Denatonio - Denatonium
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Benzoato de N -bencil-2- (2,6-dimetilanilino) - N , N -dietil-2-oxoetan-1-aminio |
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| Otros nombres
Benzoato de N -bencil-2 - [(2,6-dimetilfenil) amino] - N , N -dietil-2-oxoetan-1-aminio
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.020.996 
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| Número CE | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 28 H 34 N 2 O 3 | |
| Masa molar | 446.581 |
| Apariencia | cristalino blanco |
| Punto de fusion | 163 a 170 ° C (325 a 338 ° F; 436 a 443 K) |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS |
 
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| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H302 , H302 , H315 , H318 , H332 , H412 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P362 , P501 | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El denatonio , generalmente disponible como benzoato de denatonio (bajo nombres comerciales como Denatrol , BITTERANT-b , BITTER + PLUS , Bitrex y Aversion ) y como sacárido de denatonio ( BITTERANT-s ), es el compuesto químico más amargo conocido, con umbrales de amargor de 0,05 ppm para el benzoato y 0,01 ppm para el sacárido. Fue descubierto en 1958 durante una investigación sobre anestésicos locales por MacFarlan Smith de Edimburgo , Escocia , y registrado bajo la marca Bitrex .
Las diluciones de tan solo 10 ppm son insoportablemente amargas para la mayoría de los seres humanos. Las sales de denatonio suelen ser sólidos incoloros e inodoros, pero a menudo se comercializan como soluciones. Se utilizan como agentes aversivos ( amargantes ) para evitar una ingestión inadecuada . El denatonio se usa en alcohol desnaturalizado , anticongelante , preparaciones preventivas para morderse las uñas , pruebas de ajuste de mascarillas de respiración , repelentes de animales , jabones líquidos , champús y tarjetas de juego de Nintendo Switch para evitar que los niños las traguen o se ahoguen accidentalmente. No se sabe que presente riesgos para la salud a largo plazo.
El nombre denatonium refleja el uso principal de la sustancia como desnaturalizante y su naturaleza química como catión , de ahí el sufijo nuevo latino -onium .
Estructura y propiedades físicas
El denatonio es un catión de amonio cuaternario . Es un compuesto de una sal con un anión inerte como benzoato o sacárido . La estructura del denatonio está relacionada con el anestésico local lidocaína , diferenciándose únicamente por la adición de un grupo bencilo al nitrógeno amino . Otros compuestos similares son la procaína y la benzocaína .
Uno de los nombres químicos del compuesto es bencilbenzoato de lidocaína , aunque el denatonio solo denota la propia especie catiónica de amonio cuaternario y no necesita el contraión benzoato .
Bioquímica
El denatonio en humanos es reconocido por ocho receptores de sabor amargo distintos : TAS2R4 , TAS2R8 , TAS2R10 , TAS2R39 , TAS2R43 , TAS2R16 , TAS2R46 , TAS2R47 , siendo TAS2R47 , con mucho, el más sensible al compuesto.
El denatonio puede actuar como broncodilatador activando los receptores del sabor amargo en el músculo liso de las vías respiratorias.
Aplicaciones
El amargor del compuesto guía la mayoría de las aplicaciones de denatonio. El benzoato de denatonio se utiliza para desnaturalizar el etanol de modo que no se trate como una bebida alcohólica con respecto a las restricciones impositivas y de venta. Una designación en particular, SD-40B , indica que el etanol se ha desnaturalizado usando benzoato de denatonio.
El denatonio se incluye comúnmente en placebos que se usan en ensayos clínicos para imitar el sabor amargo de ciertos medicamentos.
El denatonio también desalienta el consumo de alcoholes venenosos como el metanol y aditivos como el etilenglicol . También se agrega a muchos tipos de líquidos nocivos, incluidos solventes (como quitaesmalte de uñas ), pinturas , barnices , artículos de tocador y otros artículos de cuidado personal , esmaltes de uñas especiales para evitar morderse las uñas y varios otros productos domésticos. También se agrega a productos en aerosol menos peligrosos (como espolvoreadores de gas ) para desalentar el abuso de inhalantes de los vapores volátiles.
En 1995, el estado de Oregón de EE. UU. Requirió que se agregara benzoato de denatonio a los productos que contenían etilenglicol y metanol de sabor dulce , como anticongelante y líquido limpiaparabrisas para evitar intoxicaciones de niños y animales. En diciembre de 2012, los fabricantes estadounidenses acordaron voluntariamente agregar benzoato de denatonio al anticongelante vendido en todo el país.
Se sabe que los animales tienen diferentes sensibilidades a los efectos del denatonio. Se utiliza en algunos repelentes de animales (especialmente para mamíferos tan grandes como los ciervos ). Se ha utilizado para proteger los venenos para ratas del consumo humano, ya que los humanos pueden detectar el denatonio en concentraciones mucho más bajas que los roedores.
Las tarjetas de juego de Nintendo Switch están recubiertas con benzoato de denatonio para evitar que los niños pequeños las consuman.