Cistina - Cystine

Cistina
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Cystine-from-xtal-Mercury-3D-balls-thin.png
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.000.270
KEGG
UNII
Propiedades
C 6 H 12 N 2 O 4 S 2
Masa molar 240,29  g · mol −1
Peligros
Ficha de datos de seguridad MSDS externa
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La cistina es la forma dímera oxidada del aminoácido cisteína y tiene la fórmula (SCH 2 CH (NH 2 ) CO 2 H) 2 . Es un sólido blanco que es ligeramente soluble en agua. Tiene dos funciones biológicas: un sitio de reacciones redox y un enlace mecánico que permite que las proteínas retengan su estructura tridimensional .

Formación y reacciones

Es común en muchos alimentos como huevos, carne, productos lácteos y cereales integrales, así como en la piel, los cuernos y el cabello. No se reconoció como derivado de proteínas hasta que se aisló del cuerno de una vaca en 1899. El cabello y la piel humanos contienen aproximadamente 10-14% de cistina en masa. Fue descubierto en 1810 por William Hyde Wollaston .

Redox

Se forma a partir de la oxidación de dos moléculas de cisteína, lo que da como resultado la formación de un enlace disulfuro . En biología celular, los residuos de cistina (que se encuentran en las proteínas) solo existen en orgánulos no reductores (oxidativos), como la vía secretora (ER, Golgi, lisosomas y vesículas) y espacios extracelulares (p. Ej., ECM). En condiciones reductoras (en el citoplasma, núcleo, etc.) la cisteína es predominante. El enlace disulfuro se reduce fácilmente para dar la correspondiente tiol cisteína . Los tioles típicos para esta reacción son el mercaptoetanol y el ditiotreitol :

(SCH 2 CH (NH 2 ) CO 2 H) 2 + 2 RSH → 2 HSCH 2 CH (NH 2 ) CO 2 H + RSSR

Debido a la facilidad del intercambio de tiol-disulfuro, los beneficios nutricionales y las fuentes de cistina son idénticos a los de la cisteína más común . Los enlaces disulfuro se escinden más rápidamente a temperaturas más altas.

Trastornos a base de cistina

La presencia de cistina en la orina suele indicar defectos de reabsorción de aminoácidos. Se ha notificado la aparición de cistinuria en perros. En los seres humanos, la excreción de altos niveles de cristales de cistina puede ser indicativa de cistinosis , una enfermedad genética rara.

Transporte biológico

La cistina sirve como sustrato para el antiportador cistina-glutamato . Este sistema de transporte, altamente específico para la cistina y el glutamato, aumenta la concentración de cistina en el interior de la célula. En este sistema, la forma aniónica de la cistina se transporta a cambio de glutamato. La cistina se reduce rápidamente a cisteína. Los profármacos de cisteína, por ejemplo, acetilcisteína , inducen la liberación de glutamato en el espacio extracelular.

Suplementos nutricionales capilares de cistina

Los suplementos de cisteína a veces se comercializan como productos anti-envejecimiento con reclamos de elasticidad mejorada de la piel. El cuerpo absorbe más fácilmente la cisteína que la cistina, por lo que la mayoría de los suplementos contienen cisteína en lugar de cistina. La N-acetil-cisteína (NAC) se absorbe mejor que otros suplementos de cisteína o cistina.

Ver también

Referencias

  1. ^ Nelson, DL; Cox, MM (2000) Lehninger, Principios de bioquímica . 3ª Ed. Vale la pena publicar: Nueva York. ISBN  1-57259-153-6 .
  2. ^ "cistina" . Encyclopædia Britannica . 2007. Encyclopædia Britannica Online. 27 de julio de 2007
  3. ^ Gortner, RA; Hoffman, WF (1925). "l-cistina" . Síntesis orgánicas . 5 : 39.
  4. ^ Aslaksena, MA; Romarheima, OH; Storebakkena, T .; Skrede, A. (28 de junio de 2006). "Evaluación del contenido y digestibilidad de enlaces disulfuro y tioles libres en dietas extruidas y no extruidas que contienen harina de pescado y fuentes de proteína de soja". Ciencia y tecnología de la alimentación animal . 128 (3–4): 320–330. doi : 10.1016 / j.anifeedsci.2005.11.008 .
  5. ^ Gahl, William A .; Thoene, Jess G .; Schneider, Jerry A. (2002). "Cistinosis". Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 347 (2): 111–121. doi : 10.1056 / NEJMra020552 . PMID  12110740 .

enlaces externos

  • Medios relacionados con la cistina en Wikimedia Commons