglas CIP), a cada sustituyente en un doble enlace se le asigna una prioridad, luego las posiciones del más alto de los dos sustituyentes en cada carbono se comparan entre sí. Si los dos grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace ( trans entre sí), al enlace se le asigna la configuración E (de entgegen , alemán: [ɛntˈɡeːɡən] , la palabra alemana para "opuesto"). Si los dos grupos de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace ( cis entre sí), al enlace se le asigna la configuración Z (de zusammen , alemán: [tsuˈzamən] , la palabra alemana para "juntos").
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| ( E ) -Pero-2-eno | ( Z ) -Pero-2-eno |
Las letras E y Z se imprimen convencionalmente en cursiva , entre paréntesis y separadas del resto del nombre con un guión . Ellos siempre se imprimen como capitales completos (no en minúsculas o mayúsculas pequeñas ), pero no constituyen la primera letra del nombre de las reglas de capitalización Inglés (como en el ejemplo anterior).
Otro ejemplo: las reglas del CIP asignan una prioridad más alta al bromo que al cloro, y una prioridad más alta al cloro que al hidrógeno, de ahí la siguiente nomenclatura (posiblemente contraria a la intuición).
-1-Bromo-1,2-dichloroethene.svg)
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-1-Bromo-1,2-dichloroethene.svg)
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| ( E ) -1-Bromo-1,2-dicloroeteno | ( Z ) -1-Bromo-1,2-dicloroeteno |
Para moléculas orgánicas con múltiples enlaces dobles, a veces es necesario indicar la ubicación del alqueno para cada símbolo E o Z. Por ejemplo, el nombre químico de la alitretinoína es (2 E , 4 E , 6 Z , 8 E ) -3,7-dimetil-9- (2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil) nona-2,4, ácido 6,8-tetraenoico, indicando que los alquenos a partir de las posiciones 2, 4 y 8 son e , mientras que el uno empezando en la posición 6 es Z .
Ver también
Referencias
- Panico R, Powell WH, Richer JC, eds. (1993). "Recomendación 7.1.2" . Una guía para la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC . IUPAC / Blackwell Science . ISBN 0-632-03488-2 .